(+)-Pinoresinol | 60485-34-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+)-Pinoresinol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[(3S,3aR,6S,6aR)-6-[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol；pinoresinol diglucoside
• CAS: 60485-34-9；63902-38-5；65700-55-2
• 化学式: C₃₂H₄₂O₁₆
• 分子量: 682.676
• InChiKey: ZJSJQWDXAYNLNS-LJZSCSFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-251 °C
• 沸点：
  917.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498
• 闪点：
  509℃
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.86
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  235.68
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  16.0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

松脂醇二葡萄糖苷(Pinoresinol Diglucoside)是从杜仲和其他植物物种中分离的主要木脂素，具有多种药理作用。

化学性质 

白色结晶粉末，易溶于沸水，略溶于冷水，不溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，来源于杜仲。

用途 

松脂醇二葡萄糖苷具有抗氧化、抗肿瘤、增强免疫力、抗疲劳、抗衰老的作用。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:降压作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Pinoresinol 在 Ruminococcus sp. END-1 、 Eggerthella sp. SDG-2 作用下， 反应 120.0h， 生成 (-)-enterolactone
  参考文献：
  名称：

  Further Studies on a Human Intestinal Bacterium Ruminococcus sp. END-1 for Transformation of Plant Lignans to Mammalian Lignans

  摘要：

  A human intestinal bacterium Ruminococcus (R.) sp. END-1 capable of oxidizing (-)-enterodiol to (-)-enterolactone, enantioselectively, was further investigated from the perspective of transformation of plant lignans to mammalian lignans; A cell-free extract of the bacterium transformed (-)-enterodiol to (-)-enterolactone through an intermediate, enterolactol. The bacterium showed not only oxidation but also demethylation and deglucosylation activities for plant lignans. Arctiin and secoisolariciresinol diglucoside were converted to (-)-dihydroxyenterolactone and (+)-dihydroxyenterodiol, respectively. Moreover, by coincubation with Eggerthella sp. SDG-2, the bacterium transformed arctiin and secoisolariciresinol diglucoside to (-)-enterolactone and (+)-enterodiol, respectively.

  DOI：

  10.1021/jf900902p