4-碘异喹啉-1-胺 | 55270-28-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-碘异喹啉-1-胺
• 英文名称: 1-Amino-4-iodisochinolin
• 英文别名: 4-Iodoisoquinolin-1-amine
• CAS: 55270-28-5
• 化学式: C₉H₇IN₂
• 分子量: 270.072
• InChiKey: JEXQHFHWSRCHPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-4-methyl-N-(4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide 、 4-碘异喹啉-1-胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 以84%的产率得到3-((1-aminoisoquinolin-4-yl)ethynyl)-4-methyl-N-(4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于炔基烟酰胺的化合物作为 ABL1 抑制剂，对携​​带 ABL1(T315I) 突变激酶的耐药 CML 具有有效活性

  摘要：

  伊马替尼引入临床彻底改变了慢性粒细胞白血病（CML）的治疗。 CML 的总体八年生存率已从 20 世纪 70 年代的约 6% 提高到伊马替尼时代的 90% 以上。然而，约 20% 的 CML 患者对酪氨酸激酶抑制剂具有原发性或获得性耐药性。 BCR-ABL1 融合蛋白中的 ABL1 点突变（例如 ABL1(T315I)）通常在长期激酶抑制剂治疗后出现。 Ponatinib (AP24534) 是目前唯一批准的对 ABL1(T315I) 突变具有活性的 CML 药物。然而，ponatinib有严重的心血管毒性；因此，人们一直在努力寻找针对 ABL1 二次突变的更安全的 CML 药物。我们发现异喹啉或萘啶基化合物，如 HSN431、HSN576、HSN459 和 HSN608 有效抑制 ABL1、ABL1(T315I) 和 ABL1(E255K) 的酶活性。这些化合物抑制 ABL1 驱动的 CML

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700829

文献信息

• Phenylethynyl-substituted heterocycles inhibit cyclin D1 and induce the expression of cyclin-dependent kinase inhibitor p21^Wif1/Cip1in colorectal cancer cells
  作者：Vitaliy M. Sviripa、Liliia M. Kril、Wen Zhang、Yanqi Xie、Przemyslaw Wyrebek、Larissa Ponomareva、Xifu Liu、Yaxia Yuan、Chang-Guo Zhan、David S. Watt、Chunming Liu

  DOI：10.1039/c7md00393e

  日期：——

  heterocycles including pyridines, indoles, 1H-indazoles, quinolines, and isoquinolines inhibited the proliferation of LS174T colon cancer cells in which the inhibition of cyclin D1 and induction of the cyclin-dependent kinase inhibitor-1 (i.e., p21Wif1/Cip1) served as readouts for antineoplastic activity at a cellular level. At a molecular level, these agents, particularly 4-((2,6-difluorophenyl)et

  氟苯基乙炔基取代的杂环具有N-甲基氨基或与N，N-二甲基氨基连接的杂环，包括吡啶，吲哚，1 H-吲唑，喹啉和异喹啉，可抑制LS174T结肠癌细胞的增殖，其中Cyclin的抑制作用D1和细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂-1（即p21 Wif1 / Cip1）的诱导用作细胞水平抗肿瘤活性的读数。在分子水平上，这些试剂，特别是4-（（2,6-二氟苯基）乙炔基）-N-甲基异喹啉-1-胺和4-（（2,6-二氟苯基）乙炔基）-N，N-二甲基异喹啉-1-胺结合并抑制蛋氨酸S-腺苷基转移酶2（MAT2A）的催化亚基。
• PHENYLETHYNYL-SUBSTITUTED BENZENES AND HETEROCYCLES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20180369222A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Halogenated phenylethynyl-substituted heterocycles that possess either an N-alkylamino or N,N-dialkylarnino group attached to the heterocycle or halogenated phenylethynyl-substituted benzenes that a nitrogen-containing heterocycle attached to the benzene inhibit the proliferation cancer cells and are useful antineoplastic agents.

  卤代苯乙炔取代的杂环化合物，其具有连接到杂环的N-烷基胺基或N,N-二烷基胺基的基团，或者卤代苯乙炔取代的苯上连接有含氮杂环的化合物，能够抑制癌细胞的增殖，并且是有用的抗肿瘤药物。
• Phenylethynyl-substituted benzenes and heterocycles for the treatment of cancer
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10449186B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Halogenated phenylethynyl-substituted heterocycles that possess either an N-alkylamino or N,N-dialkylamino group attached to the heterocycle or halogenated phenylethynyl-substituted benzenes that a nitrogen-containing heterocycle attached to the benzene inhibit the proliferation cancer cells and are useful antineoplastic agents.

  卤代苯乙炔基取代的杂环（杂环上连接有 N-烷基氨基或 N,N-二烷基氨基）或卤代苯乙炔基取代的苯（苯上连接有含氮杂环）可抑制癌细胞增殖，是有用的抗肿瘤药物。

表征谱图