6-bromo-3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-8-methoxycoumarin | 1455492-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-8-methoxycoumarin
• 英文别名: 6-Bromo-3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-8-methoxychromen-2-one；6-bromo-3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-8-methoxychromen-2-one
• CAS: 1455492-27-9
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₇
• 分子量: 436.216
• InChiKey: KTROKYOGICAOQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-8-methoxycoumarin 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到2-bromo-4,8,9-trimethoxychromeno[4,3-b]indol-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助Cadogan反应设计和合成吲哚[3,2- c ]香豆素的简便方法

  摘要：

  在水杨醛和2-（4,5-二甲氧基-2-硝基苯基）乙腈中，通过Perkin制备了在香豆素系统的苯环上带有各种取代基的3-（4,5-二甲氧基-2-硝基苯基）香豆素。缩合。这些3-芳基香豆素通过微波辅助的Cadogan反应进一步环化得到相应的吲哚并[3，2- c ]香豆素，收率很好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.030
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-bromo-3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-8-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  微波辅助Cadogan反应设计和合成吲哚[3,2- c ]香豆素的简便方法

  摘要：

  在水杨醛和2-（4,5-二甲氧基-2-硝基苯基）乙腈中，通过Perkin制备了在香豆素系统的苯环上带有各种取代基的3-（4,5-二甲氧基-2-硝基苯基）香豆素。缩合。这些3-芳基香豆素通过微波辅助的Cadogan反应进一步环化得到相应的吲哚并[3，2- c ]香豆素，收率很好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.030

文献信息

• A convenient approach to the design and synthesis of indolo[3,2-c]coumarins via the microwave-assisted Cadogan reaction
  作者：Roman A. Irgashev、Arseny A. Karmatsky、Pavel A. Slepukhin、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.030

  日期：2013.10

  prepared from salicylaldehydes and 2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)acetonitrile by means of the Perkin condensation. Further cyclization of these 3-aryl coumarins through the microwave-assisted Cadogan reaction afforded the corresponding indolo[3,2-c]coumarins in good to excellent yields.

  在水杨醛和2-（4,5-二甲氧基-2-硝基苯基）乙腈中，通过Perkin制备了在香豆素系统的苯环上带有各种取代基的3-（4,5-二甲氧基-2-硝基苯基）香豆素。缩合。这些3-芳基香豆素通过微波辅助的Cadogan反应进一步环化得到相应的吲哚并[3，2- c ]香豆素，收率很好。