13-{[(3-N-叔丁氧羰基)-2,2-二甲基-4S-苯基-1,3-恶唑烷-5R-基]甲酰基}-10-去乙酰基-7,10-二{[(2,2,2-三氯乙基)氧基]羰基}浆果赤霉素III | 143527-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 13-{[(3-N-叔丁氧羰基)-2,2-二甲基-4S-苯基-1,3-恶唑烷-5R-基]甲酰基}-10-去乙酰基-7,10-二{[(2,2,2-三氯乙基)氧基]羰基}浆果赤霉素III
• 英文名称: 4-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1-hydroxy-9-oxo-7β,10β-bis[(2,2,2-tri-chloroethoxy)carbonyloxy]-11-taxen-13α-yl (4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: 4-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1-hydroxy-9-oxo-7β,10β-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-tax-11-en-13-α-yl-(4S,5R)-3-t-(butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylate；13-{[(3-N-Boc)-2,2-dimethyl-4S-phenyl-1,3-oxazolidin-5R-yl]formyl}-10-deacetyl-7,10-bis{[(2,2,2-trichloroethyl)oxy]carbonyl} Baccatin III；5-O-[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-2-benzoyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl] 3-O-tert-butyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 143527-76-8
• 化学式: C₅₂H₅₉Cl₆NO₁₈
• 分子量: 1198.75
• InChiKey: LLLJXWNWAFHRTB-CHFAFVNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  1033.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-{[(3-N-叔丁氧羰基)-2,2-二甲基-4S-苯基-1,3-恶唑烷-5R-基]甲酰基}-10-去乙酰基-7,10-二{[(2,2,2-三氯乙基)氧基]羰基}浆果赤霉素III 在 甲酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  改善了taxotere®和紫杉醇侧链前体的保护作用和酯化作用

  摘要：

  制备（4S，5R）-N-BOC-2，2-二甲基-4-苯基-5-恶唑烷羧酸8，并通过方便地保护的baccatins 9a，b有效地酯化。在甲酸中顺利地脱保护得到Taxotere®和紫杉醇的N-脱保护中间体。该方案未在C-2'处产生任何差向异构，并构成了制备Taxotere®，紫杉醇和类似物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79128-3
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 13-{[(3-N-叔丁氧羰基)-2,2-二甲基-4S-苯基-1,3-恶唑烷-5R-基]甲酰基}-10-去乙酰基-7,10-二{[(2,2,2-三氯乙基)氧基]羰基}浆果赤霉素III
  参考文献：
  名称：

  抗癌药物多西紫杉醇的替代合成及绝对构型的测定

  摘要：

  摘要 已开发出一种简单、高效、替代的多西紫杉醇合成路线，可更好地控制保护-脱保护序列。该工艺易于扩展且具有商业可行性，并且可以有效控制关键杂质。首次通过单晶 X 射线衍射明确确定了多西紫杉醇的绝对构型。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.584649

文献信息

• Taxotere® by esterification with stereochemically “wrong” (2S,3S)-phenylisoserine derivatives
  作者：Jean-Noël Denis、Alice M. Kanazawa、Andrew E. Green

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88174-x

  日期：1994.1

  Cyclically protected anti (2S, 3S) phenylisoserines on esterification with baccatin III derivatives afford Taxotere® and taxol precursors with the syn (2'R, 3'S) side chain.

  周期性地保护抗（2小号，3小号）上酯化phenylisoserines与浆果赤霉素Ⅲ衍生物得到泰索帝®和带有SYN（2'紫杉醇前体[R，3'小号）侧链。
• 一种多西他赛的纯化方法
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN109836401B

  公开（公告）日：2023-02-14

  本申请公开了一种多西他赛的纯化方法，其包括在二氯甲烷与甲苯的混合溶液析出多西他赛固体。本申请的纯化方法使多西他赛中各单杂含量大大降低，引入新杂质少，提高了产品纯度，产率高，非常适合工业化大生产，所得产品符合制剂需求，可以直接用于多西他赛注射剂的制备。
• Preparation of 7-modified docetaxel analogs using electrochemistry
  作者：Jean-Pierre Pulicani、Hervé Bouchard、Jean-Dominique Bourzat、Alain Commerçon

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88366-1

  日期：1994.12

  The electrochemical reduction of 7α-iodo docetaxel at E-1.3V vs. SCE in methanol in the presence of lithium chloride and hydrochloric acid leads predominantly to 7-deoxy-docetaxel 9. When the electroreduction is conducted at E-1.7V vs. SCE in the presence of sodium acetate and acetic acid, the cyclopropanol-containing taxoid 10 is formed in good yield. Electrochemical reduction of 7-deoxy-docetaxel

  在存在氯化锂和盐酸的情况下，在甲醇中在E-1.3V相对于SCE的条件下7α-碘多西紫杉醇的电化学还原主要导致7-脱氧多西他赛9。当在乙酸钠和乙酸的存在下在相对于SCE的E-1.7V下进行电还原时，以良好的产率形成了含环丙醇的紫杉醇10。还报道了在C-10处电化学还原7-脱氧多西他赛。所有这些多西他赛类似物都保留了生物学活性。
• WO2007/109654
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] DOCETAXEL PROCESS AND POLYMORPHS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE DOCÉTAXEL ET DE POLYMORPHES
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2009006590A9

  公开（公告）日：2009-05-07