4-硝基苯基 4,6-O-环己基亚基-beta-D-吡喃甘露糖苷 3-苯甲酸酯 | 102717-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯基 4,6-O-环己基亚基-beta-D-吡喃甘露糖苷 3-苯甲酸酯
• 中文别名: 对硝基苯基-3-O-苄基-4,6-环己叉基-β-D-甘露吡喃糖苷；4-硝基苯基 4,6-O-环己基亚基-BETA-D-吡喃甘露糖苷 3-苯甲酸酯
• 英文名称: p-nitrophenyl 3-O-benzoyl-4,6-O-cyclohexylidene-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(4Ar,6S,7S,8R,8aR)-7-hydroxy-6-(4-nitrophenoxy)spiro[4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2,1'-cyclohexane]-8-yl] benzoate；[(4aR,6S,7S,8R,8aR)-7-hydroxy-6-(4-nitrophenoxy)spiro[4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2,1'-cyclohexane]-8-yl] benzoate
• CAS: 102717-17-9
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₉
• 分子量: 485.491
• InChiKey: RVVIQVXUQHZOPI-AQKHVRLOSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174°C
• 沸点：
  682.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基 4,6-O-环己基亚基-beta-D-吡喃甘露糖苷 3-苯甲酸酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 p-nitrophenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-3)-2-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰氨基苯基O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O- [α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）]-β-d-甘露吡喃糖苷

  摘要：

  将对-硝基苯基2-O-苄基-4,5-O-环己叉基-β-D-甘露吡喃糖苷（4）与四-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴缩合。将得到的受保护的二糖转化为对硝基苯基O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 3）-4-O-苯甲酰基-2-将O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（8）与四-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴缩合得到对硝基苯基O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α -D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 3）-O-[2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-4-O-苯甲酰基-2-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（9），产率为75％。对硝基苯基的转化，然后脱保护，得到标题化合物，其结构通过1H-和13C-nmr光谱法确认。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85024-2
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-BETA-D-吡喃甘露糖苷 在 对甲苯磺酸 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-硝基苯基 4,6-O-环己基亚基-beta-D-吡喃甘露糖苷 3-苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰氨基苯基O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O- [α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）]-β-d-甘露吡喃糖苷

  摘要：

  将对-硝基苯基2-O-苄基-4,5-O-环己叉基-β-D-甘露吡喃糖苷（4）与四-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴缩合。将得到的受保护的二糖转化为对硝基苯基O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 3）-4-O-苯甲酰基-2-将O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（8）与四-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴缩合得到对硝基苯基O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α -D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 3）-O-[2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-4-O-苯甲酰基-2-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（9），产率为75％。对硝基苯基的转化，然后脱保护，得到标题化合物，其结构通过1H-和13C-nmr光谱法确认。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85024-2

文献信息

• p-Trifluoroacetamidophenyl O-α-d-mannopyranosyl-(1→3)-O-[α-d-mannopyranosyl-(1→6)]-β-d-mannopyranoside
  作者：Göran Ekborg、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85024-2

  日期：1985.10

  p-Nitrophenyl 2-O-benzyl-4,5-O-cyclohexylidene-beta-D-mannopyranoside (4) was condensed with tetra-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide. The resulting, protected disaccharide was converted into p-nitrophenyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl)-(1----3)-4-O-benzoyl-2-O- benzyl-beta-D-mannopyranoside (8), which was condensed with tetra-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide to give p-nitrophenyl

  将对-硝基苯基2-O-苄基-4,5-O-环己叉基-β-D-甘露吡喃糖苷（4）与四-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴缩合。将得到的受保护的二糖转化为对硝基苯基O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 3）-4-O-苯甲酰基-2-将O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（8）与四-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴缩合得到对硝基苯基O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α -D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 3）-O-[2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-4-O-苯甲酰基-2-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷（9），产率为75％。对硝基苯基的转化，然后脱保护，得到标题化合物，其结构通过1H-和13C-nmr光谱法确认。