6,3',6'-tri-O-benzoylsucrose | 78062-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,3',6'-tri-O-benzoylsucrose
• CAS: 78062-92-7
• 化学式: C₃₃H₃₄O₁₄
• 分子量: 654.625
• InChiKey: UGZAESGYRDUKSH-NUVDUTNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  207.74
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S,4R,4a'R,5R,5a'S,11a'S,12'S,12a'S)-3-(benzoyloxy)-4,12'-dihydroxy-2',2',10',10'-tetramethyloctahydro-3H,8'H-spiro[furan-2,7'-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,6]trioxocin]-5-yl)methyl benzoate 在 水 、 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6,3',6'-tri-O-benzoylsucrose
  参考文献：
  名称：

  2,1'：4,6-二-O-异亚丙基蔗糖的部分苯甲酰化

  摘要：

  摘要1.1 mol。的2,1'：4,6-二-O-异丙基亚丙基蔗糖（1）的部分苯甲酰化。当量 吡啶中的苯甲酰氯得到6'-苯甲酸酯2（13％），3'-苯甲酸酯3（7％）和3'，6'-二苯甲酸酯4（10％）；1的51％被回收。与1.4摩尔。当量，百分比是1，20; 2，20; 3，12; 以及4、19，还形成了3'，4'，6'-三苯甲酸酯5（3％），3,3'，6'-三苯甲酸酯6（4％）和四苯甲酸酯7（4％）。含2.1摩尔。相当于获得了4的50％；与3.1摩尔 当量，百分比是4，24; 5、19; 6、15; 和7、15。从4除去缩醛基团和单苯甲酰基化得到6，3′，6′-三-O-苯甲酰基蔗糖。从5、6和7上除去缩醛基团得到3′，4′，6′-三-O-苯甲酰蔗糖，3，3′，6′-三O-苯甲酰蔗糖和3，3′，4′ ，6′-四-O-苯甲酰基蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90016-3

文献信息

• Synthesis of 6,1′,3′-, 2,6,1′-, 1′,3′,6′-, and 2,1′,6′-tri-O-benzoylsucrose
  作者：David M. Clode、William A. Laurie、David McHale、John B. Sheridan

  DOI：10.1016/0008-6215(85)90017-5

  日期：1985.6

  3′-Tri-O-benzoylsucrose (1) has been synthesised by three routes. Monobenzoylation of 3,6′-di-O-acetyl-2,1′:4,6-di-O-isopropylidenesucrose1–3 gave 3,6′-di-O-acetyl-3′-O-benzoyl-2,1′:4,6-di-O-isopropylidenesucrose. Removal of the acetal groups and dibenzoylation gave 3,6′-di-O-acetyl-6,1′,3′-tri-O-benzoylsucrose (5). Selective deacetylation of 5 using trifluoroacetic acid gave 1. 6′-O-tert-Butyldiphenylsilyl-2,1′:4

  摘要通过三种途径合成了6,1'，3'-Tri-O-苯甲酰蔗糖（1）。3,6'-二-O-乙酰基-2,1'：4,6-二-O-异丙基亚丙基蔗糖1-3的单苯甲酰化得到3,6'-二-O-乙酰基-3'-O-苯甲酰基-2， 1'：4，6-二-O-异丙基亚乙基蔗糖。除去缩醛基团并进行二苯甲酰化，得到3,6'-二-O-乙酰基-6,1'，3'-三-O-苯甲酰基蔗糖（5）。使用三氟乙酸对5进行选择性脱乙酰，得到1。6'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2,1'：4,6-二-O-异丙基亚丙基蔗糖通过与上述相似的反应顺序转化为1。1的三步合成涉及6'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基蔗糖4的三苯甲酰化。通过该途径也合成了2,6,1'-Tri-O-苯甲酰基蔗糖。通过4，6-O-异亚丙基亚丙基蔗糖的三苯甲酰化合成1，3，6，3-O-苯甲酰基蔗糖和2，1，，6′-三-O-苯甲酰基蔗糖。