(2E,6E,1'S,4'S)-(+)-7-(4'-hydroxy-3',3'-dimethyl-2'-oxacyclopentyl)-3,7-dimethyl-2,6-heptadienyl acetate | 99529-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,1'S,4'S)-(+)-7-(4'-hydroxy-3',3'-dimethyl-2'-oxacyclopentyl)-3,7-dimethyl-2,6-heptadienyl acetate
• 英文别名: (3S,5S)-5-<(E,E)-7-acetoxy-1,5-dimethylhepta-1,5-dienyl>-2,2-dimethyltetrahydrofuran-3-ol；(3S,5S)-5-<(E,E)-7-acetoxy-1,5-dimethylhepta-1,5-dienyl>tetrahydro-2,2-dimethylfuran-3-ol；(3S,5S)-5-((E,E)-7-acetoxy-1,5-dimethylhepta-1,5-dienyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuran-3-ol；[(2E,6E)-7-[(2S,4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyloxolan-2-yl]-3-methylocta-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 99529-56-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: WCDFEMVAFZYAGY-NFORMSEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,1'S,4'S)-(+)-7-(4'-hydroxy-3',3'-dimethyl-2'-oxacyclopentyl)-3,7-dimethyl-2,6-heptadienyl acetate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 (2'E,6'E,1''S,4''S)-(+)-3-<7'-(4''-t-butyldimethylsilyloxy-3'',3''-dimethyl-2''-oxacyclopentyl)-3',7'-dimethyl-2',6'-heptadienyl>-2,4-dimethoxy-6-methyl-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  余氯，天然呋喃酮和天然呋喃醇的天然对映体的合成

  摘要：

  以天然存在的和光学活性的形式合成了具有作为戊烯基化酚的共同结构特征的三种真菌代谢物：抗坏血酸[（2' ，4' ，1' ，2' ，6' ）-（-）-5-chloro-2 ，4-二羟基-6-甲基-3- [5'-（1'，2'，6'-三甲基-3'-氧代-环己基）-3'-甲基-2'，4'-戊二烯基]苯甲醛] ，ascofuranone [（2' ，6' ，1' ）-（-）-5-chloro-2，4-dihydroxy-6-methyl-3- [7'-（3'，3'-dimethyl-4'-氧代-2'-氧杂环戊基）-3'，7'-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]和糠醇[[2' ，6' ，1' ，4'）-（-）-5-氯-2,4-二羟基-6-甲基-3- [7'-（3'，3'-二甲基-4'-羟基-2'-氧杂环戊基）-3'，7 '-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]。还合成了（+）-Asco呋喃酮和（+

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96657-8
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2E,6E)-7-[(2S,4S)-5,5-dimethyl-4-((R)-1-naphthalen-1-yl-ethylcarbamoyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-methyl-octa-2,6-dienyl ester 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以76.3%的产率得到(2E,6E,1'S,4'S)-(+)-7-(4'-hydroxy-3',3'-dimethyl-2'-oxacyclopentyl)-3,7-dimethyl-2,6-heptadienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  余氯，天然呋喃酮和天然呋喃醇的天然对映体的合成

  摘要：

  以天然存在的和光学活性的形式合成了具有作为戊烯基化酚的共同结构特征的三种真菌代谢物：抗坏血酸[（2' ，4' ，1' ，2' ，6' ）-（-）-5-chloro-2 ，4-二羟基-6-甲基-3- [5'-（1'，2'，6'-三甲基-3'-氧代-环己基）-3'-甲基-2'，4'-戊二烯基]苯甲醛] ，ascofuranone [（2' ，6' ，1' ）-（-）-5-chloro-2，4-dihydroxy-6-methyl-3- [7'-（3'，3'-dimethyl-4'-氧代-2'-氧杂环戊基）-3'，7'-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]和糠醇[[2' ，6' ，1' ，4'）-（-）-5-氯-2,4-二羟基-6-甲基-3- [7'-（3'，3'-二甲基-4'-羟基-2'-氧杂环戊基）-3'，7 '-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]。还合成了（+）-Asco呋喃酮和（+

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96657-8

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Enriched 2,5-Dihydrofuran Derivatives from Easily Available Enantiomerically Enriched 2-Butyne-1,4-diols by Stereospecific Transformation
  作者：Hiroyuki Saimoto、Masaru Yasui、Shin-ichiro Ohrai、Hiroshige Oikawa、Kazuhiro Yokoyama、Yoshihiro Shigemasa

  DOI：10.1246/bcsj.72.279

  日期：1999.2

  The transformation of enantiomerically enriched 1,1,4-trisubstituted 4-acyloxy-2-butyn-1-ols 3 into 2,2,5-trisubstituted 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 with complete stereospecificity was achieved by an Ag(I)-mediated rearrangement of the monoesters 3 to allenic intermediates 4, followed by Ag(I)-assisted cyclization. A stereochemical analysis revealed that the newly formed carbon–oxygen bond in 5 was

  对映体富集的 1,1,4-三取代 4-acyloxy-2-butyn-1-ols 3 转化为具有完全立体定向性的 2,2,5-三取代 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 是通过 Ag 实现的(I) 介导的单酯 3 重排为丙二烯中间体 4，然后是 Ag(I) 辅助的环化。立体化学分析表明，5 中新形成的碳氧键是从 3 中裂解的碳氧键的背面形成的。炔丙酯 3 是通过对映选择性还原相应的炔基酮 1，然后进行酰化而制备的. 由于 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 很容易转化为相应的 4,5-dihydro-3(2H)-furanones 6，因此该序列成功应用于合成诱导分化的抗生素 (S)- (-)-ascofuranone。
• Enantioselective transformation of propargyl esters to dihydrofurans
  作者：Yoshihiro Shigemasa、Masaru Yasui、Shinichiro Ohrai、Makoto Sasaki、Hitoshi Sashiwa、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1021/jo00003a003

  日期：1991.2

  Transformation of enantiomerically enriched propargyl esters 5 into dihydrofurans 6 with complete enantiospecificity is achieved by Ag(I)-catalyzed rearrangement and cyclization, and the sequence is successfully applied to the enantioselective synthesis of an antitumor protective and hypolipidemic antibiotic, (S)-(-)-ascofuranone.
• SHIGEMASA, YOSHIHIRO;YASUI, MASARU;OHRAI, SHIN-ICHIRO;SASAKI, MAKOTO;SASH+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 910-912
  作者：SHIGEMASA, YOSHIHIRO、YASUI, MASARU、OHRAI, SHIN-ICHIRO、SASAKI, MAKOTO、SASH+

  DOI：——

  日期：——