| 1333119-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 1333119-43-9
• 化学式: C₃₆H₄₆O₅
• 分子量: 558.758
• InChiKey: WVLKNYZUSGZMKA-CAAXXPOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside 、 D-薄荷醇 在 gold(III) bromide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔丙基/甲基呋喃糖苷作为潜在的糖基供体。

  摘要：

  尽管有许多类似的研究研究了吡喃糖基化，但对呋喃糖基化的研究还不够。在本文中，我们报道炔丙基/甲基D-ribf-和D-lyxf-仅产生1,2-反式糖苷，而D-araf-和D-xylf-产生1,2-反式和1,2-的混合物顺式苷；观察到的事实通过计算研究得以合理化。

  DOI：

  10.1039/c1cc13134f

文献信息

• Catalytic Stereoselective 1,2-<i>cis</i>-Furanosylations Enabled by Enynal-Derived Copper Carbenes
  作者：Bidhan Ghosh、Adam Alber、Chance W. Lander、Yihan Shao、Kenneth M. Nicholas、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1021/acscatal.3c05237

  日期：2024.1.19

  and their stereoselective synthesis remains a significant challenge. In this vein, we have developed a stereoselective approach to 1,2-cis-furanosylations using earth-abundant copper catalysis. This protocol proceeds under mild conditions at room temperature and employs readily accessible benchtop stable enynal-derived furanose donors. This chemistry accommodates a variety of alcohols, including primary

  1,2-顺式呋喃糖苷存在于各种生物医学相关糖苷中，其立体选择性合成仍然是一个重大挑战。本着这一精神，我们开发了一种利用地球上丰富的铜催化进行 1,2-顺式-呋喃基化的立体选择性方法。该方案在室温温和条件下进行，并采用易于获得的台式稳定烯醛衍生呋喃糖供体。这种化学反应适用于多种醇，包括伯醇、仲醇和叔醇，以及甘露糖醇受体，这些醇与大多数已知的呋喃糖基化方法不相容。所得 1,2-顺式- 呋喃糖苷产品对核糖和阿拉伯糖系列均表现出高产率和异头选择性。此外，异头选择性与C2氧保护基团和起始供体的异头构型无关。实验证据和计算研究支持我们的假设，即呋喃糖供体的 C2 氧与进入的醇亲核试剂之间的铜螯合是观察到的 1,2-顺式立体选择性的原因。