(5R,7R)-5-((R)-2-azidopent-4-en-1-yl)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 955126-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5R,7R)-5-((R)-2-azidopent-4-en-1-yl)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 955126-92-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄
• 分子量: 256.351
• InChiKey: YVXPGMPUFSTHSX-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R)-5-((R)-2-azidopent-4-en-1-yl)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (5R,7R)-7-methyl-5-[[(2R)-piperidin-2-yl]methyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of Two Phlegmarine-Type Alkaloids, Lycoposerramines-V and -W, Newly Isolated from Lycopodium serratum

  摘要：

  Two new Phlegmarine-type alkaloids, lycoposerramines-V and -W, were isolated from Lycopodium, serratum, and their structures including the absolute configuration were established by asymmetric total synthesis involving such key steps as Johnson-Claisen rearrangement, asymmetric allylation, and ring-closing metathesis (RCM)- or Sml(2)-mediated stereoselective piperidine ring construction.

  DOI：

  10.1021/ol701871v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 甲氧基胺盐酸盐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二苯二硫醚 、 硝苯酚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (5R,7R)-5-((R)-2-azidopent-4-en-1-yl)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of Two Phlegmarine-Type Alkaloids, Lycoposerramines-V and -W, Newly Isolated from Lycopodium serratum

  摘要：

  Two new Phlegmarine-type alkaloids, lycoposerramines-V and -W, were isolated from Lycopodium, serratum, and their structures including the absolute configuration were established by asymmetric total synthesis involving such key steps as Johnson-Claisen rearrangement, asymmetric allylation, and ring-closing metathesis (RCM)- or Sml(2)-mediated stereoselective piperidine ring construction.

  DOI：

  10.1021/ol701871v