(2Z,6Z)-3,7-Dimethyl-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)octa-2,6-dien-1-ol | 110547-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6Z)-3,7-Dimethyl-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)octa-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: (2Z,6Z)-3,7-dimethyl-8-(2-tetrahydropyranyloxy)octa-2,6-dien-1-ol；(2Z,6Z)-3,7-dimethyl-8-(2-tetrahydropyranyl)octa-2,6-dien-1,8-diol；(2Z,6Z)-3,7-dimethyl-8-(oxan-2-yloxy)octa-2,6-dien-1-ol
• CAS: 110547-85-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: YDZGVMBMEMKXNF-RJXAORMISA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6Z)-3,7-Dimethyl-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)octa-2,6-dien-1-ol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2Z,6Z,10Z,14Z,18Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-9,17-di(benzenesulfonyl)-3,7,11,15,19,23-hexamethyltetraicosa-2,6,10,14,18,22-hexaene
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2Z,6Z)-3,7-Dimethyl-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)octa-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成用于评估细菌酶脂质底物特异性的聚丙烯醇综合文库。

  摘要：

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301089

文献信息

• [EN] N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS<br/>[FR] N-GLYCOSYLATION DE PEPTIDES ET DE PROTÉINES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015056011A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A process for the production of a glycoconjugate by N-glycosylation of a protein or peptide comprising the sequence D/E-X-N-X-S/T, wherein each X is the same or different and is any natural amino acid other than proline, wherein the process comprises reacting the protein or peptide with a polyisoprenyl pyrophosphate of formula (I), or a salt thereof, in the presence of PglB: (I) to produce the glycoconjugate comprising the protein or peptide having a saccharide [SI] linked to the asparagine in the sequence D/E-X-N-X-S/T. Polyisoprenylpyrophosphates used as substrates in the biocatalytic process are also provided, as well as certain glycoconjugates.

  一种通过蛋白质或肽的N-糖基化制备糖蛋白的方法，所述蛋白质或肽包括序列D/E-X-N-X-S/T，其中每个X相同或不同，是任何天然氨基酸，但不包括脯氨酸，该方法包括将蛋白质或肽与式(I)的聚异戊二烯基焦磷酸盐或其盐在PglB的存在下反应，以产生包含与序列D/E-X-N-X-S/T中的天冬氨酸连接的糖蛋白。还提供了作为生物催化过程中底物使用的聚异戊二烯基焦磷酸盐，以及某些糖蛋白。
• Synthesis and NMR Characterization of (<i>Z</i>,<i>Z</i>,<i>Z</i>,<i>Z</i>,<i>E</i>,<i>E</i>,ω)-Heptaprenol
  作者：Dusan Hesek、Mijoon Lee、Jaroslav Zajíček、Jed F. Fisher、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/ja306184m

  日期：2012.8.22

  describe a practical, multigram synthesis of (2Z,6Z,10Z,14Z,18E,22E)-3,7,11,15,19,23,27-heptamethyl-2,6,10,14,18,22,26-octacosaheptaen-1-ol [(Z(4),E(2),ω)-heptaprenol, 4] using the nerol-derived sulfone 8 as the key intermediate. Sulfone 8 is prepared by the literature route and is converted in five additional steps (18% yield from 8) to (Z(4),E(2),ω)-heptaprenol 4. The use of Eu(hfc)(3) as an NMR shift

  我们描述了 (2Z,6Z,10Z,14Z,18E,22E)-3,7,11,15,19,23,27-heptamethyl-2,6,10,14,18,22, 26-octacosaheptaen-1-ol [(Z(4),E(2),ω)-heptaprenol, 4] 使用橙花醇衍生的砜 8 作为关键中间体。砜 8 是通过文献路线制备的，并通过五个额外的步骤（8 的产率 18%）转化为 (Z(4),E(2),ω)-庚烯醇 4。Eu(hfc)(3) 的使用作为 NMR 位移试剂，不仅可以确认 4 的结构和立体化学，还可以进一步确定合成连接失败的主要副产物的结构。这种合成克级 (Z(4),E(2),ω)-庚烯醇 4 的可用性将能够制备用于研究细菌细胞包膜生物合成的关键试剂。
• Stereospecific synthesis of (Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,E,E)-undecaprenol (bacterialprenol) using an all-cis-diterpene building block
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Yasusuke Matsuhashi、Shingo Koyama、Toshihiko Kaneko

  DOI：10.1039/c39860001761

  日期：——

  Base-induced coupling of two monoterpene building blocks (6) and (7) followed by functional group transformations afforded an all-cis-diterpene building block (4), which was used to effect C20 homologation of (E,E)-farnesol and (Z,Z,Z,Z,E,E)-heptaprenol (betulaprenol-7)(9)via the corresponding p-tolyl sulphones; thus the title undecaprenol (1) was synthesised stereospecifically in short steps.

  碱基诱导的两个单萜结构单元（6）和（7）的偶联，然后进行官能团转化，提供了全顺式-二萜结构单元（4），该结构单元用于实现（E，E）-法尼醇的C 20同源性以及（Z，Z，Z，Z，E，E）-庚肾上腺素（betulaprenol-7）（9）通过相应的对甲苯基砜；因此标题十一碳烯酚（1）是在短时间内立体定向合成的。
• N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20160257983A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  A process for the production of a glycoconjugate by N-glycosylation of a protein or peptide comprising the sequence D/E-X—N—X—S/T, wherein each X is the same or different and is any natural amino acid other than proline, wherein the process comprises reacting the protein or peptide with a polyisoprenyl pyrophosphate of formula (I), or a salt thereof, in the presence of PglB: (I) to produce the glycoconjugate comprising the protein or peptide having a saccharide [SI] linked to the asparagine in the sequence D/E-X—N—X—S/T. Polyisoprenylpyrophosphates used as substrates in the biocatalytic process are also provided, as well as certain glycoconjugates.

  一种通过将具有序列D / E-X-N-X-S / T的蛋白质或肽N-糖基化来生产糖蛋白的方法，其中每个X相同或不同，是除脯氨酸以外的任何天然氨基酸，该过程包括在存在PglB的情况下，将蛋白质或肽与式（I）的多异戊烯基焦磷酸盐或其盐反应，以产生包含与序列D / E-X-N-X-S / T中的天冬氨酸连接的糖[SI]的蛋白质或肽的糖蛋白。还提供了用作生物催化过程中底物的多异戊烯基焦磷酸盐以及某些糖蛋白。