4-氨基邻苯二甲腈 | 56765-79-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基邻苯二甲腈
• 中文别名: 4-氨基邻苯二腈；3,4-二氰基苯胺；对氨基邻苯二甲腈
• 英文名称: 3,4-dicyanoaniline
• 英文别名: 4-Aminophthalonitrile；4-aminobenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 56765-79-8
• 化学式: C₈H₅N₃
• mdl: MFCD00041741
• 分子量: 143.148
• InChiKey: RRCAJFYQXKPXOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C(lit.)
• 沸点：
  251.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2597 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  0.72 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S28A,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并将其存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境拥有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Aminophthalonitrile
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
3,4-Dicyanoaniline
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,4-Dicyanoaniline
别名
: C8H5N3
分子式
: 143.15 g/mol
分子量
成分 浓度
3,4-Dicyanoaniline
-
化学文摘编号(CAS No.) 56765-79-8
EC-编号 260-370-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氢氰酸
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 179 - 181 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4-氨基邻苯二甲腈是邻苯二腈的典型代表。目前通常采用高压下催化氢化的方法制备。由于邻苯二腈是制备酞菁的重要中间体，因此制备氨基取代的邻苯二腈显得尤为重要。

制备

将4-硝基邻苯二甲腈溶于50 mL 甲醇与20 mL 盐酸中，分批加入铁粉（6 g，107 mmol）。回流反应5小时后，减压蒸出溶剂得到粗产物。随后通过柱层析分离（洗脱剂：二氯甲烷/乙酸乙酯，比例为1:1），最终得到白色固体，产率为62%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基邻苯二甲腈 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium nitrite 作用下， 反应 5.08h， 生成 4-(4-phthalonitryl)-2,6-di-tert-butyl phenol
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导反应合成邻苯二甲腈衍生物。新型不对称取代锌酞菁

  摘要：

  描述了通过光诱导反应合成新的邻苯二甲腈衍生物。通过硼（III）次酞菁氯化物与适当的苯二甲腈的扩环反应合成了新型不对称取代的带有芳基醇基团（ArZnPc）的Zn（II）酞菁。研究了这些 ArZnPc 的光谱和光动力学性质。

  DOI：

  10.1142/s1088424615500844
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 铁粉 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氨基邻苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  水诱导的单氰基和双氰基苯胺的荧光猝灭

  摘要：

  单氰基-（2-，3-和4-氰基）和双氰基-（3,4-，3,5-，2,3-，2,4-，2,5-和2,6 -dicyano）苯胺通过荧光测量进行研究。所有的单氰基苯胺在水中几乎都是无荧光的（量子产率<0.01）。但是，在非水溶剂（环己烷，乙腈和乙醇）中，荧光量子产率会大大提高。相反，所研究的双氰基苯胺在水性和非水性环境中均具有高荧光性。光物理数据和MO计算表明，电子激发后，氨基中的构象变化以及溶质和溶剂水之间的氢键相互作用变化是单氰基苯胺中水猝灭的原因。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2006.03.073

文献信息

• Bio-inspired Domino Reduction of Nitroarenes by Acrolein–Amine Conjugates in One-pot Operation
  作者：Masayuki Takamatsu、Koichi Fukase、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1246/cl.170175

  日期：2017.6.5

  4-dehydropiperidine (FDP) as the oxidative stress product, which has reduction potential via hydrogen transfer. This biogenic process was applied to the domino reduction of electron-deficient nitroarenes in one-pot operation, by simply mixing primary amine, acrolein, nitroarene, and calcium chloride. The reaction can be performed in a gram-scale without the use of hazardous metals.

  生物学相关的胺与丙烯醛反应以提供 3-甲酰基-3,4-脱氢哌啶 (FDP) 作为氧化应激产物，它具有通过氢转移的还原潜力。通过简单地混合伯胺、丙烯醛、硝基芳烃和氯化钙，这种生物过程被应用于在一锅操作中多米诺还原缺电子硝基芳烃。该反应可以在克级规模下进行，无需使用有害金属。
• Recyclable aluminium oxy-hydroxide supported Pd nanoparticles for selective hydrogenation of nitro compounds via sodium borohydride hydrolysis
  作者：Haydar Göksu

  DOI：10.1039/c5nj01492a

  日期：——

  efficient for the reduction of various nitro compounds as well as reusable. A variety of R-NO2 derivatives were tested by performing the Pd/AlO(OH) catalysed reduction reaction and all the nitro compounds were selectively reduced to their corresponding primary amines in reaction times ranging from 0.75 to 13 min with yields reaching up to 99%. This process can be assessed as an eco-friendly method involving

  通过转移氢化反应可轻松实现高收率的芳族/脂肪族硝基化合物还原为伯胺的反应，氢化反应包括市售的羟基氧化铝负载的Pd纳米颗粒（0.5 wt％Pd，Pd / AlO（OH））和NaBH 4作为催化剂。室温下在水/甲醇混合物（v / v = 7/3）中的储氢罐。提出的催化方法对于还原各种硝基化合物非常有效，并且可重复使用。多种R-NO 2通过进行Pd / AlO（OH）催化的还原反应测试了这些衍生物，并将所有硝基化合物在0.75至13分钟的反应时间内选择性地还原为相应的伯胺，收率高达99％。可以将此过程评估为一种环保方法，包括可重复使用的催化剂（Pd / AlO（OH）NPs）和氢源（NaBH 4）。
• Graphene-Supported NiPd Alloy Nanoparticles for Effective Catalysis of Tandem Dehydrogenation of Ammonia Borane and Hydrogenation of Nitro/Nitrile Compounds
  申请人：BROWN UNIVERSITY

