2,5-bis[hydroxy(4-isopropylphenyl)methyl]thiophene | 868381-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,5-bis[hydroxy(4-isopropylphenyl)methyl]thiophene
• CAS: 868381-94-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂S
• 分子量: 380.551
• InChiKey: LXYKGQWPZAMTSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[hydroxy(4-isopropylphenyl)methyl]thiophene 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 四氯苯醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 5,20-bis-(4-isopropylphenyl)-10,15-bis[4-(ethoxycarbonylmethoxy)phenyl]-21,23-dithiaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  核心修饰的卟啉。第5部分：电子对体外光物理和生物学特性的影响。

  摘要：

  制备了21,23-二硫卟啉2-11作为5,20-二苯基-10,15-双（4-羧基甲氧基甲氧基）苯基-21,23-二硫卟啉1的类似物，以检查电子特性对5-和20的影响-中位。就吸收光谱，产生单线态氧和荧光的量子产率而言，在介孔环上电子性质的影响并不显着。尽管在正辛醇/ pH 7.4缓冲液分配系数中注意到了一些差异，但在化合物之间，log D（7.4）的对数D（7.4）并未严重影响细胞的摄取或光毒性。浓度高达1 x 10（-5）M的双硫卟啉1-11均未显示出暗毒性。用5 J cm（-2）的350-750 nm光照射后，五种卟啉2、3、5、6 在5 x 10（-7）M光敏剂下，有8例杀死了80％以上的R3230AC大鼠乳腺癌细胞。在这五种化合物中，带有5-苯基和20-（4-氟苯基）取代基的化合物3是对R3230AC细胞最有效的光敏剂，在1 x 10（-7）M 3处显示67％的细胞杀伤力。 20位使光敏剂具有最小的光毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.006
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 4-异丙基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2,5-bis[hydroxy(4-isopropylphenyl)methyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  核心修饰的卟啉。第5部分：电子对体外光物理和生物学特性的影响。

  摘要：

  制备了21,23-二硫卟啉2-11作为5,20-二苯基-10,15-双（4-羧基甲氧基甲氧基）苯基-21,23-二硫卟啉1的类似物，以检查电子特性对5-和20的影响-中位。就吸收光谱，产生单线态氧和荧光的量子产率而言，在介孔环上电子性质的影响并不显着。尽管在正辛醇/ pH 7.4缓冲液分配系数中注意到了一些差异，但在化合物之间，log D（7.4）的对数D（7.4）并未严重影响细胞的摄取或光毒性。浓度高达1 x 10（-5）M的双硫卟啉1-11均未显示出暗毒性。用5 J cm（-2）的350-750 nm光照射后，五种卟啉2、3、5、6 在5 x 10（-7）M光敏剂下，有8例杀死了80％以上的R3230AC大鼠乳腺癌细胞。在这五种化合物中，带有5-苯基和20-（4-氟苯基）取代基的化合物3是对R3230AC细胞最有效的光敏剂，在1 x 10（-7）M 3处显示67％的细胞杀伤力。 20位使光敏剂具有最小的光毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.006