[(2S,4R,5S,6S)-6-[(1S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(2S,3R)-2,3-dimethyl-4-phenylmethoxybutyl]-3-formylcyclohex-2-en-1-yl]-2-phenyl-5-triethylsilyloxy-1,3-dioxan-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 954106-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,4R,5S,6S)-6-[(1S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(2S,3R)-2,3-dimethyl-4-phenylmethoxybutyl]-3-formylcyclohex-2-en-1-yl]-2-phenyl-5-triethylsilyloxy-1,3-dioxan-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 954106-30-0
• 化学式: C₄₉H₇₈O₈Si₂
• 分子量: 851.325
• InChiKey: BHVVBKLRTOXRPE-JFLXHTQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.87
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R,5S,6S)-6-[(1S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(2S,3R)-2,3-dimethyl-4-phenylmethoxybutyl]-3-formylcyclohex-2-en-1-yl]-2-phenyl-5-triethylsilyloxy-1,3-dioxan-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 Raney Ni W-2 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ((1R,2S)-1-((2S,3R)-4-hydroxy-2,3-dimethylbutyl)-2-((2S,4S,5S,6R)-5-(methoxymethoxy)-2-phenyl-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1,3-dioxan-4-yl)-4-((methoxymethoxy)methyl)cyclohex-3-en-1-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素合成研究：螺胺片段

  摘要：

  描述了对pinnatoxins的spiroimine片段的对映选择性方法。该策略基于最近开发的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排法，以在环己烯环内建立具有挑战性的拥挤的四级和三级立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.182
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((4S,5R)-6-(benzyloxy)-4,5-dimethylhexanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.46h， 生成 [(2S,4R,5S,6S)-6-[(1S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(2S,3R)-2,3-dimethyl-4-phenylmethoxybutyl]-3-formylcyclohex-2-en-1-yl]-2-phenyl-5-triethylsilyloxy-1,3-dioxan-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素合成研究：螺胺片段

  摘要：

  描述了对pinnatoxins的spiroimine片段的对映选择性方法。该策略基于最近开发的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排法，以在环己烯环内建立具有挑战性的拥挤的四级和三级立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.182