  公开号：US20160279619A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Monodisperse NiPd alloy nanoparticles (NPs) are synthesized and assembled on graphene (G) or other support to provide clean, efficient catalysis of tandem reactions—dehydrogenation of ammonia borane (AB) and hydrogenation of R—NO 2 and/or R—CN to R—NH 2 . The tandem reactions proceed quickly and with high efficiency in aqueous methanol solutions at room temperature, and the supported catalyst is readily recovered for re-use, providing a simple, efficient and ‘green’ route to the preparation of many common pharmaceutical, dye or other chemical products. NiPd alloy NPs of 3.4 nanometer size were prepared by co-reduction of nickel(II) acetate and palladium(II) acetlyacetonate by borane-tert-butylamine in oleylamine and deposited on G via a solution phase self-assembly process. The G-NiPd showed composition-dependent catalysis on the tandem reaction with G-Ni 30 Pd 70 being the most active. A variety of R—NO 2 and/or R—CN derivatives (R alkyl or aryl) were reduced selectively into R—NH 2 via G-Ni 30 Pd 70 catalyzed tandem reaction in short (5-30 minute) reaction times with conversion yields reaching up to 100%, demonstrating a new approach to G-NiPd-catalyzed dehydrogenation of AB and hydrogenation of R—NO 2 and R—CN. The G-NiPd NP catalyst is efficient and is reusable; thus the reaction can be performed in an environment-friendly process with short reaction times and high yields.

  单分散的NiPd合金纳米颗粒（NPs）被合成并组装在石墨烯（G）或其他支撑物上，以提供清洁、高效的串联反应催化作用——氨硼烷（AB）的脱氢和R—NO2和/或R—CN的加氢反应形成R—NH2。串联反应在室温下的水甲醇溶液中迅速高效进行，支撑的催化剂可轻松回收再利用，为制备许多常见的药物、染料或其他化学产品提供了简单、高效和“绿色”的途径。通过乙酰基丙酮硼烷-叔丁胺在油胺中共还原醋酸镍（II）和醋酸钯（II）制备了3.4纳米尺寸的NiPd合金NPs，并通过溶液相自组装过程沉积在G上。G-NiPd显示出与组成相关的串联反应催化作用，其中G-Ni30Pd70是最活跃的。通过G-Ni30Pd70催化的串联反应，各种R—NO2和/或R—CN衍生物（R烷基或芳基）在短时间（5-30分钟）内选择性地还原为R—NH2，转化率可达100%，展示了G-NiPd催化的氨硼烷脱氢和R—NO2以及R—CN的加氢的新方法。G-NiPd NP催化剂高效且可重复使用；因此，反应可以在环保过程中进行，反应时间短，产率高。
• Synthesis of Dipeptide, Amide, and Ester without Racemization by Oxalyl Chloride and Catalytic Triphenylphosphine Oxide
  作者：Ji-Wei Ren、Meng-Nan Tong、Yu-Fen Zhao、Feng Ni

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02614

  日期：2021.10.1

  An efficient triphenylphosphine oxide-catalyzed amidation and esterification for the rapid synthesis of a series of dipeptides, amides, and esters is described. This reaction is applicable to challenging couplings of hindered carboxylic acids with weakly nucleophilic amines or alcohols, giving the products in good yields (67–90%) without racemization. This system employs the highly reactive intermediate

  描述了一种有效的三苯基氧化膦催化的酰胺化和酯化，用于快速合成一系列二肽、酰胺和酯。该反应适用于具有挑战性的受阻羧酸与弱亲核胺或醇的偶联，在没有外消旋化的情况下以良好的产率 (67-90%) 得到产物。该系统以催化方式采用高反应性中间体Ph 3 PCl 2作为羧酸盐的活化剂，并在较短的反应时间（小于10分钟）内推动反应完成。
• Ni@Pd core-shell nanoparticles supported on a metal-organic framework as highly efficient catalysts for nitroarenes reduction
  作者：Siping Jian、Yingwei Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)60940-8

  日期：2016.1

  Ni@Pd core-shell nanoparticles with a mean particle size of 8–9 nm were prepared by solvothermal reduction of bivalent nickel and palladium in oleylamine and trioctylphosphine. Subsequently, the first-ever deposition of Ni@Pd core-shell nanoparticles having different compositions on a metal-organic framework (MIL-101) was accomplished by wet impregnation in n-hexane. The Ni@Pd/MIL-101 materials were

  通过在油胺和三辛基膦中溶剂热还原二价镍和钯，制备了平均粒径为 8-9 nm 的 Ni@Pd 核壳纳米粒子。随后，通过在正己烷中湿浸渍，首次在金属有机骨架（MIL-101）上沉积了具有不同成分的 Ni@Pd 核壳纳米粒子。Ni@Pd/MIL-101 材料通过粉末 X 射线衍射、傅里叶变换红外光谱、透射电子显微镜和能量色散 X 射线光谱进行表征，并在温和的反应条件下作为硝基苯加氢的催化剂进行了研究。在 30 °C 和 0.1 MPa 的 H2 压力下，Ni@Pd/MIL-101 为硝基苯加氢提供了高达 375 h-1 的 TOF，适用于广泛的取代硝基芳烃。

表征谱图