4,6-O-isopropylidene sucrose | 71196-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-O-isopropylidene sucrose
• 英文别名: 4,6-mono-O-isopropylidene sucrose；(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 71196-27-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₁₁
• 分子量: 382.365
• InChiKey: UTASAWHFQGYWOU-UHZXPOJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-isopropylidene sucrose 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到4,6-mono-O-isopropylidene-sucrose-hexasulfate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfosucrose derivatives for evaluation as regulators of fibroblast growth factor activity

  摘要：

  Based oil X-ray crystallographic studies on sucrose octasulfate in complex with fibroblast growth factor and its receptor, three analogs of sucrose octasulfate were regioselectively synthesized for biological evaluation as regulations of cell proliferation and differentiation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01969-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 蔗糖 在 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以32%的产率得到4,6-O-isopropylidene sucrose
  参考文献：
  名称：

  Application of lipases to the regioselective synthesis of sucrose fatty acid monoesters

  摘要：

  摘要 在有机溶剂和无溶剂条件下，通过脂肪酶催化蔗糖乙醛与脂肪酸的酯化反应，开发了一种 6′-O-酰基蔗糖单酯的区域选择性合成方法。用水溶液酸水解异亚丙基后，产品的总产率为 20-27%。所使用酶的严格选择性还使得制备单酯部分成为可能，该部分高度富含 6-O-酰基蔗糖。这是通过脂肪酶催化蔗糖单酯在丙-2-醇中的酯交换反应实现的，蔗糖单酯是用传统化学方法制备的。在去除酯交换产物（蔗糖和脂肪酸异丙酯）并在硅胶上进行柱层析后，得到的单酯产物中含有 80% 的单一 Regioisomer（6-O-acyl sucrose）。

  DOI：

  10.1007/bf02523514

文献信息

• Aqueous Glycosylation of Unprotected Sucrose Employing Glycosyl Fluorides in the Presence of Calcium Ion and Trimethylamine
  作者：Guillaume Pelletier、Aaron Zwicker、C. Liana Allen、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b13384

  日期：2016.3.9

  synthetic glycosylation reaction between sucrosyl acceptors and glycosyl fluoride donors to yield the derived trisaccharides. This reaction proceeds at room temperature in an aqueous solvent mixture. Calcium salts and a tertiary amine base promote the reaction with high site-selectivity for either the 3'-position or 1'-position of the fructofuranoside unit. Because nonenzymatic aqueous oligosaccharide syntheses

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。
• Synthesis of sucrose-based surfactants through regioselective sulfonation of acylsucrose and the nucleophilic opening of a sucrose cyclic sulfate
  作者：Hélène G. Bazin、Tülay Polat、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00121-9

  日期：1998.5

  size of the fatty acyl chain. The regiospecific synthesis of 6-O-acyl-4-O-sulfosucrose derivatives was accomplished by nucleophilic substitution of the sucrose 4,6-cyclic sulfate using various fatty acids. The amphoteric 6-alkylamino-6-deoxy-4-O-sulfosucrose surfactants were also synthesized by nucleophilic substitution of the sucrose cyclic sulfate by diAerent fatty amines. All the newly synthesized sucrose-based

  描述了新型的基于阴离子和两性蔗糖的表面活性剂的合成。使用吡啶-三氧化硫复合物直接磺化6-O-酰基蔗糖产生了区域异构单硫酸盐，6-O-酰基-4 0-O-磺基蔗糖和6-O-酰基-1 0-O-磺基蔗糖的混合物，磺化1 0 -O-酰基蔗糖α1对应于1 0 -O-酰基-6 0 -O-磺基蔗糖和1 0 -O-酰基-6O-磺基蔗糖的混合物。区域异构体的比例在4.7：1.0至7.5：1.0的范围内，这取决于反应时间和脂肪酰基链的大小。6-O-酰基-4-O-磺基蔗糖衍生物的区域特异性合成是通过使用各种脂肪酸亲核取代蔗糖4,6-环硫酸盐而完成的。两性6-烷基氨基-6-脱氧-4-O-磺基蔗糖表面活性剂还通过用二元脂肪胺对蔗糖环硫酸盐进行亲核取代而合成。所有新合成的基于蔗糖的表面活性剂均显示出优异的表面活性。＃1998 Elsevier Science Ltd.保留所有权利
• SUBPOL:  A Novel Sucrose-Based Polymer Support for Solid-Phase Peptide Synthesis and Affinity Chromatography Applications
  作者：Alexander Poschalko、Thomas Rohr、Heinrich Gruber、Alberto Bianco、Gilles Guichard、Jean-Paul Briand、Viktoria Weber、Dieter Falkenhagen

