1-bromo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one | 1392239-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1392239-30-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: AJLJURAIGPNWQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 4''-methoxy-6'-phenyl[1,1':2',1''-terphenyl]-4'-ol
  参考文献：
  名称：

  磷阳离子辅助 Rh(III) 催化的烯基 C-H 活化合成 3,4,5-三取代酚

  摘要：

  通过Rh( III ) 催化的鏻阳离子与内部炔烃的偶联，实现了构建各种 3,4,5-三取代苯酚衍生物的有效方法。该协议显示出良好的底物兼容性，因为一系列结构和电子不同的磷化合物有效反应，产率高达 87%。

  DOI：

  10.1039/d3cc00017f
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成2-烯基-3-羟基喹啉-4（1 H）-酮作为有前途的抗菌剂和荧光剂

  摘要：

  通过重排由两种替代方法合成的邻氨基苯甲酸酯制备2-烯基-3-羟基喹啉-4（1 H）-one。筛选制备的衍生物对代表性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，显示出对特定菌株的显着最小抑菌浓度值。目标喹啉的发射光谱显示出两个分离良好的发射带，并且在相对较高的值下检测到所选化合物的最大激发波长。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.010

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel tiliroside derivants
  作者：Nan Qin、Chun-Bao Li、Mei-Na Jin、Li-Huan Shi、Hong-Quan Duan、Wen-Yan Niu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.059

  日期：2011.10

  A series of new tiliroside derivatives were synthesized and characterized by analytical H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectrometry. All of the compounds were evaluated for anti-diabetic properties in vitro using HepG2 cells. Compounds 3c, 3d, and 3i-l caused significant enhancements in glucose consumption by insulin-resistant HepG2 cells compared with control cells and cells that were exposed to metformin (an anti-diabetic drug). Moreover, compound 3l significantly activated adenosine 5'-monophosphate-activated protein kinase activity and reduced acetyl-CoA carboxylase activity. Thus, the tiliroside derivative 3l offers potential to be developed as a new approach for treating type II diabetes. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.