(2S,4S)-2,4-di(propan-2-yl)-1,5-dioxaspiro[5.6]dodecane | 131466-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S)-2,4-di(propan-2-yl)-1,5-dioxaspiro[5.6]dodecane
• CAS: 131466-91-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: HFJIQEDZSJEPMC-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2,4-di(propan-2-yl)-1,5-dioxaspiro[5.6]dodecane 在 diethylzinc 、 三异丁基铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (-)-(R)-2-methylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  使用新的手性助剂的非对映分化西蒙斯-史密斯反应

  摘要：

  非对映区分各种酮的烯醇醚的西蒙斯-史密斯反应通过使用（3进行，5 ）-2,6-二甲基-3,5-庚二醇作为一个新的手性助剂。这些反应的非对映异构体过量达到＞ 99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80662-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-3,5-庚二酮 在 over(R,R)-tartaric acid modified Raney Ni collidinium p-toluene sulfonate 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2,4-di(propan-2-yl)-1,5-dioxaspiro[5.6]dodecane
  参考文献：
  名称：

  使用新的手性助剂的非对映分化西蒙斯-史密斯反应

  摘要：

  非对映区分各种酮的烯醇醚的西蒙斯-史密斯反应通过使用（3进行，5 ）-2,6-二甲基-3,5-庚二醇作为一个新的手性助剂。这些反应的非对映异构体过量达到＞ 99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80662-6

文献信息

• Diastereo-differentiating cyclopropanation of a chiral enol ether: a simple method for the preparation of optically pure cyclopropyl ethers
  作者：Takashi Sugimura、Masato Yoshikawa、Tohru Futagawa、Akira Tai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87920-5

  日期：1990.1

  Enol ether of cyclohexanone carrying 2,4-pentanediol(PD) or 2,6- dimethyl-3,5-heptanediol(DMHD) as a chiral auxiliary was subjected to diastereo-differentiating cyclopropanation. The highest diastereomer excess(d.e.) of the product was found to be 95.2% in the case of PD and over 99.5% in the case of DMHD. The enol ethers prepared from various ketones and DMHD were also cyclopropanated in giving cyclopropyl

  将带有2,4-戊二醇（PD）或2,6-二甲基-3,5-庚二醇（DMHD）作为手性助剂的环己酮的烯醇醚进行非对映异构化环丙烷化。发现对于PD而言，产物的最高非对映异构体过量（de）为95.2％，对于DMHD而言，为超过99.5％。还对由各种酮和DMHD制备的烯醇醚进行了环丙烷化反应，制得了几乎100％de的环丙基醚。
• SUGIMURA, TAKASHI;FUTAGAWA, TOHRU;YOSHIKAWA, MASATO;TAI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3807-3810
  作者：SUGIMURA, TAKASHI、FUTAGAWA, TOHRU、YOSHIKAWA, MASATO、TAI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——