{(2aS,6R,7aS,7bS)-6,7b-dimethyl-2,2a,3,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[e]inden-6-yl}methanol | 1007389-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: {(2aS,6R,7aS,7bS)-6,7b-dimethyl-2,2a,3,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[e]inden-6-yl}methanol
• 英文别名: [(2aS,6R,7aS,7bS)-6,7b-dimethyl-2,2a,3,5,7,7a-hexahydro-1H-cyclobuta[e]inden-6-yl]methanol
• CAS: 1007389-32-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: CUQYLLSAZNZKLA-RFGFWPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2aS,6R,7aS,7bS)-6,7b-dimethyl-2,2a,3,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[e]inden-6-yl}methanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到tert-butyl[{(2aS,6R,7aS,7bS)-6,7b-dimethyl-2,2a,3,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[e]inden-6-yl}methoxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于兽用抗生素的新型 Protoilludane 先导结构：巴斯德菌素 A 和 B 的全合成及其构型分配

  摘要：

  在最近的一项专利中公开了两种新的原油烷倍半萜类化合物，称为巴氏杀菌素 A 和 B（1 和 2）。据报道，这些化合物对某些溶血性曼海姆氏菌菌株表现出强烈的选择性活性，这些菌株是牛呼吸道疾病的病原体。这些特性使 1 和 2 成为新兽用抗生素的潜在先导结构；然而，既没有确定绝对构型也没有确定相对构型，化合物也不再可用。因此，我们开发了 1 和 2 的全合成，并阐明了它们的结构和生物学特征。关键步骤是两种合成中的两个 [2+2+2] CpCo(CO)2 介导的 Vollhardt 环加成，以及 2 合成中锡介导的不对称 Reformatsky 型缩合反应，产物分布随温度变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800074
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 {(2aS,6R,7aS,7bS)-6,7b-dimethyl-2,2a,3,5,6,7,7a,7b-octahydro-1H-cyclobuta[e]inden-6-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Pasturestin A和B的总合成和构型分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703457