(2S,3S,3aR,4aR,5aR,6R,9aS,9bR)-3-Hydroxy-2-isobutyryl-6,9a-dimethyl-dodecahydro-4-oxa-cyclopenta[a]cyclopropa[b]naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester | 865668-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,3aR,4aR,5aR,6R,9aS,9bR)-3-Hydroxy-2-isobutyryl-6,9a-dimethyl-dodecahydro-4-oxa-cyclopenta[a]cyclopropa[b]naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R,4S,5S,6R,8R,10R,11R)-5-hydroxy-1,11-dimethyl-4-(2-methylpropanoyl)-7-oxatetracyclo[8.4.0.02,6.06,8]tetradecane-11-carboxylate
• CAS: 865668-69-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: PNNLIBSPIADHJR-XEBWCWLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,3aR,4aR,5aR,6R,9aS,9bR)-3-Hydroxy-2-isobutyryl-6,9a-dimethyl-dodecahydro-4-oxa-cyclopenta[a]cyclopropa[b]naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(3aS,4aR,5aR,6R,9aS,9bR)-2-Isobutyryl-6,9a-dimethyl-1,4a,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-4-oxa-cyclopenta[a]cyclopropa[b]naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由松香酸合成油内酯类似物

  摘要：

  摘要描述了从松香酸开始合成高倍半萜烯内酯的新类似物。

  DOI：

  10.1081/scc-200066683
• 作为产物：
  描述：

  methyl <1aR(1aβ,2aα,3α,6aβ,7α,7aβ)>-decahydro-7a-formyl-7-(4-methyl-3-oxopentyl)-3,6a-dimethylnaphth<2,3-b>oxiran-3-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(2S,3S,3aR,4aR,5aR,6R,9aS,9bR)-3-Hydroxy-2-isobutyryl-6,9a-dimethyl-dodecahydro-4-oxa-cyclopenta[a]cyclopropa[b]naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由松香酸合成油内酯类似物

  摘要：

  摘要描述了从松香酸开始合成高倍半萜烯内酯的新类似物。

  DOI：

  10.1081/scc-200066683