(S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-4-en-2-ol | 127793-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}pent-4-en-2-ol；(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-4-en-2-ol
• CAS: 127793-64-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: QZGQABWSUCIIQS-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-4-en-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(2S)-pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL FUSED LACTAMS AS EZH2 MODULATORS
  [FR] LACTAMES À FUSION ARYLE À UTILISER EN TANT QUE MODULATEURS EZH2

  摘要：

  本发明涉及公式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、X和Z如本文所定义，并且其药用盐，涉及包含这些化合物和盐的药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗异常细胞生长，包括癌症的方法。

  公开号：

  WO2015193768A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)prop-1-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 (S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-土古兰酸内酯：新类似物的设计，对癌细胞系的抗增殖活性评估以及初步的机理研究

  摘要：

  含有α，β-不饱和δ-内酯骨架的天然产物已被证明具有多种生物活性。拥有这种特权支架的天然产物（-）-酒石酸内酯（1）是一个受欢迎的合成靶标，但其生物学活性仍未得到充分开发。在此，以1的结构为模型进行了二氢吡喃-2-酮的总合成。根据Keck不对称烯丙基化反应获得的这些化合物的总收率为17-21％，并在体外针对八种不同培养的人类肿瘤细胞系进行了评估。我们进一步对所选类似物的作用机理进行了初步研究。二氢吡喃-2-一8 [（S，E）-（6-氧代-3,6-二氢-2 H-吡喃-2-基）甲基3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酸酯]，（-）-酒石酸内酯（1）的简化类似物，带有一个额外的亲电部位和邻苯二酚系统是针对分析的八种癌细胞系中的六种（包括胰腺癌细胞系）最具细胞毒性和选择性的化合物。化合物8对胰腺癌的作用机理的初步研究表明，凋亡细胞的死亡是由活性氧水平的升高介导的。似乎化合物8具有两个迈克尔受体和一个邻苯

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500246

文献信息

• ARYL AND HETEROARYL FUSED LACTAMS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20140179667A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  This invention relates to compounds of general formula (I) in which R 1 , R 2 , U, V, L, M, R 5 , m, X, Y and Z are as defined herein, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and to methods of using such compounds, salts and compositions for the treatment of abnormal cell growth, including cancer.

  本发明涉及具有通用公式（I）的化合物，其中R1，R2，U，V，L，M，R5，m，X，Y和Z定义如本文中所述，以及药用可接受的盐，包含此类化合物和盐的药物组合物，以及使用此类化合物、盐和组合物治疗异常细胞生长，包括癌症的方法。
• Stereoselective Synthesis of the C1–C29 Part of Amphidinol 3
  作者：Takeshi Tsuruda、Makoto Ebine、Aya Umeda、Tohru Oishi

  DOI：10.1021/jo502322m

  日期：2015.1.16

  metathesis and oxa-Michael addition sequence to construct the 1,3-diol system at C25 and C27 and Brown asymmetric crotylation to introduce the stereogenic centers at C23 and C24. Coupling of the C1–C20 and C21–C29 parts was achieved by Julia–Kocienski olefination and regio- and stereoselective dihydroxylation of the C20–C21 double bond in the presence of the C4–C5 and C8–C9 double bonds to afford the C1–C29

  实现了立体选择性合成两性霉素3（AM3）的C1-C29部分。C1–C20部分通过区域选择性交叉复分解由三个结构单元组装而成，形成C4–C5双键，并向两个Weinreb酰胺中添加烯基锂和乙炔锂，然后不对称还原形成C9–C10和C14–C15债券。C21–C29部分是通过连续的交叉易位和oxa-Michael加成序列合成的，以在C25和C27处构建1,3-二醇系统和布朗不对称丁酰化，以在C23和C24处引入立体异构中心。C1-C20和C21-C29部分的偶联是通过Julia-Kocienski烯化以及C4-C5和C8-C9双键存在下C20-C21双键的区域和立体选择性二羟基化来实现的。 AM3的C29部分。
• Synthesis of the C1−C52 Fragment of Amphidinol 3, Featuring a β-Alkoxy Alkyllithium Addition Reaction
  作者：John R. Huckins、Javier de Vicente、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol7020934

  日期：2007.11.1

  the synthesis of amphidinol 3 has been prepared. A cross-metathesis reaction was used to couple the C1-C12 and C13-C26 segments. An unusual beta-alkoxy alkyllithium reagent was generated from this segment and added to a Weinreb amide to assemble the C1-C52 section of amphidinol 3. These compounds represent some of the most advanced intermediates reported to date for the synthesis of amphidinol 3.

  制备了合成amphidinol 3 的高级中间体。交叉复分解反应用于偶联 C1-C12 和 C13-C26 区段。一种不寻常的 β-烷氧基烷基锂试剂从该片段中生成，并添加到 Weinreb 酰胺中以组装 amphidinol 3 的 C1-C52 部分。 这些化合物代表了迄今为止报道的用于合成 amphidinol 3 的一些最先进的中间体。
• Scope and Limitations of the Scandium-Catalyzed Enantioselective Addition of Chiral Allylboronates to Aldehydes
  作者：Dennis G. Hall、Michel Gravel、Hugo Lachance、Xiaosong Lu

  DOI：10.1055/s-2004-822359

  日期：——

  Scandium triflate catalyzes the addition of camphor-derived allyl-, methallyl-, and crotylboronates to aldehydes to provide homoallylic alcohols with excellent diastereo- and enantioselectivity. Aromatic, aliphatic, and propargylic aldehydes can be used successfully in this system. Additional advantages of the camphor-diol allylboronates are their ease of synthesis, their availability in both enantiomeric forms, and their stability towards silica gel chromatography. The usefulness of this methodology is further demonstrated by the gram-scale synthesis of various homoallylic alcohols of high enantiomeric excess and by the concise synthesis of the phero­mone (4S)-2-methyloctan-4-ol.

  三氟甲磺酸钪催化从樟脑衍生的烯丙基、异烯丙基和克罗丁基硼酸酯与醛的加成反应，生成具有优异的反式选择性和对映体选择性的同烯丙醇。芳香族、脂肪族和炔基醛在该体系中均可成功使用。樟脑二醇烯丙基硼酸酯的其他优点包括合成方便、可获得两种对映体形式以及对硅胶柱层析的稳定性。该方法的实用性进一步体现在高对映体过量的各种同烯丙醇的克级合成以及信息素（4S)-2-甲基辛醇的简洁合成中。
• Catalytic Enantioselective Allyl- and Crotylboration of Aldehydes Using Chiral Diol•SnCl₄ Complexes. Optimization, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Vivek Rauniyar、Huimin Zhai、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja8016076

  日期：2008.7.1

  induction in the allylboration of aldehydes by commercially available allylboronic acid pinacol ester 1a. The corresponding homoallylic alcohol products of synthetically useful aliphatic aldehydes are obtained in excellent yields with up to 98:2 er. This combined acid manifold is also efficient in catalyzing the diastereo- and enantioselective crotylboration of aldehydes, thus providing the propionate

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离