(2Z, 6E)-farnesyl phosphate | 64354-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z, 6E)-farnesyl phosphate
• CAS: 64354-62-7
• 化学式: C₁₅H₂₇O₄P
• 分子量: 302.351
• InChiKey: ALEWCKXBHSDCCT-PVMFERMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2Z, 6E)-farnesyl phosphate 在 pyruvate kinase 、 2-乙酰氨基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃糖 、 磷烯醇丙酮酸 、 GlcNAc-1-phosphate uridyltransferase 、 N-acetylhexosamine 1-kinase 、 phospho-MurNAc-pentapeptide translocase 、 5’-三磷酸腺苷 、 三羟甲基氨基甲烷 、 尿苷5'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-ALPHA-D-葡糖基焦磷酸酯) 、 magnesium chloride 作用下， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂质II及其类似物的酶促合成

  摘要：

  抗生素抗性的出现促使人们积极研究具有新作用方式的抗生素。在所有必需的细菌蛋白中，转糖基化酶将脂质II聚合成肽聚糖，并且由于其在肽聚糖合成中的重要作用而成为最有利的靶标之一。在这项研究中描述的是一种实用的酶促方法，可以合成脂质II，并辅以辅因子再生，从而以50-70％的收率获得该产品。这一发展取决于两个关键步骤：MraY在脂质I合成中的过表达和十一碳烯醇激酶在制备聚戊二烯磷酸酯中的应用。该方法进一步应用于脂质II类似物的合成。已经发现，MraY和十一碳烯醇激酶可以接受包含各种长度和构型的多种脂质。还评估了脂质II类似物对细菌转葡聚糖酶的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201402313
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯-1-醇 在 pyruvate kinase 、 磷烯醇丙酮酸 、 undecaprenol kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 三羟甲基氨基甲烷 、 magnesium chloride 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(2Z, 6E)-farnesyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  脂质II及其类似物的酶促合成

  摘要：

  抗生素抗性的出现促使人们积极研究具有新作用方式的抗生素。在所有必需的细菌蛋白中，转糖基化酶将脂质II聚合成肽聚糖，并且由于其在肽聚糖合成中的重要作用而成为最有利的靶标之一。在这项研究中描述的是一种实用的酶促方法，可以合成脂质II，并辅以辅因子再生，从而以50-70％的收率获得该产品。这一发展取决于两个关键步骤：MraY在脂质I合成中的过表达和十一碳烯醇激酶在制备聚戊二烯磷酸酯中的应用。该方法进一步应用于脂质II类似物的合成。已经发现，MraY和十一碳烯醇激酶可以接受包含各种长度和构型的多种脂质。还评估了脂质II类似物对细菌转葡聚糖酶的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201402313