(S)-2,2-dimethyl-4-(2-((R)-oxiran-2-yl)ethyl)-1,3-dioxolane | 1206732-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-4-(2-((R)-oxiran-2-yl)ethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (s)-2,2-Dimethyl-4-[2-((r)-oxiran-2-yl)ethyl]-1,3-dioxolane；(4S)-2,2-dimethyl-4-[2-[(2R)-oxiran-2-yl]ethyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1206732-50-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: IWUXMZYHFJBZQW-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-4-(2-((R)-oxiran-2-yl)ethyl)-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 AD-mix β 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl [(2S,5R)-7-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(4-methoxybenzyloxy)heptan-2-yloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-四氢吡喃酚

  摘要：

  摘要从廉价的和可商购的起始原料已经完成了大环二内酯四氢吡咯酚的简单而有效的合成。这种简洁的合成方法利用环氧化物的区域选择性开环，不对称二羟基化和Mitsunobu反应来构建大内酯。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1754-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 水 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-2,2-dimethyl-4-(2-((R)-oxiran-2-yl)ethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  脱氯绿孢子A和D的总合成和细胞毒活性

  摘要：

  从已知的甲基2-（2-甲酰基-3,5-二羟基苯基）开始，聚酮化合物天然产物脱氯绿孢子A和D的第一次和收敛的总合成分别以17个最长的线性步骤完成，总产率分别为2.8％和5.4％。乙酸酯和可商购的R -（+）-环氧丙烷和1,2-环氧-5-己烯。我们的合成利用关键的Mitsunobu酯化和（E）-选择性闭环复分解（RCM）来组装大环，并利用Jacobsen水解动力学拆分来安装立体生成中心。发现这两种合成化合物对七种人类癌细胞系均表现出显着的细胞毒性活性，IC 50范围为6.66-17.15μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.025

文献信息

• Studies directed toward the first total synthesis of acremodiol and acremonol
  作者：Gangavaram V.M. Sharma、Samala Mallesham、Chirutha Chandra Mouli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.030

  日期：2009.11

  Studies directed toward the synthesis of acremodiol and acremonol resulted in the synthesis of two macrodiolides 1, la, and 2 besides 3. The attempted synthesis of 1 and 2 confirmed that the absolute stereochemistry defined in the earlier report is incorrect. Compound I was synthesized by RCM-mediated macrocyclization. Attempted synthesis of 2 failed to give good yields in the cyclization, and la and 2 were synthesized by the Yamaguchi macrolactonization method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.