(1R,7S,8aS)-tetrahydro-7-(1,2-dihydroxypropyl)-1-(6-methoxyquinolin-4-yl)-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one | 881168-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,7S,8aS)-tetrahydro-7-(1,2-dihydroxypropyl)-1-(6-methoxyquinolin-4-yl)-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one
• CAS: 881168-21-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: PQGACXJNZNBHKY-MDRRFCCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7S,8aS)-tetrahydro-7-(1,2-dihydroxypropyl)-1-(6-methoxyquinolin-4-yl)-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,8aS)-tetrahydro-7-(1-hydroxyprop-2-en-2-yl)-1-(6-methoxyquinolin-4-yl)-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于不对称 Baylis-Hillman 反应的手性胺催化剂 β-Isocupreidine (β-ICD) 的假对映异构体的合成

  摘要：

  (3S,8S,9R)-3,9-Epoxy-6'-hydroxy-11-norcinconane (23) 是 β-isocupreidine (β-ICD) 的假对映异构体，由 10-溴- 10,11-二氢奎宁，由奎宁制成。使用 23 作为手性胺催化剂，苯甲醛与丙烯酸 1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯 (HFIPA) 的 Baylis-Hillman 反应得到相应的高光学纯度 (93% ee) 的富硫加合物，而β-ICD 催化的反应，得到富含 R 的加合物。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)38
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 四氧化锇 、 氢溴酸 、 草酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (1R,7S,8aS)-tetrahydro-7-(1,2-dihydroxypropyl)-1-(6-methoxyquinolin-4-yl)-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于不对称 Baylis-Hillman 反应的手性胺催化剂 β-Isocupreidine (β-ICD) 的假对映异构体的合成

  摘要：

  (3S,8S,9R)-3,9-Epoxy-6'-hydroxy-11-norcinconane (23) 是 β-isocupreidine (β-ICD) 的假对映异构体，由 10-溴- 10,11-二氢奎宁，由奎宁制成。使用 23 作为手性胺催化剂，苯甲醛与丙烯酸 1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯 (HFIPA) 的 Baylis-Hillman 反应得到相应的高光学纯度 (93% ee) 的富硫加合物，而β-ICD 催化的反应，得到富含 R 的加合物。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)38