4-硝基-1H-吡唑-3,5-二羧酸 | 62078-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-硝基-1H-吡唑-3,5-二羧酸
• 英文名称: 4-nitro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4-nitropyrazole-3,5-dicarboxylic acid
• CAS: 62078-43-7
• 化学式: C₅H₃N₃O₆
• mdl: MFCD01076649
• 分子量: 201.095
• InChiKey: DEGBMJMGROCSHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090

SDS

4-硝基-1H-吡唑-3,5-二羧酸MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1H-吡唑-3,5-二羧酸 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-methyl-3,5-bis(methoxycarbonyl)-4-nitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[1,4] [2,1-c]苯并二氮杂of [4,3-e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂pin酮类似物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  设计并合成了以吡唑并[4,3-e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂庚酮环体系为特征的新型吡咯并[1,4]苯并二氮杂（PBD）类似物。这些化合物2a-o的特征在于用具有N 6或N 7上的烷基和苄基取代基和在C 8上的烷基或碳甲氧基取代基的二取代吡唑环取代PBD的特征的芳族A环。生物学评估表明，化合物2a，b，fi具有明显的体外细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00051a009
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基吡唑 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 生成 4-硝基-1H-吡唑-3,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于硝基吡唑和1,2,4-三唑的高性能不敏感高能材料的合成†

  摘要：

  获得了新的对称的（4-硝基-1 H-吡唑-3,5-二基）双（1 H -1,2,4-三唑）基衍生物家族。所有这些新化合物均通过（1 H，13 C）NMR光谱，红外光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）进行表征。5,5'-（4-硝基-1 H-吡唑-3,5-二基）双（3-硝基-1 H -1,2,4-三唑）（6）和N，N'-的结构（（4-硝基-1 H-吡唑-3,5-二基）双（1 H -1,2,4-三唑-5,3-二基））二乙酰胺（7通过单晶X射线衍射进一步证实了）。另外，使用高斯09软件包的理论计算表明目标化合物具有1.40至2.84 kJ g -1的高形成热。其中，6（D：8747 ms -1，P：33.0 GPa，T d：238.2°C，IS：30 J）和高能盐二羟基铵（（4-硝基-1 H-吡唑- 3,5-二基）双（1 H -1,2,4-三唑-5,3-二基））双（硝基酰胺）（9）（D：9077

  DOI：

  10.1039/c9nj01445d

文献信息

• Pyrazolopyrimidine derivatives
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1241170A3

  公开（公告）日：2003-03-12

  The present invention provides a compound of formula (I): where Q is a group of formula:These compounds inhibit cyclic guanosine 3',5'-monophosphate phosphodiesterases (cGMP PDEs). More notably, the compounds are potent and selective inhibitors of the type 5 cyclic guanosine 3',5'-monophosphate phosphodiesterases and have utility therefore in a variety of therapeutic areas. In particular, the present compounds are of value for the curative or prophylactic treatment of mammalian sexual disorders.

  本发明提供了一个式（I）的化合物：其中Q是一个式的基团：这些化合物抑制环鸟苷3',5'-磷酸二酯酶（cGMP PDEs）。更重要的是，这些化合物是强效且选择性地抑制类型5环鸟苷3',5'-磷酸二酯酶，并因此在多种治疗领域中具有用途。特别是，目前的化合物对于治疗哺乳动物性功能障碍具有价值。
• Nonmetallic Pentazole Salts Based on Furazan or 4-Nitropyrazole for Enhancing Density and Stability
  作者：Wei Hu、Hongwei Yang、Jieyi Chen、Chong Zhang、Chengguo Sun、Bingcheng Hu、Guangbin Cheng

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01574

  日期：2021.5.5

  superior thermal stability (110.5–116.4 °C) than most other reported nonmetallic pentazole salts (Tonset: 80–110 °C), and compound 8 has the highest crystal density (1.722 g·cm–3/173 K) of nonmetallic pentazole salts to date. All salts have been thoroughly characterized by NMR (1H and 13C) spectroscopy, infrared (IR), Roman (RA), and elemental analysis. The decomposition temperature of all salts displays more

