Acetic acid (R)-((1R,2S,4R)-5-methanesulfonyloxymethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl ester | 881168-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: Acetic acid (R)-((1R,2S,4R)-5-methanesulfonyloxymethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl ester
• CAS: 881168-29-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 448.54
• InChiKey: ZADQXUHSWJBQRF-PTSAVFMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  95.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-((1R,2S,4R)-5-methanesulfonyloxymethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl ester 在 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 以13.4 mg的产率得到(2S,4R)-2-[(R)-acetoxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-5-methylenequinuclidine
  参考文献：
  名称：

  用于不对称 Baylis-Hillman 反应的手性胺催化剂 β-Isocupreidine (β-ICD) 的假对映异构体的合成

  摘要：

  (3S,8S,9R)-3,9-Epoxy-6'-hydroxy-11-norcinconane (23) 是 β-isocupreidine (β-ICD) 的假对映异构体，由 10-溴- 10,11-二氢奎宁，由奎宁制成。使用 23 作为手性胺催化剂，苯甲醛与丙烯酸 1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯 (HFIPA) 的 Baylis-Hillman 反应得到相应的高光学纯度 (93% ee) 的富硫加合物，而β-ICD 催化的反应，得到富含 R 的加合物。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)38
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 NaBO₄*4H₂O 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 草酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 Acetic acid (R)-((1R,2S,4R)-5-methanesulfonyloxymethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于不对称 Baylis-Hillman 反应的手性胺催化剂 β-Isocupreidine (β-ICD) 的假对映异构体的合成

  摘要：

  (3S,8S,9R)-3,9-Epoxy-6'-hydroxy-11-norcinconane (23) 是 β-isocupreidine (β-ICD) 的假对映异构体，由 10-溴- 10,11-二氢奎宁，由奎宁制成。使用 23 作为手性胺催化剂，苯甲醛与丙烯酸 1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯 (HFIPA) 的 Baylis-Hillman 反应得到相应的高光学纯度 (93% ee) 的富硫加合物，而β-ICD 催化的反应，得到富含 R 的加合物。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)38