首页分子通化学资讯化学百科反应查询关于我们

请输入关键词

历史搜索

热门化合物HOT

喹啉
水杨醛
二溴甲烷
谷胱甘肽
L-乳酸
苯巴比妥
辣椒碱
非那明
百草枯
联苯烯

(1S)-seco-CPI-CDPI2 | 114928-21-1

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(1S)-seco-CPI-CDPI2

英文别名

2-[2-[(8S)-8-(chloromethyl)-4-hydroxy-1-methyl-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carbonyl]-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carbonyl]-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carboxamide

CAS

114928-21-1

化学式

C₃₅H₃₀ClN₇O₄

mdl

——

分子量

648.121

InChiKey

VHZVXFCXNIUPGQ-QGZVFWFLSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

密度：

1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

5.77
重原子数：

47.0
可旋转键数：

3.0
环数：

9.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.23
拓扑面积：

154.55
氢给体数：

5.0
氢受体数：

4.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	7-((S)-1-Chloromethyl-5-hydroxy-8-methyl-1,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-e]indole-3-carbonyl)-1,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester	120506-50-5	C₂₈H₂₉ClN₄O₄	521.016
——	6-(6-Carbamoyl-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl)-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid	107474-59-9	C₂₃H₁₉N₅O₄	429.435
——	tert-butyl-(1S)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-8-methyl-1,6-dihydropyrrolo[3,2-e]indole-3(2H)-carboxylate	110314-51-7	C₁₇H₂₁ClN₂O₃	336.818
——	(S)-1-(chloromethyl)-1,6-dihydro-8-methyl-5-(phenylmethoxy)-benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-3(2H)-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester	110314-50-6	C₂₄H₂₇ClN₂O₃	426.943
——	(S)-1,6-dihydro-1-(hydroxymethyl)-8-methyl-5-(phenylmethoxy)-benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-3(2H)-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester	112836-67-6	C₂₄H₂₈N₂O₄	408.497
——	(+/-)-(1R*)-5-(benzyloxy)-3-<(tert-butyloxy)carbonyl>-1-(hydroxymethyl)-8-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<3,2-e>indole	112089-71-1	C₂₄H₂₈N₂O₄	408.497
——	(S)-5-Benzyloxy-1-methanesulfonyloxymethyl-8-methyl-1,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester	110314-49-3	C₂₅H₃₀N₂O₆S	486.589
——	6-benzoyl-5-(benzyloxy)-1,2-dihydro-1-(hydroxymethyl)-8-methyl-3-(phenylsulfonyl)-3H-pyrrolo<3,2-e>indole	112764-66-6	C₃₂H₂₈N₂O₅S	552.651
——	(8S)-8-(chloromethyl)-1-methyl-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indol-4-ol	120506-49-2	C₁₂H₁₃ClN₂O	236.701
——	6-benzoyl-5-(benzyloxy)-1,2-dihydro-8-methyl-1-methylidene-3-(phenylsulfonyl)-3H-pyrrolo<3,2-e>indole	112793-55-2	C₃₂H₂₆N₂O₄S	534.635
(S)-(5-(苄氧基)-8-甲基-3-(甲基磺酰基)-1,2,3,6-四氢吡咯并[3,2-e]吲哚-1-基)甲醇	((S)-5-Benzyloxy-3-methanesulfonyl-8-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-1-yl)-methanol	101222-79-1	C₂₀H₂₂N₂O₄S	386.472
——	5-(benzyloxy)-1,2-dihydro-1-(hydroxymethyl)-8-methyl-3-(phenylsulfonyl)-3H-pyrrolo<3,2-e>indole	112764-67-7	C₂₅H₂₄N₂O₄S	448.543
——	((S)-5-Benzyloxy-8-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indol-1-yl)-methanol	108833-14-3	C₁₉H₂₀N₂O₂	308.38
3-氨基甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[3,2-e]吲哚-7-羧酸	6-(aminocarbonyl)-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid	105518-47-6	C₁₂H₁₁N₃O₃	245.238
——	1-benzoyl-7-(benzyloxy)-4-bromo-3-methyl-N⁵-(phenylsulfonyl)-5-(2-propyn-1-ylamino)indole	112764-65-5	C₃₂H₂₅BrN₂O₄S	613.532
3-((叔丁氧基)羰基)-1,2-二氢-3H-吡咯并[3,2-e]吲哚-7-羧酸	3-((tert-butoxy)carbonyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylic acid	107474-67-9	C₁₆H₁₈N₂O₄	302.33
——	5-amino-1-benzoyl-7-(benzyloxy)-4-bromo-3-methyl-N⁵-(phenylsulfonyl)indole	112764-64-4	C₂₉H₂₃BrN₂O₄S	575.483
——	N⁵-(Phenylsulfonyl)-5-amino-1-benzoyl-7-(benzyloxy)-3-methylindole	112764-63-3	C₂₉H₂₄N₂O₄S	496.587

