(-)-(R)-2-methyl-5-isopropenyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-one | 132610-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(R)-2-methyl-5-isopropenyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (5R)-2-methyl-3-phenyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 132610-89-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: DVWBCBLNBPRQJV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-2-methyl-5-isopropenyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (-)-(1S,4S,8R)-1,8-Dimethyl-8-methoxy-6-phenylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有效的3- exo trig自由基环化反应生成环丙烷

  摘要：

  报道了经由均烯丙基溴13和14的3- exo trig自由基环化排他性形成环丙烷的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c39900001681
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-(R)-2-methyl-5-isopropenyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  桥接系统的自由基环化策略。通过6- exo trig和5- exo trig自由基环化反应对手性双环[2.2.2]和[3.2.1]辛烷进行区域选择性构建

  摘要：

  所述bromoenones的自由基环化反应和，从（R） -苯基香芹酮获得，得到双环[2.2.2]和混合物[3.2.1] octanones经由竞争性6 -外TRIG和5 -外TRIG模式。另一方面，醇的自由基环化反应提供了主要的环化产物双环[3.2.1]-辛醇，而醇提供了主要的环化产物双环[2.2.2]辛醇。提出了一种基于构象刚度的解释，该构象刚度是由于羟基和甲氧基之间存在分子内氢键而引起的，并通过形成双环[2.2.2]辛烷作为主要的环化产物与相应的乙酸盐和β2来证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85623-4

文献信息

• Chiral [2.2.2] Dienes as Ligands for Rh(I) in Conjugate Additions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Christian Defieber、Jean-François Paquin、Sonia Serna、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol048240x

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] We document a series of investigations that led to new substituted [2.2.2]-diene ligands which display high selectivity in Rh(I)-catalyzed conjugate addition reactions to substrates not previously examined with diene ligands. Moreover, we disclose an unexpected, interesting effect that results from the introduction of a third C=C onto the ligand scaffold (cf. 1).

  [反应：见正文]我们记录了一系列研究，这些研究导致了新的取代的[2.2.2]-二烯配体，在Rh（I）催化的共轭加成反应中，对先前未用二烯配体检查的底物表现出高选择性。此外，我们公开了由于在配体支架上引入了第三个C = C而产生的出乎意料的有趣效果（参见1）。
• Radical cyclisation strategies to bridged systems. Regioselective construction of chiral bicyclo [2.2.2] and [3.2.1] octanes via 6-exo trig and 5-exo trig radical cyclisation reactions
  作者：A. Srikrishna、P. Hemmalini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85623-4

  日期：1992.1

  Radical cyclisation reaction of the bromoenones and , obtained from (R)-phenyl carvone , gave a mixture of bicyclo [2.2.2] and [3.2.1] octanones via competitive 6-exo trig and 5-exo trig modes. On the other hand, radical cyclisation reaction of the alcohol furnished the bicyclo[3.2.1]-octanol as the major cyclised product, where as the alcohol furnished the bicyclo[2.2.2]octanol as the major cyclised

  所述bromoenones的自由基环化反应和，从（R） -苯基香芹酮获得，得到双环[2.2.2]和混合物[3.2.1] octanones经由竞争性6 -外TRIG和5 -外TRIG模式。另一方面，醇的自由基环化反应提供了主要的环化产物双环[3.2.1]-辛醇，而醇提供了主要的环化产物双环[2.2.2]辛醇。提出了一种基于构象刚度的解释，该构象刚度是由于羟基和甲氧基之间存在分子内氢键而引起的，并通过形成双环[2.2.2]辛烷作为主要的环化产物与相应的乙酸盐和β2来证明。
• Cyclopropanes via an efficient 3-exo trig radical cyclisation reaction
  作者：Adusumilli Srikrishna、G. Veera Raghava Sharma、Parthasarathy Hemamalini

  DOI：10.1039/c39900001681

  日期：——

  The first examples of an exclusive formation of a cyclopropane via the 3-exo trig radical cyclisation of homoallyl bromides 13 and 14 are reported.

  报道了经由均烯丙基溴13和14的3- exo trig自由基环化排他性形成环丙烷的第一个实例。
• Unusual stereochemical course of epoxide rearrangement in a carvone-derived series
  作者：Guenter Neef、Siegfried Baesler、Gisbert Depke、Harry Vierhufe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01623-8

  日期：1999.11

  Carvone-derived 2,3-epoxy alcohol derivatives rearrange with stereoselective formation of ring-contracted ketones. In contrast to previously described similar processes, the stereochemical result seems to be independent of epoxide configuration.

  香芹酮衍生的2，3-环氧醇衍生物重排，具有立体选择性的环缩合酮形成。与先前描述的类似方法相反，立体化学结果似乎与环氧化物构型无关。