4-硝基邻苯二价酸酐 | 36795-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4-硝基邻苯二价酸酐
• 英文名称: 7-nitro-1H-2-benzopyran-1,3(4H)-dione
• 英文别名: 5-nitrohomophthalic anhydride；4-nitrohomophthalic anhydride；7-nitroisochroman-1,3-dione；7-nitroisochromane-1,3-dione；4-Nitro-homophthalsaeureanhydrid；7-nitro-4H-isochromene-1,3-dione
• CAS: 36795-25-2
• 化学式: C₉H₅NO₅
• 分子量: 207.142
• InChiKey: BGASVHXIJWUJNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基邻苯二价酸酐 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 43.84h， 生成 3-iodo-9-methoxy-6-(3-(dimethylamino)propyl)-5H-indeno[1,2-c]isoquinoline-5,11(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  抑制酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 I (Tdp1) 和拓扑异构酶 I (Top1) 的茚并异喹啉的合成和生物学评价

  摘要：

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 I (Tdp1) 在修复由拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂喜树碱和多种其他破坏 DNA 的抗癌剂引起的受损 DNA 中发挥关键作用。本报告记录了作为 Tdp1 和 Top1 双重抑制剂的新型茚并异喹啉的设计、合成和评估。来自人类癌细胞培养物的酶抑制数据和细胞毒性数据用于建立结构-活性关系。茚并异喹啉对 Tdp1 的效力范围为 5 μM 到 111 μM，这使得活性更强的化合物成为已知的最有效的该靶标抑制剂。细胞毒性平均图中点范围为 0.02 至 2.34 μM。

  DOI：

  10.1021/jm3014458
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酸基-4-硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到4-硝基邻苯二价酸酐
  参考文献：
  名称：

  二羧酸与草酰氯的高效环脱水

  摘要：

  令人惊讶地限制了说明使用草酰氯制备二羧酸酐的文献实例。同时，我们发现了一种方法，该方法涉及使用这种现成的试剂，该试剂可在其他更常规的方法失败的情况下制备新型环酐。在本文中，我们证明了该方法适用于多种底物，无需色谱纯化即可提供良好的环酸酐产量，并且在需要二羧酸环脱水的任何时候都可以将其视为合成工具的选择。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.089

文献信息

• SYNTHESIS AND USE OF DUAL TYROSYL-DNA PHOSPHODIESTERASE I (TDP1)- TOPOISOMERASE I (TOP1) INHIBITORS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20130345252A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The invention described herein pertains to the synthesis and use of certain N-substituted indenoisoquinoline compounds which inhibit the activity Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase I (Tdp1) or Topoisomerase I (Top1) or both, or otherwise demonstrate anticancer activity. Also disclosed are novel N-substituted indenoisoquinoline compounds and pharmaceutical compositions comprising the novel N-substituted indenoisoquinoline compounds.

  本发明涉及合成和使用某些N-取代吲哚异喹啉化合物，这些化合物抑制酪氨酸-DNA磷酸二酯酶I（Tdp1）或拓扑异构酶I（Top1）或两者的活性，或表现出抗癌活性。还公开了新颖的N-取代吲哚异喹啉化合物和包含这些新颖的N-取代吲哚异喹啉化合物的药物组合物。
• ENANTIOSELECTIVE ORGANIC ANHYDRIDE REACTIONS
  申请人：Connon Stephen J.

  公开号：US20130245268A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Disclosed herein is enantioselective synthetic method comprising reacting an enolisable C 4 -C 50 organic anhydride with a second compound selected from the group consisting of an aldehyde, a ketone, an aldimine, a ketimine or a Michael Acceptor in the presence of a bifunctional organocatalyst. The reaction may find particular utility in the enantioselective synthesis of medicinally relevant heterocycles, such as dihydroisocoumarins and dihydroisoquinolinones.

  本文披露了一种对映选择性合成方法，包括在双功能有机催化剂存在下，将可形成烯醇的C4-C50有机酐与来自醛、酮、醛亚胺、酮亚胺或迈克尔受体的第二化合物反应。该反应可能在对映选择性合成药用相关杂环化合物方面具有特殊的实用性，例如二氢异香豆素和二氢异喹啉酮。
• [EN] DUPA-INDENOISOQUINOLINE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DUPA-INDÉNOISOQUINOLINE
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2015069766A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  A targeting ligand-cytotoxic drug conjugate, for example, a DUPA-Indenoisoquinoline conjugate, is useful for treating cancers, e.g., prostate cancer.

  一种靶向配体-细胞毒性药物结合物，例如DUPA-Indenoisoquinoline结合物，可用于治疗癌症，例如前列腺癌。
• Synthesis and biological profiling of novel isocoumarin derivatives and related compounds
  作者：Milena Simic、Slavica Eric、Ivan Boric、Annamaria Lubelska、Gniewomir Latacz、Katarzyna Kiec-Kononowicz、Sandra Vojnovic、Jasmina Nikodinovic-Runic、Vladimir Savic

  DOI：10.2298/jsc201201025s

  日期：——

  In the continuation of our study of substituted isocoumarins a series of novel 3-azolyl isocoumarin and their thio derivatives, including some related lactone compounds was prepared and biologically profiled against C. albicans showing moderate activity with MIC values in range of 4?60 ?g mL-1, in general. The additional characterisation of selected compounds was carried out by exploring their activity on CYP3A4 and CYP2D6 enzymes, while experiments on mutagenicity were performed by AMES test. The representative isocoumarins 3b, 4a and 4b showed lower inhibitory activity on CYP enzymes, when compared to the reference inhibitors, ketoconazole and quinidine. Compound 4a showed a higher mutagenic potential than the other two compounds. Further characterization included cytotoxicity profiling against normal MRC5 cells.

  为了继续研究取代的异香豆素，我们制备了一系列新型 3-azolyl 异香豆素及其硫代衍生物，包括一些相关的内酯化合物，并对这些化合物进行了生物分析，结果表明它们对白僵菌具有中等程度的活性，一般 MIC 值在 4?对所选化合物的其他特征描述是通过探究它们对 CYP3A4 和 CYP2D6 酶的活性进行的，而诱变性实验则是通过 AMES 试验进行的。与参考抑制剂酮康唑和奎尼丁相比，具有代表性的异香豆素 3b、4a 和 4b 对 CYP 酶的抑制活性较低。化合物 4a 的诱变潜力高于其他两种化合物。进一步的表征包括对正常 MRC5 细胞的细胞毒性分析。
• Enantioselective synthesis of isoquinoline-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-dione derivatives <i>via</i> a chiral phosphoric acid catalyzed aza-Friedel–Crafts reaction
  作者：Yong You、Wen-Ya Lu、Ke-Xin Xie、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9cc04057a

  日期：——

  A highly enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of structurally new ketimines with indoles and pyrrole is developed by using a chiral phosphoric acid as the catalyst. This protocol enables the first enantioselective synthesis of isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives in good to excellent yields (up to 99% yield) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  通过使用手性磷酸作为催化剂，开发了结构新的酮亚胺与吲哚和吡咯的高度对映选择性的氮杂-Friedel-Crafts反应。该方案使异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮衍生物的首次对映选择性合成具有良好至优异的产率（高达99％的产率）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。