(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl nicotinate | 1421957-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl nicotinate
• CAS: 1421957-21-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: GGOHHUHCISYDOX-CFVMTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl nicotinate 、 trimethylacetic acid 1-phenylallyl ester 在 频那醇硼烷 、 tris(2,4,6-trifluorophenyl)borane 、 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 N-benzhydryl-N-phenyldinaphthophosphoramidite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60 %的产率得到2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 5-((R)-1-phenylallyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  吡啶的不对称 C3-烯丙基化

  摘要：

  C3 处吡啶的不对称分子间 C-H 功能化是前所未有的。在此，我们报告了此类转化的第一个例子：具体来说，通过串联硼烷和铱催化的吡啶 C3-烯丙基化。首先，硼烷催化的吡啶硼氢化反应生成亲核二氢吡啶；然后，二氢吡啶进行对映选择性铱催化的烯丙基化；最后，以空气为氧化剂进行氧化芳构化得到C3-烯丙基化吡啶。该方案提供了对 C3 烯丙基化吡啶的直接访问，具有出色的对映选择性（高达 >99% ee），适用于含吡啶药物的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03056
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 碘 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl nicotinate
  参考文献：
  名称：

  Zn(OTf)₂-Promoted Chemoselective Esterification of Hydroxyl Group Bearing Carboxylic Acids

  摘要：

  Selective esterification of aliphatic and aromatic carboxylic acids with various alcohols is studied using triphenylphosphine, I-2, and a catalytic amount of Zn(OTf)(2). Use of this catalyst allows the formation of esters at a faster rate with good to excellent yield by activating the in situ generated acyloxyphosphonium ion intermediate. During the esterification process, both their aromatic and aliphatic hydroxyl groups are fully preserved from trans-esterification. The results show that the bulkiness and the reactivity of this doubly activated intermediate III control the selectivity and the rate of the reaction, respectively. The method is also useful for direct amidation reactions.

  DOI：

  10.1021/jo302502r

文献信息

• Ethyl 2-Cyano-2-(2-nitrobenzenesulfonyloxyimino)acetate (<i>o</i>-NosylOXY): A Recyclable Coupling Reagent for Racemization-Free Synthesis of Peptide, Amide, Hydroxamate, and Ester
  作者：Dharm Dev、Nani Babu Palakurthy、Kishore Thalluri、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/jo500292m

  日期：2014.6.20

  byproducts that can be easily recovered and reused for the synthesis of the same reagent, making the method more environmentally friendly and cost-effective. The synthesis of amides, hydroxamates, peptides, and esters using this reagent is described. The synthesis of the difficult sequences, for example, the islet amyloid polypeptide (22–27) fragment (with a C-terminal Gly, H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH2)

  酰胺和酯官能团的普遍存在使偶联反应极为重要。尽管可获得许多偶联试剂，但是制备常用且有效的试剂的方法繁琐。这些试剂会产生大量化学废物，并且缺乏可回收性。2-氰基-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o-NosylOXY）是新一代偶联试剂的第一成员，可产生副产物，这些副产物可以轻松回收并再利用以合成同一试剂，从而使该方法更加环保且具有成本效益。描述了使用该试剂合成酰胺，异羟肟酸酯，肽和酯。困难序列的合成，例如，胰岛淀粉样多肽（22–27）片段（具有C末端Gly，H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH 2）和酰基载体蛋白（65-74）片段（H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-ASP-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH），遵循固相肽合成（SPPS）协议和淀粉样蛋白β（39–42）肽（Boc-Val-Val-IIe-Ala-OMe），遵循溶液相策略得到证明。