(2S,2'R,2''R,5S,5'S,5''R)-十二氢-5-[(R)-1-羟基-1,5-二甲基-4-己烯基]-5''-[(S)-1-羟基-1,5-二甲基-4-己烯基]-2,2''-二甲基[2,2':5',2''-三联呋喃] | 96304-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2S,2'R,2''R,5S,5'S,5''R)-十二氢-5-[(R)-1-羟基-1,5-二甲基-4-己烯基]-5''-[(S)-1-羟基-1,5-二甲基-4-己烯基]-2,2''-二甲基[2,2':5',2''-三联呋喃]
• 英文名称: teurilene
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(2R,5R)-5-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-6-methylhept-5-en-2-ol
• CAS: 96304-92-6
• 化学式: C₃₀H₅₂O₅
• 分子量: 492.74
• InChiKey: LICDBSWLYVFNPL-DSIUGFRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((2S,2'R,2''R,5S,5'S,5''R)-5''-ethynyl-2,2''-dimethyldodecahydro[2,2':5',2''-terfuran]-5-yl)propane-1,2-diol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 potassium carbonate 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (2S,2'R,2''R,5S,5'S,5''R)-十二氢-5-[(R)-1-羟基-1,5-二甲基-4-己烯基]-5''-[(S)-1-羟基-1,5-二甲基-4-己烯基]-2,2''-二甲基[2,2':5',2''-三联呋喃]
  参考文献：
  名称：

  尼古拉斯反应触发的环氧开放级联：苏铁的全合成

  摘要：

  自然灵感：基于角鲨烯衍生的聚醚的生物合成，描述了丁二烯的全合成。尼古拉斯反应中的碳正离子形成可控制多环氧化物开环级联反应的起始。一步获得高产率的丁二烯中存在的三个呋喃环。Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201209159

文献信息

• Biomimetic Epoxide-Opening Cascades of Oxasqualenoids Triggered by Hydrolysis of the Terminal Epoxide
  作者：Yoshiki Morimoto、Eriko Takeuchi、Hitomi Kambara、Takeshi Kodama、Yoshimitsu Tachi、Keisuke Nishikawa

  DOI：10.1021/ol401081e

  日期：2013.6.21

  cascades from squalene polyepoxides 4–6 to triterpene polyethers (oxasqualenoids) teurilene (1), glabrescol (2), and omaezakianol (3), respectively, were reproduced in a single event by chemical reaction. These cascades proceeded through the 5-exo tandem cyclization triggered by Brønsted acid-catalyzed hydrolysis of the terminal epoxide, mimicking the direct hydrolysis mechanism of epoxide hydrolases

  从角鲨烯多环氧化合物4至6到三萜烯聚醚（恶戊二烯类化合物）的丁二烯（1），草甘膦（2）和奥马崎醇（3）的仿生环氧化物开放级联反应都是通过化学反应在一次事件中复制的。这些级联反应是通过布朗斯台德酸催化末端环氧化物水解引发的5- exo串联环化进行的，模仿了环氧化物水解酶的直接水解机理。
• Total Synthesis of<i>meso</i>-Triterpene Ether, Teurilene
  作者：Masaru Hashimoto、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1246/cl.1988.645

  日期：1988.4.5

  A marine triterpene, teurilene, whose molecule has meso form, was totally synthesized employing chiral assemblies.

  利用手性组装技术完全合成了一种海洋三萜类化合物--柚皮烯，其分子具有中位形式。
• Effective Combination of Two-Directional Synthesis and Rhenium(VII) Chemistry:  Total Synthesis of meso Polyether Teurilene
  作者：Yoshiki Morimoto、Toshiyuki Iwai、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1021/ja990154i

  日期：1999.7.1

  synthesis and the rapidly progressing rhenium(VII) chemistry. In the key rhenium(VII)-promoted syn oxidative cyclization reaction of the two-directional substrate 3, trans-syn diastereoselectivity (steric control) has been observed in contrast to our previous observation of cis-syn diastereoselectivities (chelation control) for bishomoallylic tertiary alcohols possessing the neighboring tetrahydrofuran

  通过将双向合成概念与快速发展的铼 (VII) 化学有效结合，实现了自然界中很少出现的细胞毒性内消旋聚醚丁烯 (1) 的高效全合成。在关键的铼 (VII) 促进的双向底物 3 的顺式氧化环化反应中，观察到了反式同步非对映选择性（空间控制），这与我们之前观察到的双烯丙基叔顺式非对映选择性（螯合控制）形成对比。具有相邻四氢呋喃 (THF) 环的醇。与 Shirahama 等人报道的需要 25 个步骤的前一种相比，这种从市售的甲基tiglate 仅用10 个步骤合成的方法要短得多。
• Total synthesis of the meso-triterpene polyether teurilene
  作者：Masaru Hashimoto、Hiroko Harigaya、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1021/jo00007a013

  日期：1991.3

  The first total synthesis of the triterpene ether teurilene (1) has been accomplished utilizing two vanadium(V)-catalyzed oxidation-cyclization reactions with different stereoselectivities. The synthesis involved stereoselective and step-by-step construction of 2,5-cis- and 2,5-trans-tetrahydrofuran rings, vanadium(V)-catalyzed oxidation of 4-substituted 4-en-1-ol 40 and subsequent cyclization of the resulting anti-epoxy alcohol 41, and a similar oxidation-cyclization of 5-substituted 4-en-1-ol 49 by way of syn-epoxy alcohol 50. This was followed by construction of a third tetrahydrofuran ring by more conventional means. An improved synthesis of 1, which featured direct formation of bis(tetrahydrofuran) 51 from squalene derivative 66 by simultaneous double oxidation-cyclization, was also accomplished.
• HASHIMOTO, MASARU;HARIGAYA, HIROKO;YANAGIYA, MITSUTOSHI;SHIRAHAMA, HARUHI+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2299-2311
  作者：HASHIMOTO, MASARU、HARIGAYA, HIROKO、YANAGIYA, MITSUTOSHI、SHIRAHAMA, HARUHI+

  DOI：——

  日期：——