ethyl ent-16β-hydroxy-15α-{[(4-toluenesulfonyl)oxy]methyl}beyeran-19-oate | 1149371-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl ent-16β-hydroxy-15α-{[(4-toluenesulfonyl)oxy]methyl}beyeran-19-oate
• 英文别名: ethyl (15β,16α)-16-hydroxy-15-({[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}methyl)beyeran-18-oate；ethyl ent-15α-(4-toluenesulfonyl)oxymethyl-16β-hydroxybeyeran-19-oate
• CAS: 1149371-92-5
• 化学式: C₃₀H₄₄O₆S
• 分子量: 532.742
• InChiKey: RCTHXWFWIBNXTA-LKZRXYCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ent-16β-hydroxy-15α-{[(4-toluenesulfonyl)oxy]methyl}beyeran-19-oate 在 Jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ethyl (3S,6S,6aS,8aS,9R,12aS,12bS)-dodecahydro-3,6,9,12a-tetramethyl-4-oxo-2H-3,6a-methanonaphtho[2,1-c]oxocine-9(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有D环修饰的新型异osteviol衍生物的立体选择性合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  异osteviol及其衍生物因其多种生物活性而引起了极大的兴趣。在该项目中，通过四环二萜异戊二烯醇D环中的功能性相互转化，立体选择性地制备了一系列新型的15和16取代的异雌甾醇。通过NMR，IR，HR-MS数据分析对所有合成的化合物进行表征，并通过X射线晶体学分析确定33和37的构型。研究了这些异osteviol衍生物的体外抗菌活性。该合成的化合物针对更活跃的革兰氏阳性比革兰氏阴性细菌，对枯草芽孢杆菌特别活跃。其中，化合物27（MIC = 1.56μg/ ml）表现出最高的抗菌活性，因此可以用作开发有效抗菌剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000046
• 作为产物：
  描述：

  甜菊糖 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl ent-16β-hydroxy-15α-{[(4-toluenesulfonyl)oxy]methyl}beyeran-19-oate
  参考文献：
  名称：

  设计和立体选择性合成新型异戊烯醇融合的吡唑啉和吡唑类化合物作为潜在的抗癌药

  摘要：

  分别通过分子内的1,3-偶极环加成和缩合反应轻松合成了两个新的异戊烯醇稠合的吡唑啉和吡唑衍生物。所有化合物均通过NMR，IR和HRMS光谱进行表征。化合物的立体化学9b的，10，11A和11V用X射线结晶学分析进一步证实。在体外测试了与结构相关的吡唑啉和吡唑衍生物的抗增殖活性在四种人类恶性细胞系（SGC 7901，A549，Raji和HeLa）上：我们的结果表明，异戊四醇融合的吡唑衍生物表现出值得注意的细胞毒活性。其中，与顺铂相比，针对SGC 7901，A549，Raji和HeLa的2,4-二-Cl-苯基吡唑衍生物11t表现出更好的细胞毒性，IC 50值分别为2.71、3.18、1.09和13.52μM，IC50值与顺铂相比（IC 50值：分别为7.56、17.78、17.32和14.31μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.044

文献信息

• Syntheses, cytotoxic activity evaluation and HQSAR study of 1,2,3-triazole-linked isosteviol derivatives as potential anticancer agents
  作者：Cong-Jun Liu、Yan-Ping Liu、Shu-Ling Yu、Xing-Jie Dai、Tao Zhang、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.028

  日期：2016.11

  A series of novel 1,2,3-triazole-linked isosteviol derivatives were designed and synthesized via Huisgen-click reaction. Their cytotoxicities in vitro against HCT-116 and JEKO-1 cells were screened. The preliminary bioassays indicated that most of the title compounds exhibited noteworthy cytotoxic activities. Particularly, the compound 10b revealed the most potent inhibitory activities against HCT-116

  通过Huisgen-click反应设计并合成了一系列新颖的1,2,3-三唑连接的异戊烯醇衍生物。筛选了它们对HCT-116和JEKO-1细胞的体外细胞毒性。初步的生物测定表明，大多数标题化合物表现出值得注意的细胞毒活性。特别地，化合物10b显示出对HCT-116细胞最有效的抑制活性，IC50值为2.987±0.098μM，优于阳性对照顺铂的（3.906±0.261μM）。基于这些生物活性数据，进行了全息图定量结构-活性关系（HQSAR），并获得了具有良好预测能力（r2 = 0.848，q2 = 0.544和R2pred = 0.982）的统计可靠模型。此外，
• Stereoselective synthesis of 15- and 16-substituted isosteviol derivatives and their cytotoxic activities
  作者：Ya Wu、Gui-Fu Dai、Jing-Hua Yang、Yun-Xiao Zhang、Yu Zhu、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.101

  日期：2009.3

  By means of functional interconversions in ring D of the tetracyclic diterpene isosteviol (ent-16-ketobeyeran-19-oic acid 1), various 15- and 16-substituted isosteviol derivatives were stereoselectively prepared. The cytotoxic activities in vitro of these new isosteviol derivatives were investigated, and some of them showed noteworthy activities against B16-F10 melanoma cells. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.