(-)-2,4t-dichloro-3-phenyl-but-3-enoic acid | 99360-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-2,4t-dichloro-3-phenyl-but-3-enoic acid
• 英文别名: (+/-)-2,4t-dichloro-3-phenyl-but-3-enoic acid；(+/-)-2,4t-Dichlor-3-phenyl-but-3-ensaeure
• CAS: 99360-79-9
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• 分子量: 231.078
• InChiKey: RMTXNYPAFUUSAA-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  brucine 、 (-)-2,4t-dichloro-3-phenyl-but-3-enoic acid 生成 (-)-2,4t-dichloro-3-phenyl-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。十六. 2,4-二氯-3-苯基环丁烯酮开环生成羧酸的结构1

  摘要：

  2,4-二氯-3-苯基-3-胡烯酸 (II) 结构，先前提出用于 2,4-二氯-3-苯基环胡烯酮 (I) 的碱诱导开环产物，由核磁支持共振光谱和通过部分分辨率证明不对称中心的存在。

  DOI：

  10.1021/ja01597a041
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-3-phenyl-2-cyclobuten-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (-)-2,4t-dichloro-3-phenyl-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。十一。苯乙炔与 1,1-二氟-2,2-二氯乙烯的加合物衍生的一些新的环丁烷、环丁烯和环丁酮衍生物

  摘要：

  苯乙炔和 1,1-二氟-2,2-二氯乙烯的加合物 (I)（在 130o 下 2 小时内以 76% 的产率获得）已显示为 1,1-二氟-2,2-二氯-3-苯基环丁烯。I 的氢化产生 1,1-二氟-3-苯基环丁烷 (II)，同时用浓硫酸在 100° 水解得到结晶 2,2-二氯-3-苯基环丁烯酮 (III)。III 的结构是通过碱诱导裂解为 4,4-二氯-3-苯基-2-丁烯酸 (IV) 和还原为 3-苯基环丁酮而牢固建立的。发现 I 在与三乙胺一起加热时重排为 1,1-二氟-2,4-二氯-3-苯基环丁烯 (VIII)。VIII 用浓硫酸水解产生 2,4-二氯-3-苯基环丁烯酮 (IX)，其结构是通过类似于 III 所用反应和还原为苯基环丁烷的反应建立的。

  DOI：

  10.1021/ja01115a044

文献信息

• Small-Ring Compounds. XIII. The Mechanism of Racemization of Optically Active 2,4-Dichloro-3-phenylcyclobutenone¹
  作者：Erwin F. Jenny、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01590a068

  日期：1956.5

  Racemization of optically active 2,4-dichloro-3-phenylcyclobutenone has been shown to involve reversible formation of (1-phenyl-2-chloroethenyl)-chloroketene 2,4-dichloro-3-phenyl-3-butenoic acid yields 2,4-dichloro-3-phenylcyclobutenone on treatment with acetic anhydride.

  已显示旋光 2,4-二氯-3-苯基环丁烯酮的外消旋涉及可逆形成（1-苯基-2-氯乙烯）-氯乙烯酮 2,4-二氯-3-苯基-3-丁烯酸产量 2,4 -二氯-3-苯基环丁烯酮用乙酸酐处理。