ethyl 2-acetyloxy-4-(3-bromophenyl)-3-nitrobut-3-enoate | 1394173-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: ethyl 2-acetyloxy-4-(3-bromophenyl)-3-nitrobut-3-enoate
• CAS: 1394173-91-1
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₆
• 分子量: 372.172
• InChiKey: HQFQKVVRZXPHPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 ethyl 2-acetyloxy-4-(3-bromophenyl)-3-nitrobut-3-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到diethyl 3-(3-bromophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Functionalized heterocyclic scaffolds derived from Morita–Baylis–Hillman Acetates

  摘要：

  五系列具有非凡结构多样性的杂环化合物已从相同的莫里塔-贝利斯-希尔曼醋酸酯（MBHAs）区域特异性合成。MBHAs的四个潜在电亲核位点（α、β、γ、δ）均已被证明具有反应性。

  DOI：

  10.1039/c3cc43285h

文献信息

• Synthesis of imidazoles via cascade reaction of nitroallylic acetates with amidines and studies on their trypanocidal activity
  作者：Tarun Kumar、Deepti Verma、Rubem F. S. Menna-Barreto、Wagner O. Valença、Eufrânio N. da Silva Júnior、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c4ob02561j

  日期：——

  aza-SN2′-intramolecular aza-Michael addition involving a variety of Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes and amidines in the presence of DABCO at room temperature. The synthetic and biological utility of the products has been demonstrated. In particular, some of the imidazoles exhibited potent activity against T. cruzi, the etiological agent of Chagas disease.

  高取代咪唑的一锅两步合成法首次成功地通过级联分子间氮杂-S N 2'-分子间氮杂-迈克尔加成反应进行，涉及各种森田-贝利斯-希尔曼在室温下，在DABCO存在下，硝基烯烃和alk的乙酸盐。产品的合成和生物学用途已得到证明。特别地，一些咪唑显示出对南美锥虫病的致病性克鲁格氏菌的有效活性。
• Kinetic Resolution of Activated Nitroallylic Acetates with Aldehydes and Ketones through a Conjugate Addition-Elimination SN2′ Process
  作者：Raju Jannapu Reddy、Pei-Hsun Lee、Dhananjay R. Magar、Jung-Hsuan Chen、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201101162

  日期：2012.1

  A unique organocatalytic kinetic resolution (KR) of nitroallylic acetates has been developed. A variety of racemic nitroallylic acetates (1a–n) were resolved with chiral enamines formed in situ from the reaction of aldehydes and ketones with organocatalyst 2b (2.5 mol-%) and 14c (20 mol-%), respectively, through an interesting SN2′ reaction. The densely functionalized products 3–5 were obtained with

  已开发出硝基烯丙基乙酸酯的独特有机催化动力学拆分 (KR)。各种外消旋硝基烯丙基乙酸酯 (1a-n) 分别由醛和酮与有机催化剂 2b (2.5 mol-%) 和 14c (20 mol-%) 反应形成的手性烯胺通过有趣的 SN2 分离' 反应。以高到高的立体选择性（高达> 99:1 dr 和> 99 % ee）以良好到高的化学产率获得了密集功能化的产品 3-5。未反应的起始底物 1a-n 以良好到高的光学纯度（高达 98% ee）回收。动力学拆分的范围和通用性被扩展到包括各种醛和酮作为供体来源的各种硝基烯丙基乙酸酯。确定官能化产物和未反应底物的绝对立体化学。当 (S)-香茅醛在 2b 存在下用 rac-1a 处理得到 12 作为单一非对映异构体，进一步环化得到具有优异立体选择性的四取代环己烷衍生物 13 时，证明了合成应用。提出了过渡态模型来解释 KR 过程中的立体化学偏差。
• Imidazoles from nitroallylic acetates and α-bromonitroalkenes with amidines: synthesis and trypanocidal activity studies
  作者：Elumalai Gopi、Tarun Kumar、Rubem F. S. Menna-Barreto、Wagner O. Valença、Eufrânio N. da Silva Júnior、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c5ob01444a

  日期：——

  Cascade reactions of amidines with nitroallylic acetates and α-bromonitroalkenes provide potentially bioactive imidazoles in good to excellent yields in most cases. While 2,4-disubstituted imidazol-5-yl acetates are formed in the first case, 2,4-disubstituted imidazoles, bearing no substituent at position 5, are the products in the second case. These two series of imidazoles, viz. 2,4,5-trisubstituted

  在大多数情况下，am与乙酸烯丙酯和α-溴硝基烯烃的级联反应可提供潜在的具有生物活性的咪唑，其收率良好至极佳。在第一种情况下形成2,4-二取代的咪唑-5-基乙酸盐，而在第二种情况下形成2,4-二取代的咪唑，它们在5位不带取代基。这两个咪唑系列，即。筛选了2,4,5-三取代和2,4-二取代的抗原生动物寄生虫克氏锥虫的活性，锥虫是南美锥虫病的病因。多达三种化合物的活性与标准苯并咪唑一样，而另外两种化合物的活性则高2–3倍，这突出了取代的咪唑的潜力，它很容易从硝基烯烃中获得，并可能是抗寄生虫药。
• Silica gel-Mediated Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Functionalized Nitroallylic Acetates via an SN1 Process
  作者：Ching-Yin Ho、Suparna Roy、Yan-Ming Chen、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/jccs.201100643

  日期：2012.8

  An environmentally friendly Friedel‐Crafts reaction was demonstrated between indoles and functionalized nitroallylic acetates in the presence of silica gel, providing the corresponding C‐3‐selective regioisomers in good to high overall chemical yields (70‐93%).

  在硅胶存在下，吲哚和官能化的硝基烯丙基乙酸酯之间发生了环保的Friedel-Crafts反应，证明了相应的C-3选择区域异构体具有良好的化学总收率（70-93％）。
• Synthesis of Imidazopyridines from the Morita–Baylis–Hillman Acetates of Nitroalkenes and Convenient Access to Alpidem and Zolpidem
  作者：Divya K. Nair、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/ol3020418

  日期：2012.9.7

  have been synthesized through a one-pot, room temperature, and reagent-free reaction between MBH acetates of nitroalkenes and 2-aminopyridines. The reaction involves a cascade inter-intramolecular double aza-Michael addition of 2-aminopyridines to MBH acetates. Our methodology is marked by excellent yield, regioselectivity and, above all, adaptability to synthesize imidazopyridine-based drug molecules

  通过一锅，室温，硝基烯烃的MBH乙酸酯与2-氨基吡啶之间的无试剂反应，已经合成了多种官能化的咪唑并[1,2-a]吡啶。该反应涉及2-氨基吡啶向MBH乙酸酯的级联的分子间双氮杂-Michael加成。我们的方法具有出色的收率，区域选择性以及最重要的是对合成咪唑并吡啶基药物分子（如Alpidem和Zolpidem）的适应性。