4-azido-4-deoxy-2,3-di-O-acetyl-1-(diallylphosphate)-α-D-xylopyranoside | 1593691-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-4-deoxy-2,3-di-O-acetyl-1-(diallylphosphate)-α-D-xylopyranoside
• CAS: 1593691-37-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₃O₉P
• 分子量: 419.328
• InChiKey: PFDOZHCSWGONCP-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  155.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 5’-monophosphate di-triethylammonium salt 、 4-azido-4-deoxy-2,3-di-O-acetyl-1-(diallylphosphate)-α-D-xylopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸钠 、 N-甲基咪唑 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基苯胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 以22%的产率得到uridine 5’-(4-azido-4-deoxy-α-D-xylopyranosyl) diphosphate
  参考文献：
  名称：

  斑马鱼发育过程中糖胺聚糖生物合成的可视化链终止抑制剂

  摘要：

  硫酸乙酰肝素 (HS) 和硫酸软骨素 (CS) 糖胺聚糖 (GAG) 是与蛋白多糖相关的多糖，在动物中具有重要功能。它们已通过生物合成酶的基因操作进行了广泛的研究，但用于探测 GAG 功能的化学工具是有限的。HS 和 CS 拥有一个保守的木糖残基，它将多糖链连接到蛋白质骨架上。在这里，我们报告说，在斑马鱼胚胎中，通过给予 UDP-4-azido-4-deoxyxylose，肽近端木糖残基可以被链终止 4-azido-4-deoxyxylose (4-XylAz) 残基代谢取代。 UDP-4-XylAz)。UDP-4-XylAz 破坏了 HS 和 CS 的生物合成，并导致发育异常，让人想起 GAG 生物合成和层粘连蛋白突变体。蛋白质结合的 4-XylAz 的叠氮化物取代基允许通过与荧光环辛炔探针的生物正交反应快速观察体内链终止的有机体位点。因此，UDP-4-XylAz 补充了用于研究斑马鱼胚胎发生中

  DOI：

  10.1002/anie.201310569
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-4-deoxy-2,3-di-O-acetyl-D-xylopyranoside 、 己二烯 N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以31%的产率得到4-azido-4-deoxy-2,3-di-O-acetyl-1-(diallylphosphate)-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  斑马鱼发育过程中糖胺聚糖生物合成的可视化链终止抑制剂

  摘要：

  硫酸乙酰肝素 (HS) 和硫酸软骨素 (CS) 糖胺聚糖 (GAG) 是与蛋白多糖相关的多糖，在动物中具有重要功能。它们已通过生物合成酶的基因操作进行了广泛的研究，但用于探测 GAG 功能的化学工具是有限的。HS 和 CS 拥有一个保守的木糖残基，它将多糖链连接到蛋白质骨架上。在这里，我们报告说，在斑马鱼胚胎中，通过给予 UDP-4-azido-4-deoxyxylose，肽近端木糖残基可以被链终止 4-azido-4-deoxyxylose (4-XylAz) 残基代谢取代。 UDP-4-XylAz)。UDP-4-XylAz 破坏了 HS 和 CS 的生物合成，并导致发育异常，让人想起 GAG 生物合成和层粘连蛋白突变体。蛋白质结合的 4-XylAz 的叠氮化物取代基允许通过与荧光环辛炔探针的生物正交反应快速观察体内链终止的有机体位点。因此，UDP-4-XylAz 补充了用于研究斑马鱼胚胎发生中

  DOI：

  10.1002/anie.201310569