(+)-6-chloro-2,2-dimethyl-5-(phenylselenyl)tetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-ol | 910138-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-6-chloro-2,2-dimethyl-5-(phenylselenyl)tetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 910138-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₃Se
• 分子量: 347.7
• InChiKey: RLPSHTFMGFECRD-JZRPKSSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-6-chloro-2,2-dimethyl-5-(phenylselenyl)tetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 盐酸 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 Schwartz's reagent 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 199.25h， 生成 cephalotaxinone
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基-2-芳基氮丙啶的应变释放重排。抗白血病生物碱 (-)-Deoxyharringtonine 的全合成

  摘要：

  Deoxyharringtonine (1) 是从 Cephalotaxus 属中分离出的最有效的抗白血病生物碱之一。报道了 (-)-1 的收敛全合成，涉及新的合成方法和策略，包括 (1) 用于 [3] 苯并氮杂合成的 N-芳基-2-乙烯基氮丙啶的应变释放重排，(2) 一种乙烯基酰胺用于螺-吡咯烷构建的酰化-环加成级联反应，以及 (3) α-(β-内酯) 羧酸衍生物对头孢菌素核心的有效酰化，以获得具有生物活性的头孢菌酯。这些创新不仅应允许快速获取其他三尖杉生物碱，而且还应允许快速获取具有潜在治疗效用的非天然类似物。

  DOI：

  10.1021/ja063304f
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(+)-6-chloro-2,2-dimethyl-5-(phenylselenyl)tetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基-2-芳基氮丙啶的应变释放重排。抗白血病生物碱 (-)-Deoxyharringtonine 的全合成

  摘要：

  Deoxyharringtonine (1) 是从 Cephalotaxus 属中分离出的最有效的抗白血病生物碱之一。报道了 (-)-1 的收敛全合成，涉及新的合成方法和策略，包括 (1) 用于 [3] 苯并氮杂合成的 N-芳基-2-乙烯基氮丙啶的应变释放重排，(2) 一种乙烯基酰胺用于螺-吡咯烷构建的酰化-环加成级联反应，以及 (3) α-(β-内酯) 羧酸衍生物对头孢菌素核心的有效酰化，以获得具有生物活性的头孢菌酯。这些创新不仅应允许快速获取其他三尖杉生物碱，而且还应允许快速获取具有潜在治疗效用的非天然类似物。

  DOI：

  10.1021/ja063304f