  DOI：10.1021/ja035874a

  日期：2003.11.1

  After introduction of amino groups for a permanent attachment of immobilized peptide ligands, prevention of unintended esterification during SPPS was achieved by silylation of remaining hydroxy groups. Alternatively, a Rink amide linker was introduced prior to SPPS to allow cleavage and subsequent analysis of the peptide assembled on the SUBPOL resins. Two hexapeptides of sequence kwiivw and hffflw

  描述了一种新型蔗糖基聚合物支持物 (SUBPOL)，具有适合用于固相肽合成 (SPPS) 的定制形态，并证明了其作为亲水亲和基质的应用，用于从人血浆中特异性去除纤维蛋白原。在部分甲基丙烯酸化的 2,1':4,6-二-O-异亚丙基蔗糖悬浮聚合并随后去除保护基团后，获得亲水性球形聚合物珠粒。所得树脂的形态通过致孔剂的变化以及相对于单体混合物的甲基丙烯酰基的平均取代度来控制。在引入氨基以永久连接固定肽配体后，在 SPPS 过程中防止意外酯化是通过剩余羟基的甲硅烷基化来实现的。或者，在 SPPS 之前引入 Rink 酰胺接头，以允许裂解和随后分析组装在 SUBPOL 树脂上的肽。由 d-氨基酸组成的两个序列 kwiivw 和 hffflw 的六肽，以及对应于来自手足鼠病病毒 (FMDV) 的 VP1 蛋白的序列 GSGVRGDFGSLAPRVARQL 的 19 聚体肽，通过手动或根据 FMoc/tBu
• The synthesis of some fluoro derivatives of sucrose
  作者：Leslie Hough、Abul K.M.S. Kabir、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85160-5

  日期：1984.2

  hydrolysis of the 4,6-O-isopropylidene derivative and then converted into its 4,6-di-O-mesyl derivative. Selective displacement of this disulphonate with fluoride anion (from tetrabutylammonium fluoride) then afforded the 6-fluoro-4-mesylate. Removal of the protecting groups yielded 6-deoxy-6-fluorosucrose, which was characterised as its crystalline hepta-acetate. A derivative of 6-deoxy-6-fluoro-galacto-sucrose

  通过温和的酸催化4,6-O-异亚丙基衍生物的水解反应，得到2,3,1'，3'4'，6'-Hexa-O-苄基蔗糖，然后将其转化为4,6-di-O -甲磺酰基衍生物。然后用氟化物阴离子（由氟化四丁基铵）选择性置换该二磺酸盐，得到6-氟-4-甲磺酸酯。除去保护基产生6-脱氧-6-氟蔗糖，其特征在于其结晶为七乙酸酯。当上述6-氟-4-甲磺酸酯用苯甲酸酯阴离子进行亲核置换时，形成6-脱氧-6-氟-半乳糖蔗糖的衍生物。
• Biocatalytic and chemical investigations in the synthesis of sucrose analogues
  作者：Jürgen Seibel、Roxana Moraru、Sven Götze

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.063

  日期：2005.7

  Herein, we report about the synthesis of sucrose analogues, obtained by two different approaches: a chemical and an enzymatic. The one step synthesis of the sucrose analogues with the exo-fructosyltransferase (EC 2.4.1.162) from Bacillus subtilis NCIMB 11871, which transfers the fructosyl residue of the substrate sucrose to the monosaccharide acceptors galactose, mannose, xylose and fucose, has been

  在此，我们报道了通过两种不同方法获得的蔗糖类似物的合成：化学方法和酶方法。已经开发了用枯草芽孢杆菌NCIMB 11871的外果糖基转移酶（EC 2.4.1.162）一步合成蔗糖类似物的方法，该方法将底物蔗糖的果糖基残基转移到单糖受体半乳糖，甘露糖，木糖和岩藻糖上。关于糖吡喃糖苷受体中羟基位置的变化，已经研究了果糖基化的受体特性。相反，已经实现了包括六个合成步骤的半乳糖-蔗糖和甘露糖-蔗糖的化学等效的非酶有机合成。