methyl <1aR(1aβ,2aα,3α,6aβ,7α,7aβ)>-decahydro-7a-formyl-7-(4-methyl-3-oxopentyl)-3,6a-dimethylnaphth<2,3-b>oxiran-3-carboxylate | 228863-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl <1aR(1aβ,2aα,3α,6aβ,7α,7aβ)>-decahydro-7a-formyl-7-(4-methyl-3-oxopentyl)-3,6a-dimethylnaphth<2,3-b>oxiran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1aR,3R,6aS,7aS)-7a-formyl-3,6a-dimethyl-7-(4-methyl-3-oxopentyl)decahydronaphtho[2,3-b]oxirane-3-carboxylate；methyl (1aR,2aR,3R,6aS,7R,7aS)-7a-formyl-3,6a-dimethyl-7-(4-methyl-3-oxopentyl)-2,2a,4,5,6,7-hexahydro-1aH-naphtho[6,7-b]oxirene-3-carboxylate
• CAS: 228863-82-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: HHDYQUWJOSAPEW-CBMYKLCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <1aR(1aβ,2aα,3α,6aβ,7α,7aβ)>-decahydro-7a-formyl-7-(4-methyl-3-oxopentyl)-3,6a-dimethylnaphth<2,3-b>oxiran-3-carboxylate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,4R,5aR,6R,9aS,9bR)-3a,4-Dihydroxy-2-isobutyryl-6,9a-dimethyl-3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由松香酸合成油内酯类似物

  摘要：

  摘要描述了从松香酸开始合成高倍半萜烯内酯的新类似物。

  DOI：

  10.1081/scc-200066683
• 作为产物：
  描述：

  松香甲酯(部分氢化) 在 吡啶 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到methyl <1aR(1aβ,2aα,3α,6aβ,7α,7aβ)>-decahydro-7a-formyl-7-(4-methyl-3-oxopentyl)-3,6a-dimethylnaphth<2,3-b>oxiran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ozonolytic Transformations of (S)-(–)-Limonene and Abietic Acid in the Presence of Pyridine

  摘要：

  在 Py 的存在下，(S)-(-)-柠檬烯的受控臭氧分解产生 4-甲基-3-（3-氧代丁基）戊-4-烯醛或 4-甲基-3-（3-氧代丁基）戊-4-烯酸，具体取决于溶剂（CH2Cl2 或 MeOH）。完全臭氧分解产生 3-乙酰基-6-氧代庚酸。在有 Py 存在的情况下，硫辛酸在 CH2Cl2 中发生臭氧分解，生成稳定的环氧三氧环乙酸；在 MeOH-Py 中，环氧酮醛对应于 C13-C14 键的裂解。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02718-3

文献信息

• Synthesis Of New Chiral Synthons Through Regioselective Ozonolysis Of Methyl Abietate
  作者：Catarina dos Santos、César R.S. de Rosso、Paulo M. Imamura

  DOI：10.1080/00397919908086178

  日期：1999.6
• Ozonolytic Transformations of (S)-(–)-Limonene and Abietic Acid in the Presence of Pyridine
  作者：Yu. V. Myasoedova、L. R. Garifullina、E. R. Nurieva、A. A. Kravchenko、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1007/s10600-019-02718-3

  日期：2019.5

  Controlled ozonolysis of (S)-(–)-limonene in the presence of Py gave 4-methyl-3-(3-oxobutyl)pent-4-enal or 4-methyl-3-(3-oxobutyl)pent-4-enoic acid depending on the solvent (CH2Cl2 or MeOH). Exhaustive ozonolysis produced 3-acetyl-6-oxoheptanoic acid. Ozonolysis of abietic acid in CH2Cl2 in the presence of Py formed stable epoxytrioxolaneabietic acid; in MeOH–Py, the epoxyketoaldehyde corresponding to cleavage of the C13–C14 bond.

  在 Py 的存在下，(S)-(-)-柠檬烯的受控臭氧分解产生 4-甲基-3-（3-氧代丁基）戊-4-烯醛或 4-甲基-3-（3-氧代丁基）戊-4-烯酸，具体取决于溶剂（CH2Cl2 或 MeOH）。完全臭氧分解产生 3-乙酰基-6-氧代庚酸。在有 Py 存在的情况下，硫辛酸在 CH2Cl2 中发生臭氧分解，生成稳定的环氧三氧环乙酸；在 MeOH-Py 中，环氧酮醛对应于 C13-C14 键的裂解。
• Synthesis of an Oidiolactone Analogue from Abietic Acid
  作者：Paulo M. Imamura、Catarina dos Santos

  DOI：10.1081/scc-200066683

  日期：2005.8.1

  Abstract A synthesis of a new analogue of homosesquiterpene oidiolactone is described, starting from abietic acid.

  摘要描述了从松香酸开始合成高倍半萜烯内酯的新类似物。