13,14-dichloro-β-elemene | 913701-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13,14-dichloro-β-elemene
• 英文别名: 13,14-bischloro-β-elemene；(1S,2R,4R)-2,4-bis(3-chloroprop-1-en-2-yl)-1-ethenyl-1-methylcyclohexane
• CAS: 913701-50-5
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₂
• 分子量: 273.246
• InChiKey: IHAMICDBBJHZMB-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14-dichloro-β-elemene 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 4-(2-((4-(2-((2-((1R,2S,5R)-5-(3-(1H-pyrazol-1-yl)prop-1-ene-2-yl)-2-methyl-2-vinylcyclohexyl)allyl)(methyl)amino)ethoxy)-4-oxobutyryl)oxy)ethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  13-杂环-β-榄香烯一氧化氮供体型衍生物及其制备和应用

  摘要：

  本发明公开了一种13‑杂环‑β‑榄香烯一氧化氮供体型衍生物及其制备和应用。本发明提供了结构如通式(I)所示的一种13‑杂环‑β‑榄香烯一氧化氮供体型衍生物，或其可药用盐，或溶剂化物，或其对映异构体、非对映异构体。本发明衍生物在设计策略上优于以往的β‑榄香烯一氧化氮供体型衍生物，引入了可提高体内抗肿瘤活性的含氮环状结构和NO供体，极大地改善了β‑榄香烯母核的理化性质，且能够应用于治疗临床上缺乏有效治疗药物的白血病等。

  公开号：

  CN116478149A
• 作为产物：
  描述：

  β-elemene 在 sodium hypochlorite 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以25 %的产率得到13,14-dichloro-β-elemene
  参考文献：
  名称：

  13-杂环-β-榄香烯一氧化氮供体型衍生物及其制备和应用

  摘要：

  本发明公开了一种13‑杂环‑β‑榄香烯一氧化氮供体型衍生物及其制备和应用。本发明提供了结构如通式(I)所示的一种13‑杂环‑β‑榄香烯一氧化氮供体型衍生物，或其可药用盐，或溶剂化物，或其对映异构体、非对映异构体。本发明衍生物在设计策略上优于以往的β‑榄香烯一氧化氮供体型衍生物，引入了可提高体内抗肿瘤活性的含氮环状结构和NO供体，极大地改善了β‑榄香烯母核的理化性质，且能够应用于治疗临床上缺乏有效治疗药物的白血病等。

  公开号：

  CN116478149A

文献信息

• Second generation β-elemene nitric oxide derivatives with reasonable linkers: potential hybrids against malignant brain glioma
  作者：Renren Bai、Junlong Zhu、Ziqiang Bai、Qing Mao、Yingqian Zhang、Zi Hui、Xinyu Luo、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1080/14756366.2021.2016734

  日期：2022.12.31

  including excessive lipophilicity and relatively weak anti-tumour efficacy. To improve the anti-tumour activity of β-elemene, based on its minor molecular weight character, we introduced furoxan nitric oxide (NO) donors into the β-elemene structure and designed six series of new generation β-elemene NO donor hybrids. The synthesised compounds could effectively release NO in vitro, displayed significant

  摘要 榄香烯是一种二线广谱抗肿瘤药物，在中国已经使用了二十多年。但其主要抗肿瘤成分β-榄香烯存在亲脂性过强、抗肿瘤效果相对较弱等缺点。为提高β-榄香烯的抗肿瘤活性，基于其较小的分子量特性，我们将呋喃烷一氧化氮（NO）供体引入β-榄香烯结构中，设计了6个系列的新一代β-榄香烯NO供体杂化物。合成的化合物在体外能有效释放NO ，对U87MG、NCI-H520和SW620细胞系表现出显着的抗增殖作用。在原位神经胶质瘤模型中，化合物Id显着持续抑制裸鼠胶质瘤的生长，治疗组脑胶质瘤明显抑制（>90%）。总之，NO供体与β-榄香烯的结构融合设计是提高β-榄香烯体内抗肿瘤活性的可行策略。
• β-榄香烯大环衍生物及其制备方法和应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN113698401B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一类β‑榄香烯大环衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。β‑榄香烯大环衍生物的结构如式(I)～(III)任一所示：
• 一种含有二氢吡啶结构的β-榄香烯衍生物及 其制备方法和用途
  申请人：钱春发

  公开号：CN107216283B

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明涉及新药研发及肿瘤治疗领域，具体涉及一类新型的含有二氢吡啶结构的β‑榄香烯衍生物，特别涉及在β‑榄香烯13位直接或通过连接臂间接引入脑靶向二氢吡啶结构的衍生物。本发明还公开了这些具有脑靶向性功能的β‑榄香烯衍生物的制备方法和这些新型衍生物用于治疗胶质瘤的用途。
• β-榄香烯卤代物及其制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN110683932B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明提供了一种β‑榄香烯卤代物及制备方法和应用。具体地，本发明提供了如下式(I)所示结构的化合物(各基团定义如说明书中所述)的制备方法；本发明还提供了如下式(II)所示结构的化合物(各基团定义如说明书中所述)、含有式(II)化合物的药物组合物及所述化合物，以及这些化合物的同位素衍生物，手性异构体，变构体，不同的盐，前药，制剂等。上述化合物可作为中间体，用于制备榄香烯的衍生物，以及治疗各种榄香烯可以治疗的疾病，包括肺癌、乳腺癌、肝癌等。
• Design, synthesis and antitumor efficacy evaluation of a series of novel β-elemene-based macrocycles
  作者：Xiang Qi、Songwei Jiang、Zi Hui、Yuan Gao、Yang Ye、Frédéric Lirussi、Carmen Garrido、Li Xu、Xingrui He、Renren Bai、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117049

  日期：2022.11

  macrocyclization strategy into the β-elemene skeleton, we designed a series of novel macrocycles retaining three key carbon–carbon double bonds. Four different methods have been successfully developed for these challenging ring systems. A total of twenty-eight 14- to 24-membered macrocycles were synthesized. Most of these macrocycles exhibited good antitumor activity against several cancer cell lines

  β-榄香烯是我国批准上市的抗肿瘤药物榄香烯提取物的主要成分。通过将大环化策略纳入 β-榄香烯骨架，我们设计了一系列保留三个关键碳-碳双键的新型大环化合物。针对这些具有挑战性的环系统，已经成功开发了四种不同的方法。共合成了 28 个 14 至 24 元大环化合物。大多数这些大环化合物对几种癌细胞系（PC-3、A549、U87MG、U251 和 HCT116）表现出良好的抗肿瘤活性，与 β-榄香烯相比，活性提高了 40 倍。此外，化合物Ic、Ip和IIh的 X 射线单晶结构被成功解决作为大环形成的证明。这些结果值得在药代动力学和药效学研究中进一步研究这种新型大环化合物，这将在适当的时候报告。