(2R,3S,4R,5S)-4-Acetoxy-5-azido-3-iodo-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 146821-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-4-Acetoxy-5-azido-3-iodo-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 146821-00-3
• 化学式: C₃₇H₄₂IN₃O₁₁
• 分子量: 831.658
• InChiKey: LIURXYPHBFUGDK-ZJNHLRCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  165.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-4-Acetoxy-5-azido-3-iodo-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸类似物的α-糖苷的高度立体选择性合成

  摘要：

  ε-羟基烯醇醚6可以很容易地由D-葡糖酸内酯通过酯的形成和选择性的脱-O-异丙基化，三氟甲磺酸酯1的2-O-烷基化，选择性的5,6-de-O-异丙基化和6-O-甲硅烷基化来制备，引入叠氮化物，随后消除E特异的β-。NIS诱导的环化6在提供专门α-连接的二糖低温7，将其转化成神经氨酸类似物8，10，和11，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60807-9
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 吡啶 、 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 Dowex 50 WX₂ 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5S)-4-Acetoxy-5-azido-3-iodo-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸类似物的α-糖苷的高度立体选择性合成

  摘要：

  ε-羟基烯醇醚6可以很容易地由D-葡糖酸内酯通过酯的形成和选择性的脱-O-异丙基化，三氟甲磺酸酯1的2-O-烷基化，选择性的5,6-de-O-异丙基化和6-O-甲硅烷基化来制备，引入叠氮化物，随后消除E特异的β-。NIS诱导的环化6在提供专门α-连接的二糖低温7，将其转化成神经氨酸类似物8，10，和11，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60807-9