2,11-dichloro-7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoline | 6115-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,11-dichloro-7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoline
• 英文别名: 2,11-dichloro-7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoline；4,6-Dichlor-2,3-pentamethylenchinolin
• CAS: 6115-66-8
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂N
• 分子量: 266.17
• InChiKey: MSWJCMREARXGBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11-dichloro-7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoline 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.2h， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(3-((7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinolin-11-yl)amino)propyl)picolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL UNCHARGED REACTIVATORS AGAINST OP-INHIBITION OF HUMAN ACETYLCHOLINESTERASE
  [FR] NOUVEAUX RÉACTIVATEURS NON CHARGÉS CONTRE L'INHIBITION DE L'ACÉTYLCHOLINESTÉRASE HUMAINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是人体乙酰胆碱酯酶的新型未带电再活化剂，包含上述化合物的药物组合物，以及它们用于再活化被至少一种有机磷神经毒剂抑制的人体乙酰胆碱酯酶的用途。

  公开号：

  WO2015075082A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 、 环庚酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,11-dichloro-7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型抗阿尔茨海默病药物的设计和合成：A啶-色酮和喹啉-色酮杂化物。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的a啶-色酮和喹啉-色酮杂化物，作为抗阿尔茨海默氏病的药物。所有合成的化合物均被评估为胆碱酯酶（ChEs）抑制剂，其中包括7-（4-（6-氯-2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉-9-基氨基）苯氧基）-4-甲基-与作为参考药物的利伐斯的明（IC50 =11.07μM）相比，2 H-chromen-2-one（8e）表现出最有效的抗乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（IC50 =16.17μM）。此外，还对化合物8e的β-分泌酶（BACE1）抑制和神经保护活性进行了评估，结果令人满意。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.06.001

文献信息

• NOVEL UNCHARGED REACTIVATORS AGAINST OP-INHIBITION OF HUMAN ACETYLCHOLINESTERASE
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160272620A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Novel uncharged reactivators of human acetylcholinesterase, pharmaceutical compositions including the compounds, and their use for reactivating human acetylcholinesterase inhibited by at least one organophosphorus nerve agent.

  一种新型未带电的人体乙酰胆碱酯酶活化剂的小说，其中包括该化合物的药物组合物，并且它们被用于重新激活至少被一种有机磷神经毒剂抑制的人体乙酰胆碱酯酶。
• Bindra, Jasjit S.; Rastogi, Shri Nivas; Patnaik, G. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 318 - 329
  作者：Bindra, Jasjit S.、Rastogi, Shri Nivas、Patnaik, G. K.、Anand, N.、Rao, K. G. Gurudath、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-substituted 4-amino-2,3-pentamethylenequinolines
  作者：É. S. Abramochkin、M. E. Konshin

  DOI：10.1007/bf00771799

  日期：1970.7