1,5-Imino-3-benzazocine-11-carboxylic acid, 4-cyano-2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-[(1R)-2-hydroxy-1-[6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl]ethyl]-9-methoxy-8-methyl-10-(2-propenyloxy)-, 2-propenyl ester, (1R,2R,4R,5S)- | 874758-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,5-Imino-3-benzazocine-11-carboxylic acid, 4-cyano-2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-[(1R)-2-hydroxy-1-[6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl]ethyl]-9-methoxy-8-methyl-10-(2-propenyloxy)-, 2-propenyl ester, (1R,2R,4R,5S)-
• 英文别名: prop-2-enyl (1R,9S,10R,12R)-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-10-cyano-11-[(1R)-2-hydroxy-1-[6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl]ethyl]-4-methoxy-5-methyl-3-prop-2-enoxy-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-13-carboxylate
• CAS: 874758-76-6
• 化学式: C₄₀H₅₅N₃O₁₀Si
• 分子量: 765.976
• InChiKey: NKHDCZUEEQLDMU-FDINXRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Imino-3-benzazocine-11-carboxylic acid, 4-cyano-2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-[(1R)-2-hydroxy-1-[6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl]ethyl]-9-methoxy-8-methyl-10-(2-propenyloxy)-, 2-propenyl ester, (1R,2R,4R,5S)- 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 他比特啶
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 (1) 是一种极其有效的抗肿瘤剂，已完成全合成。该合成具有 Ugi 的 4CC 反应、分子内 Heck 反应、酚醛环化和酸诱导的分子内硫化物形成。

  DOI：

  10.1021/ja0571794
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4-乙酸,Α-羟基-6-(甲氧基甲氧基)-7-[[(三氟甲基)磺酰基 在 咪唑 、 甲醇 、 T406石油添加剂 、 potassium phosphate 、 锂硼氢 、 二溴亚砜 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 1,5-Imino-3-benzazocine-11-carboxylic acid, 4-cyano-2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-[(1R)-2-hydroxy-1-[6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl]ethyl]-9-methoxy-8-methyl-10-(2-propenyloxy)-, 2-propenyl ester, (1R,2R,4R,5S)-
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 (1) 是一种极其有效的抗肿瘤剂，已完成全合成。该合成具有 Ugi 的 4CC 反应、分子内 Heck 反应、酚醛环化和酸诱导的分子内硫化物形成。

  DOI：

  10.1021/ja0571794

文献信息

• Intermediate and process of preparation of ecteinascidin using such intermediate
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP1792904A1

  公开（公告）日：2007-06-06

  The present invention concerns an intermediate of the following formula I in which R1 and R2 represent independently of each other a C1-C12 alkyl group, a (C1-C12 alkoxy)carbonyl group, optionally substituted by one, two or three halogen atom, a (C2-C12 alkenyloxy) carbonyl group, an acyl group, a aryl(C1-C12)alkyl group, an arylalkoxy carbonyl group, a (C1-C12 alkyl)sulfonyle group or an arylsulfonyl group and R3 represents a O-protecting group. The present invention concerns also a process of preparation of the intermediate and its use for the preparation of Ecteinascidin 743 and Ecteinascidin-770.

  本发明涉及以下式I的中间体，其中R1和R2分别独立地表示C1-C12烷基，(C1-C12烷氧基)羰基，可选地被一个、两个或三个卤素原子取代的(C2-C12烯氧基)羰基，酰基，芳基(C1-C12)烷基，芳基氧羰基，(C1-C12烷基)磺酰基或芳基磺酰基，R3表示O-保护基。本发明还涉及中间体的制备方法及其用于制备Ecteinascidin 743和Ecteinascidin-770。
• 一种曲贝替定的中间体及其制备方法和用途
  申请人：上海皓元医药股份有限公司

  公开号：CN108276408B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及一种用于制备曲贝替定的关键中间体化合物A，以及由化合物D制备化合物A的方法，该方法三步反应可连续操作，无需单独分离纯化，操作简便。本发明还涉及由化合物A还原制备化合物E的方法和用途，此方法可控、操作简便且收率稳定。