(S)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5,6-dihydro-2Hpyran-2-one | 161561-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5,6-dihydro-2Hpyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 161561-86-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 366.532
• InChiKey: ZYSBQECBCJXQJT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5,6-dihydro-2Hpyran-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 碘 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium amide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 尿素 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 Mechftrprjgagg-vikfxqdssa-
  参考文献：
  名称：

  构象效应对大环INOC反应的区域选择性的作用：（+）-布雷菲德菌素A的两个新的不对称总合成。

  摘要：

  我们已经了解到构象效应对在我们的（+）-布雷菲德菌素A合成中观察到的大环分子内腈氧化物环加成反应的区域选择性的作用。在该区域化学研究的过程中，我们开发了两种新颖的立体选择性和区域选择性方案，用于全合成（+）-布雷菲德菌素A（即分子内一氧化氮环加成异构化和分子间一氧化氮环加成环封闭复分解策略）。

  DOI：

  10.1021/jo010744a
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)prop-1-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 127.75h， 生成 (S)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5,6-dihydro-2Hpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-土古兰酸内酯：新类似物的设计，对癌细胞系的抗增殖活性评估以及初步的机理研究

  摘要：

  含有α，β-不饱和δ-内酯骨架的天然产物已被证明具有多种生物活性。拥有这种特权支架的天然产物（-）-酒石酸内酯（1）是一个受欢迎的合成靶标，但其生物学活性仍未得到充分开发。在此，以1的结构为模型进行了二氢吡喃-2-酮的总合成。根据Keck不对称烯丙基化反应获得的这些化合物的总收率为17-21％，并在体外针对八种不同培养的人类肿瘤细胞系进行了评估。我们进一步对所选类似物的作用机理进行了初步研究。二氢吡喃-2-一8 [（S，E）-（6-氧代-3,6-二氢-2 H-吡喃-2-基）甲基3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酸酯]，（-）-酒石酸内酯（1）的简化类似物，带有一个额外的亲电部位和邻苯二酚系统是针对分析的八种癌细胞系中的六种（包括胰腺癌细胞系）最具细胞毒性和选择性的化合物。化合物8对胰腺癌的作用机理的初步研究表明，凋亡细胞的死亡是由活性氧水平的升高介导的。似乎化合物8具有两个迈克尔受体和一个邻苯

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500246

文献信息

• A Concise and Efficient Synthesis of Spiroketals - Application to the Synthesis of SPIKET-P and a Spiroketal from<i>Bactrocera</i>Species
  作者：Loic Tomas、Benjamin Bourdon、Jean Claude Caille、David Gueyrard、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1002/ejoc.201201199

  日期：2013.2

  We report the synthesis of spiroketals by sequence of enol ether synthesis and cyclization. The enol ethers were prepared from lactones by a Julia olefination reaction, and the starting chiral lactone was prepared from an industrial intermediate. This route is a concise and efficient way to synthesize naturally occurring and biologically interesting spiroketals. We used this sequence for the preparation

  我们通过烯醇醚合成和环化的顺序报告了螺缩酮的合成。烯醇醚由内酯通过 Julia 烯化反应制备，起始手性内酯由工业中间体制备。该路线是合成天然存在且具有生物学意义的螺旋酮的简洁有效的方法。我们使用这个序列来制备 SPIKET-P 和来自 Bactrocera 物种的 spiroketal。
• Coibacins A and B: Total Synthesis and Stereochemical Revision
  作者：Vânia M. T. Carneiro、Carolina M. Avila、Marcy J. Balunas、William H. Gerwick、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1021/jo402339y

  日期：2014.1.17

  The interface between synthetic organic chemistry and natural products was explored in order to unravel the structure of coibacin A, a metabolite isolated from the marine cyanobacterium cf. Oscillatoria sp. that exhibits selective antileishmanial activity and potent anti-inflammatory properties. Our synthetic plan focused on a convergent strategy that allows rapid access to the desired target by coupling of three key fragments involving E-selective Wittig and modified Julia olefinations. CD measurements and comparative HPLC analyses of the natural product and four synthetic stereoisomers led to determination of its absolute configuration, thus correcting the original assignment at C-5 and unambiguously establishing those at C-16 and C-18. Additionally, we synthesized coibacin B on the basis of the assignment of configuration for coibacin A.
• Stereoselective Route to the Ezoaminuroic Acid Core of the Ezomycins
  作者：Juhienah K. Khalaf、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo051086n

  日期：2005.8.1

  Starting from readily available (R)-glycidol, an efficient pathway to a strategically functionalized ezoaminuroic acid derivative of the antifungal ezomycins has been developed. A key transformation in the synthesis involves regio- and stereoselective conversion of the olefinic functionality of a 5,6-dihydropyran-2-one to the C-2, C-3 trans-1,2-amino alcohol moiety as present in ezoaminuroic acid.
• Stereocontrolled entry to negamycin from d-glucose
  作者：Darlusz Socha、Margarita Jurczak、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02194-g

  日期：1995.1

  Conjugate addition-rearrangement of N-benzylhydroxy-lamine to lactone 6 provides isoxazolidin-5-one 7 which was in turn mesylated at the hydroxy group and subjected to the next skeleton rearrangement to afford 3,5-disubstituted isoxazolidine 10. Standard transformation of 10 gave negamycin lactone 4.
• (−)-Tarchonanthuslactone: Design of New Analogues, Evaluation of their Antiproliferative Activity on Cancer Cell Lines, and Preliminary Mechanistic Studies
  作者：Luiz Fernando Toneto Novaes、Carolina Martins Avila、Karin Juliane Pelizzaro-Rocha、Débora Barbosa Vendramini-Costa、Marina Pereira Dias、Daniela Barreto Barbosa Trivella、João Ernesto de Carvalho、Carmen Veríssima Ferreira-Halder、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1002/cmdc.201500246

  日期：2015.10

  Dihydropyran‐2‐one 8 [(S,E)‐(6‐oxo‐3,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐yl)methyl 3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)acrylate], a simplified analogue of (−)‐tarchonanthuslactone (1) bearing an additional electrophilic site and a catechol system, was the most cytotoxic and selective compound against six of the eight cancer cell lines analyzed, including the pancreatic cancer cell line. Preliminary studies on the mechanism of action of

  含有α，β-不饱和δ-内酯骨架的天然产物已被证明具有多种生物活性。拥有这种特权支架的天然产物（-）-酒石酸内酯（1）是一个受欢迎的合成靶标，但其生物学活性仍未得到充分开发。在此，以1的结构为模型进行了二氢吡喃-2-酮的总合成。根据Keck不对称烯丙基化反应获得的这些化合物的总收率为17-21％，并在体外针对八种不同培养的人类肿瘤细胞系进行了评估。我们进一步对所选类似物的作用机理进行了初步研究。二氢吡喃-2-一8 [（S，E）-（6-氧代-3,6-二氢-2 H-吡喃-2-基）甲基3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酸酯]，（-）-酒石酸内酯（1）的简化类似物，带有一个额外的亲电部位和邻苯二酚系统是针对分析的八种癌细胞系中的六种（包括胰腺癌细胞系）最具细胞毒性和选择性的化合物。化合物8对胰腺癌的作用机理的初步研究表明，凋亡细胞的死亡是由活性氧水平的升高介导的。似乎化合物8具有两个迈克尔受体和一个邻苯