(9H-fluoren-9-yl)methyl 1,2-dimethylhydrazine-1-carboxylate | 858353-45-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl 1,2-dimethylhydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl 1,2-dimethylhydrazinecarboxylate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-methyl-N-(methylamino)carbamate
• CAS: 858353-45-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: HKSUKHHLASCJJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl 1,2-dimethylhydrazine-1-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.32h， 生成 (S)-7-(3-(2-((2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-1,2-dimethylhydrazinyl)methyl)-1H-indol-1-yl)propanamido)-2,2-dimethyl-4,8-dioxo-3,12,15-trioxa-9-azaoctadecan-18-oic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-HER2 ANTIBODY-MAYTANSINE CONJUGATES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] CONJUGUÉS ANTICORPS ANTI-HER2-MAYTANSINE ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本公开提供了抗HER2抗体-美坦星素结合物的结构。该公开还涵盖了生产这种结合物的方法，以及使用这种结合物的方法。

  公开号：

  WO2015187428A1
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-methyl-N-(methylideneamino)carbamate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl 1,2-dimethylhydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nβ-Fmoc-Nβ-Methyl-aza-β³-amino Acids

  摘要：

  肽类药物的药代动力学特性较差，限制了其作为候选药物的潜力。许多多肽的半衰期和体内半衰期都很短，而且口服可用性不足。肽的 N-甲基化是合理改善关键药代动力学特性的一种可行方法，受此启发，我们报告了我们为轻松合成新单体 N β-Fmoc-N β-Me-aza-β³ 氨基酸所做的努力。这些合成构件将有助于固相合成新的拟肽物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259510

文献信息

• ANTI-CD22 ANTIBODY-MAYTANSINE CONJUGATES, COMBINATIONS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Triphase Accelerator U.S. Corporation

  公开号：US20190201541A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present disclosure provides methods for treating a cancer or resistant cancer with a combination of an anti-CD22 antibody-maytansine conjugate and one or more anti-cancer agents. The disclosure also encompasses methods for sensitizing a cancer with such combinations. Also provided are pharmaceutical compositions including such combinations.

  本公开提供了一种使用抗CD22抗体-马替南星结合物和一种或多种抗癌药物的组合来治疗癌症或耐药癌症的方法。该公开还涵盖了使用这些组合来增加癌症对药物的敏感性的方法。还提供了包括这些组合的药物组合物。
• HYDRAZINYL-INDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR PRODUCING A CONJUGATE
  申请人：REDWOOD BIOSCIENCE, INC.

  公开号：US20140141025A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present disclosure provides conjugate structures (e.g., polypeptide conjugates) and hydrazinyl-indole compounds used to produce these conjugates. The disclosure also provides methods of production of such conjugates, as well as methods of using the same.

  本公开提供了用于生产这些共轭物的共轭结构（例如，多肽共轭物）和肼基吲哚化合物。该公开还提供了生产这种共轭物的方法，以及使用这些共轭物的方法。
• [EN] ANTI-CD22 ANTIBODY-MAYTANSINE CONJUGATES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS ANTI-HER22-MAYTANSINE ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SCHERER TECHNOLOGIES LLC R P

  公开号：WO2017083306A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides anti-CD22 antibody-maytansine conjugate structures. The disclosure also encompasses methods of production of such conjugates, as well as methods of using the same.

  本公开提供了抗CD22抗体-马替南星结合物的结构。该公开还涵盖了生产这种结合物的方法，以及使用这种结合物的方法。
• Hydrazinyl-Substituted Heteroaryl Compounds and Methods for Producing a Conjugate
  申请人：R.P. Scherer Technologies, LLC

  公开号：US20170266302A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present disclosure provides conjugate structures and hydrazinyl-substituted heteroaryl compounds used to produce these conjugates. The disclosure also encompasses methods of production of such conjugates and compounds, as well as methods of using the same.

  本公开提供了用于生产这些偶联物的偶联结构和取代肼基的杂芳基化合物。该公开还包括生产这类偶联物和化合物的方法，以及使用它们的方法。
• KAHA Ligations That Form Aspartyl Aldehyde Residues as Synthetic Handles for Protein Modification and Purification
  作者：Claudia E. Murar、Frédéric Thuaud、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja511231f

  日期：2014.12.31

  semialdehyde (Asa) side chain can be easily prepared by a chemoselective amide-forming ligation that results in the formation of the Asa residue at the ligation site. This strategy employs the α-ketoacid-hydroxylamine (KAHA) ligation in combination with a new isoxazolidine monomer that forms a side-chain aldehyde upon ligation. This monomer is easily prepared on a preparative scale by a catalytic, enantioselective

  醛被广泛认为是用于化学选择性操作肽和蛋白质的有价值的合成手柄。在本报告中，我们展示了包含天冬氨酸半醛 (Asa) 侧链的肽和小蛋白质可以通过化学选择性酰胺形成连接轻松制备，该连接导致在连接位点形成 Asa 残基。该策略将 α-酮酸-羟胺 (KAHA) 连接与新的异恶唑烷单体结合使用，该单体在连接时形成侧链醛。这种单体很容易通过催化、对映选择性方法在制备规模上制备，并且很容易通过固相肽合成引入肽段的 N 端。连接产物可以通过醛残基与烷氧基胺或酰肼之间的生物正交反应进一步官能化。我们证明胰高血糖素醛是一种通过 KAHA 连接制备的未受保护的 29 聚体肽，可以用生物素、染料、脂肪族肟和羟胺进行位点特异性和化学选择性修饰。我们进一步描述了一种简单且高回收率的一步纯化过程，其基于通过烷氧基胺官能化聚乙二醇树脂捕获 29 聚体胰高血糖素醛和 76 聚体泛素醛。通过添加羟胺从树脂中释放肽或蛋白质以提供