(1S,2S,4R)-2-phenylseleninyl-p-menth-8-en-1-ol | 74756-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4R)-2-phenylseleninyl-p-menth-8-en-1-ol
• CAS: 74756-11-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Se
• 分子量: 325.309
• InChiKey: XJIVAUQPNQMFQU-HNSXQZRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-2-phenylseleninyl-p-menth-8-en-1-ol 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (+)-(R)-Limonene into (+)-(1S,4R)-p-mentha-2,8-dien-1-ol, an intermediate in the synthesis of tetrahydrocannabinoids

  摘要：

  (+)-(1S,4R)-p-Mentha-2,8-dien-1-ol (3)是合成(-)-Δ9-反式-6a,10a-四氢大麻酚(1)和其他四氢大麻酚的重要中间体。 (1)和其他四氢大麻酚的重要中间体。 (+)-(R)-柠檬烯 (5) 通过其 (1S,2R)-1,2-环氧化物 (7) 的重排制备。类似的 非对映异构体 (1R,2S)-1,2-环氧化物 (6) 的类似重排生成 (+)-(2S,4R)-p- 门冬酰胺-1(7),8-二烯-2-醇 (12)。 (12），这是姜草油的一种主要成分。

  DOI：

  10.1071/ch9800451
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S,2S,4R)-2-phenylseleninyl-p-menth-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇的合成工艺

  摘要：

  本发明属于反式‑薄荷基‑2,8‑二烯‑1‑醇的制备技术领域，具体涉及一种反式‑薄荷基‑2,8‑二烯‑1‑醇的合成工艺。该合成工艺包括如下步骤：(1)以柠檬烯为原料，以脂肪酶催化氧化制得1,2‑环氧柠檬烯；(2)所述1,2‑环氧柠檬烯在硼氢化钠和二苯基二硒存在下开环形成柠檬烯硒化物；(3)所述柠檬烯硒化物在氧化剂作用下形成硒氧化物然后发生消除反应制得反式‑薄荷基‑2,8‑二烯‑1‑醇。本发明通过高手性选择性的脂肪酶催化法先制得1,2‑环氧柠檬烯，无需复杂的纯化工艺即提高了反应中间体的纯度，进而提高了最终产品反式‑薄荷基‑2,8‑二烯‑1‑醇的手性纯度。

  公开号：

  CN109734554B

文献信息

• (1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇的制备方法
  申请人：成都海博为药业有限公司

  公开号：CN112142556B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开一种(1S,4R)‑1‑甲基‑4‑(1‑甲基乙烯基)‑2‑环己烯‑1‑醇的制备方法，所述方法以D‑柠檬烯为原料经双键加成、羟基保护制备得到中间体化合物；再经消除反应并继续脱保护最终制备得到产物。所述方法两步连续反应，工艺路线短，副产物少，获得的产物手性选择性高，收率达70％以上，较目前已有工艺有较大提升。