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
7-((1,6-二氢-7-((4,5,8,8a-四氢-7-甲基-4-氧代环丙(c)吡咯并(3,2-e)吲哚-2(1H)-基)羰基)苯并(1,2-b:4,3-b')二吡咯-3(2H)-基)羰基)-1,6-二氢苯并(1,2-b:4,3-b')二吡咯-3(2H)-酮	(+)-CPI-CDPI2	114251-19-3	C₃₅H₂₉N₇O₄	611.66

反应信息

作为反应物：

描述：

(1S)-seco-CPI-CDPI2 在三乙胺作用下，以水、乙腈为溶剂，反应 4.0h，生成 7-((1,6-二氢-7-((4,5,8,8a-四氢-7-甲基-4-氧代环丙(c)吡咯并(3,2-e)吲哚-2(1H)-基)羰基)苯并(1,2-b:4,3-b')二吡咯-3(2H)-基)羰基)-1,6-二氢苯并(1,2-b:4,3-b')二吡咯-3(2H)-酮

参考文献：

名称：

(.+-.)-N2-(苯磺酰基)-CPI、(.+-.)-CC-1065、(+)-CC-1065、ent-(-)-CC-1065的全合成，以及精确的, 功能剂 (.+-.)-CPI-CDPI2, (+)-CPI-CDPI2, 和 (-)-CPI-CDPI2 [(.+-.)-(3bR*,4aS*)-, (+) -(3bR,4aS)- 和 (-)-(3bS,4aR)-脱氧-CC-1065]

摘要：

CPI 对应一个联合国衍生的 de cyclopropa [c] pyrrolo [3,2-e] indole et CDPI 2 ，对应一个 un衍生 de carbonyl-2,3p 双苯并 [1,2-b:4,3-b']双吡咯

DOI：

10.1021/ja00222a043
作为产物：

描述：

(S)-1,6-dihydro-1-(hydroxymethyl)-8-methyl-5-(phenylmethoxy)-benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-3(2H)-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸、四氯化碳、 ammonium formate 、碳酸氢钠、盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺、三苯基膦作用下，以四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸乙酯、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 32.25h，生成 (1S)-seco-CPI-CDPI2

参考文献：

名称：

(.+-.)-N2-(苯磺酰基)-CPI、(.+-.)-CC-1065、(+)-CC-1065、ent-(-)-CC-1065的全合成，以及精确的, 功能剂 (.+-.)-CPI-CDPI2, (+)-CPI-CDPI2, 和 (-)-CPI-CDPI2 [(.+-.)-(3bR*,4aS*)-, (+) -(3bR,4aS)- 和 (-)-(3bS,4aR)-脱氧-CC-1065]

摘要：

CPI 对应一个联合国衍生的 de cyclopropa [c] pyrrolo [3,2-e] indole et CDPI 2 ，对应一个 un衍生 de carbonyl-2,3p 双苯并 [1,2-b:4,3-b']双吡咯

DOI：

10.1021/ja00222a043

点击查看最新优质反应信息

文献信息

Sequence specificity of DNA alkylation by the unnatural enantiomer of CC-1065 and its synthetic analogs

作者：Laurence H. Hurley、Martha A. Warpehoski、Chong Soon Lee、J. Patrick McGovren、Terrence A. Scahill、Robert C. Kelly、Mark A. Mitchell、Nancy A. Wicnienski、Ilse Gebhard

DOI：10.1021/ja00168a003

日期：1990.6
Total synthesis of (+)- and (-)-CPI-CDPI2: (+)-(3bR,4aS)- and (-)-(3bS,4aR)-deoxy-CC-1065

作者：Dale L. Boger、Robert S. Coleman

DOI：10.1021/jo00238a042

日期：1988.2
Bis-des-hydroxy, bis-des-methoxy cc-1065. Synthesis, DNA binding, andbiological activity.

作者：M.A. Warpehoski、V.S. Bradford

DOI：10.1016/s0040-4039(00)80034-9

日期：1988.1
HURLEY, LAURENCE H.;WARPEHOSKI, MARTHA A.;LEE, CHONG-SOON;MCGOVREN, J. PA+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 4633-4649

作者：HURLEY, LAURENCE H.、WARPEHOSKI, MARTHA A.、LEE, CHONG-SOON、MCGOVREN, J. PA+

DOI：——

日期：——
BOGER, DALE L.;COLEMAN, ROBERT S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 695-698

作者：BOGER, DALE L.、COLEMAN, ROBERT S.

DOI：——

日期：——