dimethyl 2-(3-methylbut-2-enyl)-2-(3-(thiophen-2-yl)prop-2-ynyl)malonate | 1542559-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 2-(3-methylbut-2-enyl)-2-(3-(thiophen-2-yl)prop-2-ynyl)malonate
• CAS: 1542559-15-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S
• 分子量: 320.409
• InChiKey: GXEKBEXAQVQVOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-methylbut-2-enyl)-2-(3-(thiophen-2-yl)prop-2-ynyl)malonate 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 二氧化碳 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 、 sodium benzenesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 dimethyl 4,4-dimethyl-4,5,7,8-tetrahydro-6H-indeno[1,2-b]thiophene-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酸盐催化和光催化的协同作用，CO2促进1,6-烯炔的自由基顺序（3 + 2）环化

  摘要：

  本文报道了CO 2促进的1,6-烯炔的自由基顺序(3 + 2)环化，该环化在亚磺酸盐和光催化剂(PC)的协同催化下进行，构建苯并稠合三环支架，即四氢芴及其N -杂环类似物，通常产率良好。这种CO 2促进的方法允许1,6-烯炔的稳定芳香基团在无金属、外部氧化剂和无碱的条件下进行自由基加成诱导的脱芳构化和再芳构化，并且具有广泛的1,6-烯炔底物的特点，正如 60 多个例子所证明的那样，其中包括一系列复杂生物活性化合物的 1,6-烯炔衍生物。重要的是，CO 2作为一种绿色添加剂，据报道对于以良好的效率实现该反应至关重要，这证明了CO 2在该转化中的新作用。

  DOI：

  10.1039/d3gc02326e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 dimethyl 2-propargyl-2-prenylmalonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 异丙胺 作用下， 生成 dimethyl 2-(3-methylbut-2-enyl)-2-(3-(thiophen-2-yl)prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Metal-free cascade radical cyclization of 1,6-enynes with aldehydes

  摘要：

  为合成三环芴衍生物，我们开发了一种新型、高效的 1,6-enynes 与醛的无金属级联环化反应。该反应涉及一个自由基过程，使用 PivOH 和 TBHP 在一个反应锅中同时形成一个 C(sp2)-C(sp2) 和两个 C(sp2)-C(sp3) 键。

  DOI：

  10.1039/c3cc48339h

文献信息

• Iodine-Promoted Radical Cyclization in Water: A Selective Reaction of 1,6-Enynes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Lan Zheng、Zhao-Zhao Zhou、Yu-Tao He、Lian-Hua Li、Jun-Wei Ma、Yi-Feng Qiu、Ping-Xin Zhou、Xue-Yuan Liu、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02161

  日期：2016.1.4

  An iodine-promoted one-pot radical cyclization reaction of 1,6-enynes with sulfonyl hydrazides to provide five-membered and hexatomic ring sulfonylated products under the same conditions is established. This reaction proceeded smoothly in water and gave the corresponding products by using I-2/TBHP instead of expensive and toxic catalysts with C-S and C-I bond formed in one step. This method also allowed easy access to significant functional sulfones for potential applications in medicinal and organic chemistry.