(3S,4aR,5R,6S)-6-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalen-2(3H)-one | 79801-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4aR,5R,6S)-6-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalen-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4aR,5R,6S)-6-Hydroxy-3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 79801-49-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: UJRJGAGJCFKSHP-XDYICZGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,5R,6S)-6-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalen-2(3H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 methyl(carboxysulfamoyl)triethylammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-eremofortin B (1)
  参考文献：
  名称：

  (±)-EREMOFORTIN B 的立体选择性全合成，罗克福青霉的倍半萜类霉菌毒素

  摘要：

  描述了 (±)-eremofortin B (1) 的立体选择性全合成，这是一种来自 5β,6β-二甲基-2,7-二氧代-Δ1(10)-octalin (2) 的 Penicillium roqueforti 的倍半萜类真菌毒素。eremofortin B 的立体化学如图 1 所示。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.929
• 作为产物：
  描述：

  5β,6β-dimethyl-2,7-dioxo-Δ(1(10))-octalin 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4aR,5R,6S)-6-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-EREMOFORTIN B 的立体选择性全合成，罗克福青霉的倍半萜类霉菌毒素

  摘要：

  描述了 (±)-eremofortin B (1) 的立体选择性全合成，这是一种来自 5β,6β-二甲基-2,7-二氧代-Δ1(10)-octalin (2) 的 Penicillium roqueforti 的倍半萜类真菌毒素。eremofortin B 的立体化学如图 1 所示。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.929