uridine 5’-(4-azido-4-deoxy-α-D-xylopyranosyl) diphosphate | 1593691-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine 5’-(4-azido-4-deoxy-α-D-xylopyranosyl) diphosphate
• 英文别名: UDP-4-XylAz；[(2R,3R,4S,5R)-5-azido-3,4-dihydroxyoxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 1593691-25-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₁₅P₂
• 分子量: 561.293
• InChiKey: IOWSFYJWTJLQMT-OCIMBMBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyluridine 在 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 uridine 5’-(4-azido-4-deoxy-α-D-xylopyranosyl) diphosphate
  参考文献：
  名称：

  用于植物糖基转移酶的鉴定和表征的基于聚糖阵列的测定。

  摘要：

  种植具有改良细胞壁成分的植物是提高对病原体的抵抗力、增加生物量消化率和调整其他重要特性的有前途的策略。为了改变生物质结构，详细了解细胞壁结构和生物合成是先决条件。我们在这里报告了一种基于聚糖阵列的检测方法，用于植物细胞壁生物合成糖基转移酶（GT）的高通量鉴定和表征。我们证明，不同的异源表达的半乳糖基、岩藻糖基和木糖基转移酶可以将叠氮基功能化的糖核苷酸供体转移到阵列上选定的合成植物细胞壁寡糖，并且转移的单糖可以通过 1,3-与炔基修饰染料的偶极环加成反应。同时筛选数千种假定 GT、核苷酸糖供体和寡糖受体组合的机会将极大地加速植物细胞壁生物合成研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202003105

文献信息

• A Visualizable Chain-Terminating Inhibitor of Glycosaminoglycan Biosynthesis in Developing Zebrafish
  作者：Brendan J. Beahm、Karen W. Dehnert、Nicolas L. Derr、Joachim Kuhn、Johann K. Eberhart、Dorothe Spillmann、Sharon L. Amacher、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.201310569

  日期：2014.3.24

  CS biosynthesis and caused developmental abnormalities reminiscent of GAG biosynthesis and laminin mutants. The azide substituent of protein‐bound 4‐XylAz allowed for rapid visualization of the organismal sites of chain termination in vivo through bioorthogonal reaction with fluorescent cyclooctyne probes. UDP‐4‐XylAz therefore complements genetic tools for studies of GAG function in zebrafish embryogenesis

  硫酸乙酰肝素 (HS) 和硫酸软骨素 (CS) 糖胺聚糖 (GAG) 是与蛋白多糖相关的多糖，在动物中具有重要功能。它们已通过生物合成酶的基因操作进行了广泛的研究，但用于探测 GAG 功能的化学工具是有限的。HS 和 CS 拥有一个保守的木糖残基，它将多糖链连接到蛋白质骨架上。在这里，我们报告说，在斑马鱼胚胎中，通过给予 UDP-4-azido-4-deoxyxylose，肽近端木糖残基可以被链终止 4-azido-4-deoxyxylose (4-XylAz) 残基代谢取代。 UDP-4-XylAz)。UDP-4-XylAz 破坏了 HS 和 CS 的生物合成，并导致发育异常，让人想起 GAG 生物合成和层粘连蛋白突变体。蛋白质结合的 4-XylAz 的叠氮化物取代基允许通过与荧光环辛炔探针的生物正交反应快速观察体内链终止的有机体位点。因此，UDP-4-XylAz 补充了用于研究斑马鱼胚胎发生中