ethyl 4-(benzyloxy)-6-methoxyindole-2-carboxylate | 134755-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(benzyloxy)-6-methoxyindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methoxy-4-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 134755-22-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: MBZGJHQUOAPQQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(benzyloxy)-6-methoxyindole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢氧化钾 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 copper chromite 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 碘甲烷 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 230.0 ℃ 、334.37 kPa 条件下， 反应 159.33h， 生成 discorhabdin C
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Tohma, Hirofumi; Inagaki, Masanao, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 6, p. 2175 - 2180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 4-(benzyloxy)-6-methoxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Tohma, Hirofumi; Inagaki, Masanao, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 6, p. 2175 - 2180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent iodine oxidation of O-silylated phenol derivatives to azacarbocyclic spirodienones; synthetic approach to the anticancer marine alkaloid, discorhabdin C
  作者：Yasuyuki Kita、Hirofumi Tohma、Masanao Inagaki、Kenji Hatanaka、Kazumi Kikuchi、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78901-5

  日期：1991.4

  Hypervalent iodine oxidation of O-silyated phenols bearing various types of aminoquinones at the p-position in 2,2,2-trifluoroethanol gave azacarbocyclic spirodienones in good yields and application of this reaction to the synthetic approach to discorhabdin C was also described.

  在2,2,2-三氟乙醇中，对位带有各种氨基醌的O-甲硅烷基酚的高价碘氧化可得到高产率的氮杂碳环螺二烯酮，并且还描述了该反应在合成方法中的应用。
• Synthesis and Evaluation of 3-Aroylindoles as Anticancer Agents: Metabolite Approach
  作者：Yu-Shan Wu、Mohane Selvaraj Coumar、Jang-Yang Chang、Hsu-Yi Sun、Fu-Ming Kuo、Ching-Chuan Kuo、Ying-Jun Chen、Chi-Yen Chang、Chia-Ling Hsiao、Jing-Ping Liou、Ching-Ping Chen、Hsien-Tsung Yao、Yi-Kun Chiang、Uan-Kang Tan、Chiung-Tong Chen、Chang-Ying Chu、Su-Ying Wu、Teng-Kuang Yeh、Chin-Yu Lin、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1021/jm900060s

  日期：2009.8.13

  BPR0L075 (2) is a potential anticancer drug candidate designed from Combretastatin A-4 (1) based on the bioisosterism principle. Metabolites of 2, proposed from in vitro human microsome studies, were synthesized, leading to the identification of metabolitc-derived analogue 10 with 40-350 pM potency against various cancer cell lines. Insights gained from the major inactive metabolite of 2 led to the development of 29, with better pharmacokinetics and improved potency in the tumor xenograft model than 2.