(2S,3S,4S,5R,6R)-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-6-Allyloxy-5-azido-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid | 727380-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-6-Allyloxy-5-azido-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 727380-42-9
• 化学式: C₅₁H₅₅N₃O₁₂
• 分子量: 902.011
• InChiKey: HUWNYZXNJJKVPK-SHKACYEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  178.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-6-Allyloxy-5-azido-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖胺聚糖寡糖的合成——远程 N-乙酰基对三氯乙酰亚胺介导的偶联的意外抑制作用

  摘要：

  为了制备还原端含有 N-乙酰化葡糖胺的生物学相关硫酸乙酰肝素 (HS) 四糖片段，我们研究了 2-叠氮葡萄糖三氯乙酰亚胺二糖供体 1 与一系列 4'-OH-糖醛酸二糖受体之间的糖基化反应在还原末端带有 N-乙酰氨基葡萄糖。虽然我们尝试了几种缩合条件，但没有形成四糖。我们表明这些反应的失败是由于 N-乙酰基的存在，它抑制了三氯乙酰亚胺介导的糖基化，因为一旦 N-乙酰基被叠氮化物取代，类似的反应就会顺利进行。在后一种情况下，我们表明，仔细优化溶剂系统是在 1 与 GlcUA 受体的 4-OH 偶联反应中获得高产率和 α-立体选择性的有效方法。因此，在 THF/Et2O (9:1) 系统中，我们获得了 GlcUA-β-(1→4)-GlcN3-α-(1→4)-GlcUA-β-(1→4)-GlcN3 四糖 16α /β 的分离产率为 90%，α/β 比为 92:8，而使用 CH2Cl2 时的产率为 57%，α/β

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300791
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以1.86 g的产率得到(2S,3S,4S,5R,6R)-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-6-Allyloxy-5-azido-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糖胺聚糖寡糖的合成——远程 N-乙酰基对三氯乙酰亚胺介导的偶联的意外抑制作用

  摘要：

  为了制备还原端含有 N-乙酰化葡糖胺的生物学相关硫酸乙酰肝素 (HS) 四糖片段，我们研究了 2-叠氮葡萄糖三氯乙酰亚胺二糖供体 1 与一系列 4'-OH-糖醛酸二糖受体之间的糖基化反应在还原末端带有 N-乙酰氨基葡萄糖。虽然我们尝试了几种缩合条件，但没有形成四糖。我们表明这些反应的失败是由于 N-乙酰基的存在，它抑制了三氯乙酰亚胺介导的糖基化，因为一旦 N-乙酰基被叠氮化物取代，类似的反应就会顺利进行。在后一种情况下，我们表明，仔细优化溶剂系统是在 1 与 GlcUA 受体的 4-OH 偶联反应中获得高产率和 α-立体选择性的有效方法。因此，在 THF/Et2O (9:1) 系统中，我们获得了 GlcUA-β-(1→4)-GlcN3-α-(1→4)-GlcUA-β-(1→4)-GlcN3 四糖 16α /β 的分离产率为 90%，α/β 比为 92:8，而使用 CH2Cl2 时的产率为 57%，α/β

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300791