(2R*,5S*)-2-<(4Z,1S*)-1-hydroxy-1,5,9-trimethyl-4,8-decadienyl>-5-<(4Z,1R*)-1-hydroxy-1,5,9-trimethyl-4,8-decadienyl>tetrahydrofuran | 245514-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R*,5S*)-2-<(4Z,1S*)-1-hydroxy-1,5,9-trimethyl-4,8-decadienyl>-5-<(4Z,1R*)-1-hydroxy-1,5,9-trimethyl-4,8-decadienyl>tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,5Z)-2-[(2S,5R)-5-[(2S,5Z)-2-hydroxy-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl]oxolan-2-yl]-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-ol
• CAS: 245514-15-2
• 化学式: C₃₀H₅₂O₃
• 分子量: 460.741
• InChiKey: NONDUUWZQUFTGI-VKJXARMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,5S*)-2-<(4Z,1S*)-1-hydroxy-1,5,9-trimethyl-4,8-decadienyl>-5-<(4Z,1R*)-1-hydroxy-1,5,9-trimethyl-4,8-decadienyl>tetrahydrofuran 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-2-丁烯 、 trifluoroacetylrhenium(VII) oxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 [(2R,5Z)-2-[(2S,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  双向合成与铼(VII)化学的有效结合：内消旋聚醚Teurilene的全合成

  摘要：

  通过将双向合成概念与快速发展的铼 (VII) 化学有效结合，实现了自然界中很少出现的细胞毒性内消旋聚醚丁烯 (1) 的高效全合成。在关键的铼 (VII) 促进的双向底物 3 的顺式氧化环化反应中，观察到了反式同步非对映选择性（空间控制），这与我们之前观察到的双烯丙基叔顺式非对映选择性（螯合控制）形成对比。具有相邻四氢呋喃 (THF) 环的醇。与 Shirahama 等人报道的需要 25 个步骤的前一种相比，这种从市售的甲基tiglate 仅用10 个步骤合成的方法要短得多。

  DOI：

  10.1021/ja990154i
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5Z)-2-[(2S,5R)-5-[(2S,5Z)-2-hydroxy-6,10-dimethyl-4-phenylsulfanylundeca-5,9-dien-2-yl]oxolan-2-yl]-6,10-dimethyl-4-phenylsulfanylundeca-5,9-dien-2-ol 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75.1%的产率得到(2R*,5S*)-2-<(4Z,1S*)-1-hydroxy-1,5,9-trimethyl-4,8-decadienyl>-5-<(4Z,1R*)-1-hydroxy-1,5,9-trimethyl-4,8-decadienyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  双向合成与铼(VII)化学的有效结合：内消旋聚醚Teurilene的全合成

  摘要：

  通过将双向合成概念与快速发展的铼 (VII) 化学有效结合，实现了自然界中很少出现的细胞毒性内消旋聚醚丁烯 (1) 的高效全合成。在关键的铼 (VII) 促进的双向底物 3 的顺式氧化环化反应中，观察到了反式同步非对映选择性（空间控制），这与我们之前观察到的双烯丙基叔顺式非对映选择性（螯合控制）形成对比。具有相邻四氢呋喃 (THF) 环的醇。与 Shirahama 等人报道的需要 25 个步骤的前一种相比，这种从市售的甲基tiglate 仅用10 个步骤合成的方法要短得多。

  DOI：

  10.1021/ja990154i

文献信息

• Revised Structure of Squalene-Derived PentaTHF Polyether, Glabrescol, through Its Enantioselective Total Synthesis:  Biogenetically Intriguing <i>C</i><i>_s</i> vs <i>C</i>₂ Symmetric Relationships
  作者：Yoshiki Morimoto、Toshiyuki Iwai、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1021/ja0007657

  日期：2000.7.26