(3R,6S,12R,15S)-6-benzyl-15-(4-hydroxybenzyl)-3-isobutyl-12-methyl-3,4,6,7,9,10,12,13,15,16-decahydrobenzo[t][1]oxa[4,7,10,13,16]pentaazacyclohenicosine-2,5,8,11,14,17-hexaone | 240820-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3R,6S,12R,15S)-6-benzyl-15-(4-hydroxybenzyl)-3-isobutyl-12-methyl-3,4,6,7,9,10,12,13,15,16-decahydrobenzo[t][1]oxa[4,7,10,13,16]pentaazacyclohenicosine-2,5,8,11,14,17-hexaone
• CAS: 240820-24-0
• 化学式: C₃₈H₄₃N₅O₈
• 分子量: 697.788
• InChiKey: HJALKLREJASMDH-CTZUUEIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  1087.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  192.03
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,12R,15S)-6-benzyl-15-(4-hydroxybenzyl)-3-isobutyl-12-methyl-3,4,6,7,9,10,12,13,15,16-decahydrobenzo[t][1]oxa[4,7,10,13,16]pentaazacyclohenicosine-2,5,8,11,14,17-hexaone 在 porcine liver esterase 作用下， 生成 (D-丙2,D-亮5)-脑啡肽 、 香豆素
  参考文献：
  名称：

  Coumarin-based prodrugs 2. Synthesis and bioreversibility studies of an esterase-sensitive cyclic prodrug of dadle, an opioid peptide

  摘要：

  A coumarin-based esterase-sensitive cyclic prodrug of an opioid peptide, DADLE, was prepared. The cyclic prodrug quickly released (t(1/2) = 761 min) its original peptide, DADLE, upon esterase catalyzed hydrolysis. Such a system can be used for the preparation of cyclic prodrugs of other biologically active peptides aimed at improving their bioavailability. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00526-4
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-亮氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 双氧水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,6S,12R,15S)-6-benzyl-15-(4-hydroxybenzyl)-3-isobutyl-12-methyl-3,4,6,7,9,10,12,13,15,16-decahydrobenzo[t][1]oxa[4,7,10,13,16]pentaazacyclohenicosine-2,5,8,11,14,17-hexaone
  参考文献：
  名称：

  Coumarin-based prodrugs 2. Synthesis and bioreversibility studies of an esterase-sensitive cyclic prodrug of dadle, an opioid peptide

  摘要：

  A coumarin-based esterase-sensitive cyclic prodrug of an opioid peptide, DADLE, was prepared. The cyclic prodrug quickly released (t(1/2) = 761 min) its original peptide, DADLE, upon esterase catalyzed hydrolysis. Such a system can be used for the preparation of cyclic prodrugs of other biologically active peptides aimed at improving their bioavailability. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00526-4