4-硝基邻苯二甲酰亚胺又名4-硝基酞酰亚胺,商品名简称NPI。这是一种重要的有机中间体,可用于偶氮染料、鲁米诺等产品的生产;通过开环脱水还可制得4-硝基邻苯二腈、5-氰基苯酞等药物中间体。
制备在1000ml四口烧瓶中加入21.1g(0.1mol)4-硝基邻苯二甲酸、3g(0.05mol)尿素和110g邻二氯苯,开启搅拌并加热。当温度升至125℃时开始回流,产生泡沫,并有气体逸出。继续升温至180℃,冷凝器下端有液滴回流并通过分水器返回体系中。反应持续5小时期间需及时分离水分。冷却后过滤,滤饼烘干得到浅黄色粉末(14.8g),滤液91g备用。最终产品含量为99.29%,摩尔收率为77.08%。
化学性质该物质为浅黄色粉末状固体。
用途主要用于荧光染料的中间体,也可作为有机合成及荧光染料、颜料的中间体。
生产方法由邻苯二甲酰亚胺经硝化而得。具体步骤如下:将发烟硝酸冷却至5℃以下,慢慢滴加浓硫酸并控制温度在10-13℃之间,随后加入邻苯二甲酰亚胺,在室温下放置过夜。然后在搅拌状态下倾入冰水中,于20℃以下析出沉淀。过滤、水洗、干燥后重结晶即得4-硝基邻苯二甲酰亚胺,收率为60%。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
|---|---|---|---|---|
| N-羟基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺 | 2-hydroxy-6-nitro-1H-isoindole-1,3-dione | 105969-98-0 | C8H4N2O5 | 208.13 |
| 4-硝基邻苯二甲酰胺 | 4-nitrophthalic amide | 13138-53-9 | C8H7N3O4 | 209.161 |
| 5-硝基异吲哚啉 | 5-nitroisoindoline | 46053-72-9 | C8H8N2O2 | 164.164 |
| 邻苯二甲酸亚胺 | phthalimide | 85-41-6 | C8H5NO2 | 147.133 |
| 4-硝基邻苯二甲酸 | 4-nitrophthalic acid | 610-27-5 | C8H5NO6 | 211.131 |
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
|---|---|---|---|---|
| N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺 | 4-nitro-N-methyl-phthalimide | 41663-84-7 | C9H6N2O4 | 206.158 |
| 5-氨基-6-硝基异吲哚-1,3-二酮 | 5-amino-6-nitroisoindoline-1,3-dione | 59827-85-9 | C8H5N3O4 | 207.145 |
| N-羟基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺 | 2-hydroxy-6-nitro-1H-isoindole-1,3-dione | 105969-98-0 | C8H4N2O5 | 208.13 |
| —— | 5-nitro-2-(4-nitro-benzyl)-isoindoline-1,3-dione | 108062-06-2 | C15H9N3O6 | 327.253 |
| —— | N-benzyl-4-nitrophthalimide | 60283-84-3 | C15H10N2O4 | 282.255 |
| —— | N-chloro-4-nitrophthalimide | 63571-79-9 | C8H3ClN2O4 | 226.576 |
| 2-乙烯基-5-硝基异吲哚-1,3-二酮 | 5-nitro-2-vinylisoindoline-1,3-dione | 89024-41-9 | C10H6N2O4 | 218.169 |
| —— | 4-[(5-Nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]benzamide | 1428332-84-6 | C16H11N3O5 | 325.28 |
| —— | N-hydroxymethyl-3-nitrophthalimide | 22546-83-4 | C9H6N2O5 | 222.157 |
| N-氯甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺[HPLC标记用] | 2-chloromethyl-5-nitro-isoindole-1,3-dione | 54455-37-7 | C9H5ClN2O4 | 240.603 |
| —— | 2-[(4-Chlorophenyl)methyl]-5-nitroisoindole-1,3-dione | 153814-53-0 | C15H9ClN2O4 | 316.7 |
| 4-硝基邻苯二甲酰胺 | 4-nitrophthalic amide | 13138-53-9 | C8H7N3O4 | 209.161 |
| 2-乙基-5-硝基异吲哚-1,3-二酮 | 4-nitro-N-ethylphthalimide | 55080-56-3 | C10H8N2O4 | 220.185 |
| —— | 4-[(5-Nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]benzonitrile | 926270-16-8 | C16H9N3O4 | 307.265 |
| —— | 2-(4-fluorobenzyl)-5-nitro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 337474-19-8 | C15H9FN2O4 | 300.246 |
| —— | 4-nitro-N-isopropylphthalimide | 58683-63-9 | C11H10N2O4 | 234.211 |
| —— | N-propyl-4-nitro-phthalimide | 98499-71-9 | C11H10N2O4 | 234.211 |
| 2-(2-溴乙基)-5-硝基异吲哚-1,3-二酮 | 2-(2-bromo-ethyl)-5-nitro-isoindoline-1,3-dione | 6321-16-0 | C10H7BrN2O4 | 299.081 |
| —— | 4-Nitro-N-allylphthalimid | 60283-85-4 | C11H8N2O4 | 232.196 |
| —— | N-(2-Hydroxyethyl)-4-nitro-phthalimid | 55080-96-1 | C10H8N2O5 | 236.184 |