  在这项工作中，三种新的非金属五唑盐（6 - 8）的基础上或呋咱-4-硝基吡唑合成。将一些共面基团引入化合物中以改善晶体堆积的平面度。4-氨基1,2,5-恶二唑-3-碳酰肼酰胺五唑酸酯（6），5-（4-氨基1,2,5-恶二唑-3-基）-4 H -1,2,4-三唑-3,4-二胺五唑酸酯（7）和5,5'-（4-硝基-1 H-吡唑-3,5-二基）-双（4 H -1,2,4-三唑-3,4 -二胺）戊唑酸酯（8）均表现出比大多数其他报告的非金属戊唑盐（T发作）更稳定的π-π堆积和优异的热稳定性（110.5-116.4°C）。：80–110°C），并且化合物8具有迄今为止非金属戊唑盐的最高晶体密度（1.722 g·cm –3 / 173 K）。所有盐均已通过NMR（1 H和13 C）光谱，红外（IR），罗马（RA）和元素分析进行了全面表征。所有盐的分解温度均显示超过110°C，这是通过差示扫描量热法（D
• Identification of the <i>C</i> ‐Glycoside Synthases during Biosynthesis of the Pyrazole‐ <i>C</i> ‐Nucleosides Formycin and Pyrazofurin
  作者：Daan Ren、Shao‐An Wang、Yeonjin Ko、Yujie Geng、Yasushi Ogasawara、Hung‐wen Liu

  DOI：10.1002/anie.201910356

  日期：2019.11.11

  linkage between the heterocyclic base and the ribofuranose ring. While the biosynthesis of pseudouridine-C-nucleosides has been studied, less is known about the pyrazole-C-nucleosides such as the formycins and pyrazofurin. Herein, genome screening of Streptomyces candidus NRRL 3601 led to the discovery of the pyrazofurin biosynthetic gene cluster pyf. In vitro characterization of gene product PyfQ demonstrated

  C-核苷的特征在于杂环碱基与呋喃核糖环之间的CC键而不是CN键。虽然已经研究了伪尿苷-C-核苷的生物合成，但是对于吡唑-C-核苷如甲霉素和吡唑呋林的了解较少。在此，对链霉菌NRRL 3601的基因组筛选导致发现了吡唑并呋喃生物合成基因簇pyf。基因产物PyfQ的体外表征表明，它能够催化由4-羟基-1H-吡唑-3,5-二羧酸和磷酸核糖焦磷酸（PRPP）形成C-糖苷羧基羟基吡唑核糖核苷酸（CHPR）。类似地，ForT，一种在霉菌素途径中的PyfQ同源物，可以催化4-氨基-1H-吡唑-3,5-二羧酸和PRPP的偶联，形成羧氨基吡唑核糖核苷酸。最后，
• 基于三唑类氮杂联环含能化合物及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN113831327A

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明公开了一种基于三唑类氮杂联环含能化合物及其合成方法。该含能化合物为4‑硝基‑3,5‑双(3,4‑二氨基‑1,2,4‑三唑‑5‑基)1H‑吡唑。通过本发明的合成方法合成的基于三唑类氮杂联环含能化合物的实测撞击感度>40J，摩擦感度>360N，计算爆速为8197m/s，爆压为24.2Gpa，热分解温度为318.6℃，性能优于TNT，热分解温度和感度优于RDX，且在室温下稳定，且其合成方法简单，合成过程安全可控，能够实现大量生产，其热分解温度较高，在耐热炸药等领域具有应用前景。
• Pharmaceutically active compounds
  申请人：Maw Nigel Graham

  公开号：US20050107412A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides a compound of formula (I): where Q is a group of formula: These compounds inhibit cyclic guanosine 3′,5′-monophosphate phosphodiesterases (cGMP PDEs). More notably, the compounds are potent and selective inhibitors of the type 5 cyclic guanosine 3′,5′-monophosphate phosphodiesterases and have utility therefore in a variety of therapeutic areas. In particular, the present compounds are of value for the curative or prophylactic treatment of mammalian sexual disorders.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物：其中Q是公式的一个基团：这些化合物抑制环状鸟苷酸3′，5′-单磷酸磷酸二酯酶（cGMP PDEs）。更值得注意的是，这些化合物是强效和选择性的第5型环状鸟苷酸3′，5′-单磷酸磷酸二酯酶抑制剂，因此在各种治疗领域中具有实用价值。特别地，本化合物对哺乳动物性功能障碍的治疗或预防具有价值。